Acide 4-hydroxyphénylpyruvique

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Identification
Acide 4-hydroxyphénylpyruvique

Structure de l'acide 4-hydroxyphénylpyruvique
Synonymes	acide parahydroxyphénylpyruvique
N^o CAS	156-39-8
N^o ECHA	100.005.322
N^o CE	205-852-9
PubChem	979
ChEBI	15999
SMILES	C1=CC(=CC=C1CC(=O)C(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,10H,5H2,(H,12,13) Std. InChIKey : KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₈O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	180,157 4 ± 0,009 g/mol C 60 %, H 4,48 %, O 35,52 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 4-hydroxyphénylpyruvique, ou acide para-hydroxyphénylpyruvique (p-HPP), est un intermédiaire du métabolisme de la phénylalanine, au cours duquel il est formé par la (R)-4-hydroxyphényllactate déshydrogénase (EC 1.1.1.222). Il est également converti en acide homogentisique par l'acide 4-hydroxyphénylpyruvique dioxygénase dans le métabolisme de la tyrosine.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 4-Hydroxyphenylpyruvic acid (HMDB00707) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA