Apiol

Strukturformel
Strukturformel von Apiol
Allgemeines
Name Apiol
Andere Namen
  • 1-Allyl-2,5-dimethoxy-3,4-(methylendioxy)-benzol
  • 5-Allyl-4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol
  • 4,7-Dimethoxy-5-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol
  • Petersiliencampher
Summenformel C12H14O4
Kurzbeschreibung

farblose, nadelförmige Kristalle, mit charakteristischem Geruch nach Petersilie[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 523-80-8
EG-Nummer 208-349-2
ECHA-InfoCard 100.007.592
PubChem 10659
ChemSpider 21106259
Wikidata Q21071561
Eigenschaften
Molare Masse 222,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

29,5 °C[2]

Siedepunkt

294 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol und Diethylether[1]
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Apiol ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Petersiliesorten und des Selleries. Apiol ist ein Isomer des Dillapiol.

Glatte Petersilie enthält Apiol.

Bereits im Mittelalter wurden apiolhaltige Zubereitungen als pflanzliche Mittel[4] zum Schwangerschaftsabbruch benutzt.[5]

1715 entdeckte der Leipziger Apotheker Heinrich Christoph Link Apiol bei der Wasserdampfdestillation von Petersilienöl. 1855 stellten Joret und Homolle fest, dass eine Behandlung mit Apiol sehr gut bei Amenorrhoe (Ausbleiben der Menstruation) hilft.

Apiol kann allergische Reaktionen hervorrufen. Hohe Dosierungen führen zu Leber- und Nierenschäden.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Apiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Apiole (parsley) in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 10659)
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ André Patoir u. a.: Étude expérimentale compartive de quelques abortifs (Apiol, Rue, Sabine, Armoise). In: Gynéc. et Obstétr. Band 39, 1939, S. 201–209.
  5. ↑ Petersilie. In: Museum für Verhütung und Schwangerschaftsabbruch. Abgerufen am 8. Dezember 2023. 

Literatur

  • Shulgin, Alexander (1967): Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature. Bd. 215, S. 1494–1495. PMID 4861200, HTML

Weblinks

  • The British Pharmaceutical Codex 1911: Apiol
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