4-AcO-DiPT

4-AcO-DiPT
Image illustrative de l’article 4-AcO-DiPT
Identification
Nom UICPA [3-[2-[di(propan-2-yl)amino]éthyl]-1H-indol-4-yl] acétate
Synonymes

4-acétoxy-N,N-diisopropyltryptamine,
4-acétoxy-DiPT,
N,N-diisopropyl-4-acétoxytryptamine

No CAS 936015-60-0
PubChem 24801868
SMILES
CC(C)N(CCc1c[nH]c2cccc(OC(=O)C)c12)C(C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C18H26N2O2/c1-12(2)20(13(3)4)10-9-15-11-19-16-7-6-8-17(18(15)16)22-14(5)21/h6-8,11-13,19H,9-10H2,1-5H3
InChIKey :
ZPAOVGZYDSXCPK-UHFFFAOYSA-N
Apparence Poudre blanche (chlorhydrate)[1]
Propriétés chimiques
Formule C18H26N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 302,411 2 ± 0,017 2 g/mol
C 71,49 %, H 8,67 %, N 9,26 %, O 10,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion 168,0 °C (chlorhydrate)[1]
Solubilité 4-AcO-DiPT chlorhydrate[3] :
  • 20 g·L-1 (Éthanol)
  • 16 g·L-1 (DMSO)
  • 10 g·L-1 (DMF)
  • 5 g·L-1 (PBS)
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation

ingestion[4]

Autres dénominations

Ipracétine

Risque de dépendance Très faible
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le 4-AcO-DiPT (ou ipracétine) est une tryptamine hallucinogène, structurellement proche de la psilocine.

Historique

Le 4-AcO-DiPT fait l'objet d'un brevet de l'entreprise pharmaceutique Sandoz dès 1963. Ce brevet porte sur un ensemble de tryptamines à la structure chimique similaire : les chercheurs Albert Hofmann et Franz Troxler n'ont donc pas spécifiquement synthétisé et étudié le 4-AcO-DiPT[5].

Au début des années 2000, il apparaît sur Internet parmi d'autres NPS, et commence à être utilisé à titre récréatif. Il reste encore, en 2017, une drogue rare même parmi les nouvelles tryptamines hallucinogènes de synthèse, moins consommée par exemple que le 4-AcO-DMT ou le 4-HO-DiPT[6],[7]. Du 4-AcO-DiPT est identifié pour la première fois en France en 2014[8].

Statut légal

Le 4-AcO-DiPT est une substance contrôlée au Danemark[9], au Japon[10] et en Suède[11].

Chimie

Le 4-AcO-DiPT est une tryptamine substituée (en), en position R4 par un groupe acétoxy (en) et en positions RN1 et RN2 par deux groupes isopropyle.
Il a pour formule semi-développée H3C-COO-C8H5N-(CH2)2-N(CH(CH3)2)2.

Pharmacologie

L'effet pharmacologique du 4-AcO-DiPT est encore mal connu, et n'a pas fait l'objet d'études (en 2017).

Effets

La durée des effets du 4-AcO-DiPT est de 2 à 4 heures, ce qui est plus court que la grande majorité des tryptamines[4],[12].

Effets recherchés

Effets secondaires

Conséquences

Le 4-AcO-DiPT étant un NPS, ses conséquences à long terme sur la santé ne sont pas encore connues, et aucune étude n'a encore été menée sur son action pharmacologique ni sur sa toxicité.

