Vanadylacetylacetonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vanadylacetylacetonat
Andere Namen	VO(acac)2 Vanadium(IV)-oxyacetylacetonat
Summenformel	C10H14O5V
Kurzbeschreibung	blauer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3153-26-2 EG-Nummer 221-590-8 ECHA-InfoCard 100.019.628 PubChem 11821519 Wikidata Q4353429
Eigenschaften
Molare Masse	265,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	235 °C (Zersetzung)[3]
Siedepunkt	140 °C (13 mmHg)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[4] löslich Ethanol, Methanol, Benzol und Chloroform[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vanadylacetylacetonat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetylacetonate.

Vanadylacetylacetonat kann durch Reaktion von Vanadium(V)-oxid durch vorherige Reduktion zu Oxyvanadium(IV)-Ionen gewonnen werden.^[5][6]

${\displaystyle {\ce {V2O5 + 2 H2SO4 + C2H5OH -> 2 VOSO4 + 3 H2O + CH3CHO}}}$

${\displaystyle {\ce {VOSO4 + 2 C5H8O2 + Na2CO3 -> VO(C5H7O2)2 + Na2SO4 + H2O + CO2}}}$^[7]

Alternativ kann die Verbindung erhalten werden, indem Vanadium(V)-oxid in einem signifikanten Überschuss von Acetylaceton über 24 Stunden am Rückfluss gekocht wird^[7]:

${\displaystyle {\ce {2 V2O5 + 9C5H8O2 ->[AcAc][] 4VO(C5H7O2)2 + (CH3CO)2CO + 5 H2O}}}$

Die Verbindung kann durch Umkristallisation aufgereinigt werden. Hierfür eignen sich Aceton, Acetylaceton oder auch Dichlormethan^[7][8].

Vanadylacetylacetonat ist ein blauer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Vanadylacetylacetonat wird als Katalysator, als Synthesezwischenprodukt, als Lacktrockner und als Pigment eingesetzt. Es wird in der organischen Chemie als Reagenz bei der Epoxidation von Allylalkoholen in Kombination mit tert-Butylhydroperoxid (TBHP) verwendet.^{[2][9][10][11]}

1. ↑ ^{a b} W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1156 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Vanadium(IV) oxide bis(2,4-pentanedionate) bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Januar 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Vanadyl acetylacetonate, 99.98% trace metals basis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2018 (PDF).
4. ↑ ^{a b} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Vanadium(IV) Oxy(acetylacetonate), Therald Moeller, Burl E. Bryant1, W. Conard Fernelius, Daryle H. Busch, R. Carl Stoufer and Wilmer Stratton, 5. Januar 2007, doi:10.1002/9780470132364.ch30.
6. ↑ J. Derek Woollins: Inorganic Experiments. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32472-9, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b c} Richard A. Rowe and Mark M. Jones: Vanadium(IV) oxy(acetylacetonate) [Bis(2,4-pentanediono)oxovanadium(IV)]. In: Therald Moeller (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 5. McGraw-Hill, Inc., 1957, S. 113–116 (englisch). 
8. ↑ Stock, Norbert.: Synthetische Anorganische Chemie : Grundkurs. De Gruyter, Berlin 2013, ISBN 978-3-11-025875-2. 
9. ↑ Arno Behr, Peter Neubert: Applied Homogeneous Catalysis. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32641-9, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Alida H Éll, Sandra Y Jonsson, Anna Börje, Hans Adolfsson, Jan-E Bäckvall: Vanadyl acetylacetonate as peroxide activator in osmium-catalyzed dihydroxylation of olefins by hydrogen peroxide. In: Tetrahedron Letters. 42, 2001, S. 2569–2571, doi:10.1016/S0040-4039(01)00192-7.
11. ↑ Peter J. Harrington: Pharmaceutical Process Chemistry for Synthesis Rethinking the Routes to Scale-Up. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 0-470-92286-9, S. 233 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).