Tetramethrin

strukturní vzorec Tetramethrinu

Tetramethrin (sumární vzorec C19H25NO4) je silný syntetický insekticid ze skupiny pyrethroidů. Je to bílá krystalická látka s teplotou tání 65-80 °C. Komerční produkt je směsí čtyř stereoizomerů; produkt označovaný jako Neo-pynamin Forte je směsí dvou stereoizomerů s nejsilnějším insekticidním účinkem (poměr směsi izomerů cis a trans je 1:4)[1].

Tetramethrin se používá jako insekticid zejména ve vnitřním prostředí. Aplikuje se jako aerosol, emulgovatelný koncentrát nebo prostřednictvím spirál proti komárům. Často se kombinuje s jinými insekticidy nebo insekticidovými synergisty.[1]

Životní prostředí

Tetramethrin se v životním prostředí rychle rozkládá na méně toxické produkty. Tenká vrstva se při expozici slunečnímu světlu rozloží velmi rychle. Převažujícími fotoreakcemi jsou epoxidace na isobutenylové dvojné vazbě, oxidace na trans-methylu isobutenylové skupiny na hydroxymethyl, aldehyd nebo karboxylovou kyselinu a hydroperoxidace na allylový hydroperoxid.[1]

Tetramethrin je velmi toxický pro vodní organismy (96hodinová smrtelná koncentrace LC50 pro dva druhy vodních organismů byla 19 a 21 µg/dm3) a pro včely. Pro ptáky je velmi málo toxický.[1]

Fyziologické účinky

U potkanů se asi 95 % tetramethrinu vylučuje močí a stolicí během 5 až 7 dnů. Metabolizuje se štěpením esteru, odloučením hydroxymethylu z alkoholové části molekuly, redukcí této části, oxidací isobutenylové methylové části kyseliny a pozic 2, 3 a 4 v alkoholové části. Zbývající kyseliny a alkoholy konjugují s kyselinou glukuronovou. Probíhá také cis/trans izomerizace.[1]

Přestože se tetramethrin i jeho 1R-izomery používají již velmi dlouho, nebyly hlášeny žádné případy otrav ani vážných nežádoucích účinků na lidské zdraví. Nic nenaznačuje tomu, že by se při používání v nízkých koncentracích takové účinky objevovaly.[1]

Orální smrtelná dávka LD50 tetramethrinu u potkanů je nad 5 000 mg/kg (jak pro racemickou směs, tak pro směs 1R cis/trans izomerů), u myší 2 000 mg/kg u racemátu, resp. 1 060 mg/kg pro směs 1R izomerů. Podobné hodnoty byly zjištěny i pro dermální příjem látky.[1]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetramethrin na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g Tetramethrin - International Programme on Chemical Safety - Health and Safety Guide No. 31

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetramethrin na Wikimedia Commons
  • Pyrethrins and Pyrethroids Fact Sheet - National Pesticide Information Center
  • Pyrethrins and Pyrethroids Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network
Pahýl
Pahýl
Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.
Insekticidy
Karbamáty
aldikarb • bendiokarb • ethienokarb • fenoxykarb • fenobukarb • karbaryl • karbofuran • karbosulfan • methiokarb • pirimikarb • propoxur
Anorganické sloučeniny
arseničnan triměďnatý • CCA • fosfid hlinitý • hydrogentetraoxoarseničnan olovnatý • křemelina • kyanid měďný • kyselina boritá • pařížská (svinibrodská) zeleň • Scheeleova zeleň • silikagel
Organochloridy
aldrin • beta-HCH • 1,2-DCB • 1,4-DCB • chlordan • chlordecon • 1,1-DCE • 1,2-DCE • DDD • DDE • DDT • cyklodien • dikofol • dieldrin • endosulfan • endrin • heptachlor • lindan • methoxychlor • mirex • pyridaben • tetradifon • tetrachlormethan • toxafen
Organofosfáty
acefát • azinfos-ethyl • azinfos-methyl • bensulid • demeton-S-methyl • diazinon • dichlorvos • dikrotofos • diisopropylfluorfosfát • dimethoát • dioxathion • disulfoton • ethion • ethoprop • fenamiphos • fenitrothion • fenthion • forát • fosalon • fosmet • fosoxathion • fostebupirim • fosthiazát • foxim • chlorethoxyfos • chlorfenvinfos • chlorpyrifos • chlorpyrifos-methyl • kumafos • malathion • methamidofos • methidathion • mevinfos • monokrotofos • naled • omethoát • oxydemeton-methyl • parathion • parathion-methyl • pirimifos-methyl • temefos • terbufos • tetrachlorvinfos • tribufos • trichlorfon
Neonikotinoidy
acetamiprid • clothianidin • dinotefuran • imidacloprid • nitenpyram • nithiazine • thiacloprid • thiamethoxam
Pyrethroidy
allethriny • bifenthrin • bioallethrin • cyhalothrin • cypermethrin • cyfluthrin • deltamethrin • empenthrin • etofenprox • fenothrin • fenvalerát • imiprothrin • kadethrin • permethrin • prallethrin • pyrethrin (I, II; kyselina chryzantémová) • pyrethrum • resmethrin • tetramethrin • tralomethrin • transfluthrin
Ostatní látky
2-fluorethanol • abamektin • amitraz • anabasin • azadirachtin • bifenazate • cyromazin • diflubenzuron • emamektin • etoxazol • fenazachin • fipronil • flonicamid • flufenoxuron • hexythiazox • hydramethylnon • chlordimeform • chlorfenapyr • indoxakarb • klothianidin • limonen • lufenuron • methopren • propargit • pyriprol • pyriproxyfen • ryanodin • sesamex • spinosad • sulfluramid • sulfoxaflor • tebufenpyrad • veracevin • xanthon
Metabolity
oxony • malaoxon • paraoxon • TCPy
Biopesticidy
Bacillus thuringiensis • Baculovirus • Beauveria bassiana • Beauveria brongniartii • Metarhizium acridum • Metarhizium anisopliae • Lecanicillium lecanii • Paecilomyces fumosoroseus • Paenibacillus popilliae