Seriini

Seriini
Koodit Ser, S
Molekyylimassa 105,09
Sivuketjun tyyppi hydrofiilinen
Karboksyyliryhmän happovakio 2,19
Aminoryhmän happovakio 9,21
Sivuketjun happovakio -
Isoelektrinen piste 5,70
Yleisyys proteiineissa 6,8 %
Kodonit UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC
Infobox OK
3D-malli seriinimolekyylistä

Seriini eli 2-amino-3-hydroksipropaanihappo (C3H7NO3) on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Se on treoniinin ohella toinen kahdesta aminohaposta, jossa on alkoholi- eli hydroksyyliryhmä ja nämä kaksi aminohappoa ovat muutenkin hyvin toistensa kaltaiset: treoniinissa on metyyliryhmä 3-hiilessä, jossa seriinissä on vety.

Seriinin isomeerisia muotoja ovat L-seriini, jonka CAS-numero on 56-45-1, D-seriini CAS-numero on 312-84-5 ja DL-seriini CAS-numero on 302-84-1.

. Sen isoelektrinen piste on 5,70[1].

Glykolysaatio

Proteiineissa seriinin hydroksyyliryhmä voidaan glykosyloida. Tällä saattaa olla merkitystä joidenkin diabeteksen vaikutusten ymmärtämisessä. Seriini on myös tyypillinen kinaasien fosforylaation kohde eukaryoottisolujen säätelyssä.

Biosynteesi

Seriinin synteesi alkaa 3-fosfoglyseraatin hapettamisella, josta muodostuu 3-fosfohydroksipyruvaattia ja NADH:ta. Transaminaatioreaktiosta glutamaatin kanssa syntyy 3-fosfoseriiniä ja fosfaatin poistaminen jättää jäljelle seriinin.

Lähteet

  1. ↑ Amino Acids Vanderbilt University. Viitattu 25.7.2022. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Commons
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Seriini.
  • Terveysportti: Seriini
  • PubChem: Serine (englanniksi)
  • PubChem: D-Serine (englanniksi)
  • PubChem: DL-Serine (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): L-Serine (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): D-Serine (englanniksi)
  • DrugBank: L-Serine (englanniksi)
  • DrugBank: D-Serine (englanniksi)
  • KEGG: L-Serine (englanniksi)
  • KEGG: D-Serine (englanniksi)
  • KEGG: DL-Serine (englanniksi)
  • Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Glycine and Serine Metabolism, Homo sapiens (englanniksi)
  • Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Protein Synthesis: Serine, Homo sapiens (englanniksi)
  • ChemBlink: L-Serine (englanniksi)
  • ChemBlink: D-Serine (englanniksi)