Notes et références

  1. ↑ a et b (en) « 4-Acetoxy-diisopropyltryptamine monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, (consulté le ).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) « 4-acetoxy DiPT product information », sur Cayman Chemicals, (consulté le ).
  4. ↑ a et b (en) Erowid, « 4-Acetoxy-DiPT Dosage », sur Erowid, (consulté le ).
  5. ↑ Albert Hofmann, Franz Troxler, « Esters of indoles », (Brevet US 3075992 ).
  6. ↑ (en) A. Palma, L. Galindo, M. Grifell, P. Quintana, A. Toll, M. Ventura, I. Fornís, M. Torrens et M. Farré, « An old chemical that became a new psychoactive substance: study on O-Acetylpsilocin samples handled for analysis and raise of awareness », European Neuropsychopharmacology, vol. 25, no 2,‎ , p. 620-621 (lire en ligne).
  7. ↑ (en) Débora González, Mireia Ventura, Fernando Caudevilla, Marta Torrens et Magi Farre, « Consumption of new psychoactive substances in a Spanish sample of research chemical users », Human Psychopharmacology, vol. 28, no 4,‎ , p. 332-340 (lire en ligne).
  8. ↑ Thomas Néfau et Magali Martinez, « Nouveaux produits de synthèse identifiés en France depuis 2000 », sur Observatoire français des drogues et des toxicomanies, (consulté le ).
  9. ↑ (da) Bertel Haarder, « Bekendtgørelse om euforiserende stoffer », sur retsinformation.dk, (consulté le ).
  10. ↑ (ja) 厚生労働省, « 指定薬物一覧 », sur 厚生労働省,‎ (consulté le ).
  11. ↑ (sv) Morgan Johansson, « Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor », sur notisum.se, (consulté le ).
  12. ↑ (en) « Erowid Experience Vaults: 4-AcO-DiPT records », sur Erowid (consulté le ).

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) 4-Acetoxy-DiPT sur Erowid

v · m
  • 1-Méthylpsilocine
  • 2-Méthyl-5-HT
  • 4,5-DHP-DMT
  • 4,5-MDO-DMT
  • 4,5-MDO-DiPT
  • 4-AcO-DALT
  • 4-AcO-DET
  • 4-AcO-DMT
  • 4-AcO-DiPT
  • 4-AcO-NMT
  • 4-AcO-MET
  • 4-AcO-DPT
  • 4-AcO-MiPT
  • 4-HO-DALT
  • 4-HO-DBT
  • 4-HO-DET
  • 4-HO-DiPT
  • 4-HO-DSBT
  • 4-HO-MET
  • 4-HO-MiPT
  • 4-HO-NMT
  • 4-HO-αMT
  • 4-Me-αET
  • 4-Me-αMT
  • 4-MeO-DiPT
  • 4-MeO-DMT
  • 5-BT
  • 5-Bromo-DMT
  • 5-CT
  • 5-Chloro-αMT
  • 5-Éthoxy-αMT
  • 5-Fluoro-αMT
  • 5-HO-αMT
  • 5-HO-DiPT
  • 5-HO-DMT
  • 5-HTP
  • 5-Éthoxy-DMT
  • 5-Éthyl-DMT
  • 5-Fluoro-DMT
  • 5-Méthyl-DMT
  • 5-Méthoxytryptamine
  • 5-MeO-7,N,N-TMT
  • 5-Méthyl-αET
  • 5-MeO-αET
  • 5-MeO-αMT
  • 5-MeO-DALT
  • 5-MeO-DET
  • 5-MeO-DiPT
  • 5-MeO-DMT
  • 5-MeO-DPT
  • 5-MeO-EiPT
  • 5-MeO-EPT
  • 5-MeO-MALT
  • 5-MeO-MiPT
  • 5-MeO-NBpBrT
  • 5,7-Dihydroxytryptamine
  • 5-(Nonyloxy)tryptamine
  • 6-Fluoro-αMT
  • 6-Hydroxymélatonine
  • 7-Méthyl-αET
  • 7-Méthyl-DMT
  • Acétryptine
  • Aeruginascine
  • αET
  • AL-37350A
  • αMT
  • BW-723C86
  • Béocystine
  • Bufoténine
  • Bufoténidine
  • Convolutindole A
  • DALT
  • Desformylflustrabromine
  • DBT
  • DET
  • DiPT
  • DMT
  • DPT
  • Éthocybine
  • EiPT
  • EMDT
  • EPT
  • FGIN-127
  • FGIN-143
  • HIOC
  • Ibogaïne
  • Indorénate
  • Lespedamine
  • Luzindole
  • MET
  • MiPT
  • Mélatonine
  • MS-245
  • NAS
  • N-Féruloylsérotonine
  • NMT
  • Norbaéocystine
  • Normélatonine
  • O-4310
  • Oxypertine
  • Plakohypaphorine
  • PiPT
  • Psilocine (4-HO-DMT)
  • Psilocybine (4-PO-DMT)
  • Rizatriptan
  • Sérotonine
  • ST-1936
  • Sumatriptan
  • Tryptamine
  • Tryptophane
  • Yohimbine
  • Yurémamine
  • Zolmitriptan
  • icône décorative Portail de la chimie
  • icône décorative Portail de la biochimie
  • icône décorative Portail sur les psychotropes