Beeta-arbutiini

Arbutiini
Tunnisteet
CAS-numero 497-76-7
PubChem CID 440936
SMILES C1=CC(=CC=C1O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H16O7
Moolimassa 272,25 g/mol
Sulamispiste 199,5 °C
Kiehumispiste 562 °C
Liukoisuus veteen Veteen 959 g/l (25 °C)[1]
Infobox OK

Beta-arbutiini (C12H16O7) eli luonnon arbutiini eristetään yleensä sianpuolukan (Arctostaphylos uva-ursi) lehdistä. Arbutiinia löytyy myös monista muista kasveista. Luonnon arbutiiniin on sitoutunut flavonoideja sekä fenoleita. Orgaanisella eli luonnollisella arbutiinilla on todettu olevan ihoa vaalentavia sekä hoitavia ominaisuuksia. Arbutiinia valmistetaan myös synteettisenä eli keinotekoisena ja sitä kutsutaan alfa-arbutiiniksi (CAS-numero 84380-01-8).

Luonnon arbutiiniin liitettyjä ominaisuuksia ovat mm:

  • Couperosan hoito (pintaverisuonien vahvistaminen)
  • Ihon vaalennus (maksaläiskät, pisamat, café au lait)
  • Antibakteerisuus (sisäiset tulehdukset)
  • Antioksidatiivisuus (hapettumisen esto)

Luonnon arbutiini on todettu terapeuttisesti vahvemmaksi, kuin synteettinen alfa-arbutiini. Tämä johtuu kasvissa luonnon arbutiiniin luonnollisesti sitoutuneista polyfenoli, fenoliglygosidi ja flavonoidirakenteista. Erityisenä etuna näillä on ihon pintaverisuonten vahvistaminen. Arbutiini vaikuttaa antibioottisesti seuraaviin bakteereihin ja bakteerisukuihin, Citrobacter, Enterobacter, Escherichia coli, Klebsiella, Proteus, Pseudomonas ja Staphylococcus aureus.[2]

Luonnon arbutiinin käyttö

Luonnon arbutiinia käytetään kosmetiikassa sen pigmenttimuutoksia vaalentavien ominaisuuksien vuoksi. Tämä ominaisuus on luonnon arbutiinilla, koska se estää tehokkaasti melaniinintuotantoa sekä tyrosinaasin vaikutusta ihossa. Arbutiini tehoaa pigmenttimuutoksiin, joissa melanosyyttejä on normaali määrä ja melaniinin määrä lisääntynyt. Tällaisia pigmenttimuutoksia ovat maksaläiskät, pisamat ja café au lait eli maitokahviläiskät.

Tunnettuja vaikutuksia on myös anti-inflammatorinen ja kapilaariverisuonia vahvistava vaikutus (couperosan hoito). Flavonoidien, joihin myös luonnon arbutiini kuuluu, tiedetään suodattavan valoa, jolloin se antaa suojaa UV-säteilylle.

Lähteet

  • Hiltunen, Raimo & Holm, Yvonne: Farmakognosia: Farmaseuttinen biologia. Helsinki: Yliopistopaino, 2000. ISBN 951-570-452-9.
  • Anna-Liisa Halsas-Lehto, Anni Härkönen & Taina Raivio: Ihonhoito kauneudenhoitoalalle. Porvoo: WS Bookwell, 2002. ISBN 951-0-26488-1.
  • Sankelo, Terhi & Siivari, Jari: Bioteollisuuteen soveltuvia Lapin erikoiskasveja: Hanke – Luonnosta teolliseen tuotantoon. 2001-2004.
  • Matsuda, H., Nakamura, S., Shimoto, H., Tanaka T., Kubo, M./ Faculty of Pharmaceutical Sciences, Kinki University, Osaka, Japan

Viitteet

  1. ↑ Arbutin NLM Viitattu 12.06.2012
  2. ↑ Maa- ja elintarviketalouden tutkimuskeskus (MTT), Terhi Sankelo, Jari Siivari: Bioteollisuuteen soveltuvia Lapin erikoiskasveja, MTT-Rovaniemen tutkimusasema, 2001-2003 (pdf)

Aiheesta muualla

  • PubChem: Arbutin (englanniksi)
  • PubChem: alpha-Arbutin (englanniksi)
  • Human Metabolome Database (HMDB): Arbutin (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Arbutin (englanniksi)
  • ChemBlink: Arbutin (englanniksi)
  • ChemBlink: alpha-Arbutin (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): Arbutin (englanniksi)
  • Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Arbutin (englanniksi)
  • Pherobase: Semiochemical - Arbutin (englanniksi)
  • National Institute of Environmental Health Sciences (NIEHS): Chemical Information Review Document for Arbutin (CAS No. 497-76-7) and Extracts from Arctostaphylos uva-ursi Supporting Nomination for Toxicological Evaluation by the National Toxicology Program January 2006 (englanniksi) (pdf)