Borneol

ikona
Tento článek není dostatečně ozdrojován, a může tedy obsahovat informace, které je třeba ověřit.
Jste-li s popisovaným předmětem seznámeni, pomozte doložit uvedená tvrzení doplněním referencí na věrohodné zdroje.
ikona
Tento článek potřebuje úpravy.
Můžete Wikipedii pomoci tím, že ho vylepšíte. Jak by měly články vypadat, popisují stránky Vzhled a styl, Encyklopedický styl a Odkazy.
Borneol
Obecné
Sumární vzorecC₁₀H₁₈O
Identifikace
Registrační číslo CAS464-43-7
Vlastnosti
Molární hmotnost154,135 765 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Borneol[1] je bicyklická organická sloučenina, terpenoid. Hydroxylová skupina v této sloučenině je umístěna v endo poloze. Protože je chirální, borneol existuje ve dvou enantiomerech. Oba dva, tj. (+)-borneol (starší název d-borneol) a (−)-borneol (l-borneol) nalezneme i v přírodě.

Reakce

Borneol lze snadno oxidovat na keton (kafr). Historický název borneolu je bornejský kafr, což vysvětluje jeho jméno.

Výskyt

Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem.[2] Borneol lze nalézt v některých druzích jako Heterotheca[3], Artemisia, Callicarpa, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera a Kaempferia galanga.[4]

Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.[5]

Syntéza

Borneol muže být syntetizován redukcí kafru pomocí Meerwein–Ponndorf–Verleyovy redukce (je to vratná reakce).

Syntéza borneolu z kafru

Redukce kafru tetrahydridoboritanem sodným (rychlá, ale nevratná reakce) vede k isomeru borneolu, isoborneolu.

Borneol a isoborneol

Využití

Zatímco d-borneol býval v minulosti více komerčně dostupný, dnes je více dostupný enantiomer l- borneol, který se vyskytuje taky v přírodě.

Borneol z rostlin rodu Dipterocarpus je využíván v tradiční čínské medicíně. Nejrannější zmínka o tomto použití je z roku 1578 v kompendiu Materia Medica neboli Bencao Gangmu.

Borneol je složkou mnoha silikových olejů[6] a je přírodním repelentem. Vyvolává chladivé pocity na kůži, podobně jako mentol.

Laevo-borneol[7] se využívá jako aromatická chemikálie v parfumérství. Má příjemnou vůni s odstíny vůně borovicového dřeva a kafru.

Využití v organické chemii

Deriváty isoborneolu se používají jako ligandy při asymetrických syntézách:

  • (2S)-(−)-3-exo-(morfolino)isoborneol neboli MIB[8] s morpholinovým substituentem v α-hydroxyl poloze.
  • (2S)-(−)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol neboli DAIB[9] s dimethylamino substituentem v α-hydroxyl poloze

Toxicita

Borneol může způsobit podráždění očí, kůže nebo dýchacích cest. Nebezpečné je i jeho požití.[10]

Podráždění kůže

Borneol nevykazuje skoro žádné, nebo jenvelmi mírné podráždění kůže, pokud je tato vystavena krátkému působení zředěného roztoku.[11] Při delším působení může být podráždění závažnější.

Fototoxicita a fotoalergie

Jelikož borneol neabsorbuje UV záření v oblasti 290–400 nm, nevykazuje žádné fototoxické nebo fotoalergické efekty.[11]

Deriváty

Bornyl je jednovazný radikál C10H17 vzniklý z borneolu odštěpením OH skupiny. Je známý i pod názvem 2 - bornyl.[12] Podobně isobornyl je jednovazný radikál C10H17 vzniklý odštěpením OH skupiny z isoborneolu.[12] Dalším hojně používaným strukturním isomerem borneolu je fenchol, který se nachází v různých éterických olejích. Bornylacetát je bornylesterem kyseliny octové.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Borneol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ CRC handbook of chemistry and physics. 86th ed., 2005-2006. vyd. Boca Raton: CRC Press 1 volume (various pagings) s. Dostupné online. ISBN 0-8493-0486-5, ISBN 978-0-8493-0486-6. OCLC 61108810 
  2. ↑ TEXTE, Académie des sciences (France) Auteur du. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels. S. 834. Gallica [online]. 1842-01 [cit. 2022-01-27]. S. 834. Dostupné online. (FR) 
  3. ↑ LINCOLN, David E.; LAWRENCE, Brian M. The volatile constituents of camphorweed, heterotheca subaxillaris. Phytochemistry. 1984-04, roč. 23, čís. 4, s. 933–934. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. ISSN 0031-9422. DOI 10.1016/s0031-9422(00)85073-6. 
  4. ↑ WONG, K. C.; ONG, K. S.; LIM, C. L. Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L.. Flavour and Fragrance Journal. 1992-10, roč. 7, čís. 5, s. 263–266. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. DOI 10.1002/ffj.2730070506. (anglicky) 
  5. ↑ MULLER-SCHWARZE, Dietland. The Beaver: Its Life and Impact. [s.l.]: Cornell University Press 249 s. Dostupné online. ISBN 978-0-8014-5010-5. (anglicky) Google-Books-ID: HZ5WjXB5Pr8C. 
  6. ↑ Dr. Duke's phytochemical and ethnobotanical databases. Choice Reviews Online. 2001-02-01, roč. 38, čís. 06, s. 38–3317-38-3317. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. ISSN 0009-4978. DOI 10.5860/choice.38-3317. 
  7. ↑ dextro, laevo borneol. www.myskinrecipes.com [online]. [cit. 2022-01-27]. Dostupné online. 
  8. ↑ (2S)-(−)-3-exo-(MORPHOLINO)ISOBORNEOL [(−)-MIB]. Organic Syntheses. 2005, roč. 82, s. 87. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. DOI 10.15227/orgsyn.082.0087. 
  9. ↑ (2S)-(−)-3-exo-(DIMETHYLAMINO)ISOBORNEOL [(2S)-(−)-DAIB]. Organic Syntheses. 2002, roč. 79, s. 130. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. DOI 10.15227/orgsyn.079.0130. 
  10. ↑ (FIRM), Fisher Scientific. Material safety data sheet. [s.l.]: Fisher Scientific Co Dostupné online. OCLC 20256809 
  11. ↑ a b BHATIA, S.P.; LETIZIA, C.S.; API, A.M. Fragrance material review on borneol. Food and Chemical Toxicology. 2008-11, roč. 46, čís. 11, s. S77–S80. Dostupné online [cit. 2022-01-28]. ISSN 0278-6915. DOI 10.1016/j.fct.2008.06.031. 
  12. ↑ a b Dictionary by Merriam-Webster: America's most-trusted online dictionary. www.merriam-webster.com [online]. [cit. 2022-01-28]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy