Acide pentadécylique
Acide pentadécylique | |
Structure de l'acide pentadécylique | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide pentadécanoïque |
Synonymes | acide n-pentadécanoïque |
No CAS | 1002-84-2 |
No ECHA | 100.012.448 |
No CE | 213-693-1 |
PubChem | 13849 |
ChEBI | 42504 |
SMILES | O=C(O)CCCCCCCCCCCCCC PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C15H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15(16)17/h2-14H2,1H3,(H,16,17) InChIKey : WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C15H30O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 242,397 5 ± 0,014 7 g/mol C 74,32 %, H 12,47 %, O 13,2 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 51 à 53 °C[2] |
T° ébullition | 257 °C (133 hPa)[2] |
Solubilité | 12 mg·l-1 (eau, 20 °C)[3] |
Point d’éclair | > 113 °C[2] |
Précautions | |
SGH[2] | |
H315, H319, H335, H413, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H413 : Peut entraîner des effets néfastes à long terme pour les organismes aquatiques P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
NFPA 704[2] | |
0 2 0 | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 54mg/kg (souris, i.v.)[4] |
LogP | 6,470[3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
L'acide pentadécylique ou acide pentadécanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à chaîne longue (C15:0) de formule CH3(CH2)13COOH. Il est rare dans la nature, représentant par exemple 1,2 % de la matière grasse du lait de vache[5]. C'est d'ailleurs cette matière grasse qui est la première source alimentaire en acide pentadécanoïque[6]. Il est aussi utilisé comme marqueur de la consommation de matière grasse[7]. L'acide pentadécanoïque est aussi présent dans la graisse de viande de mouton hydrogénée[8].
L'acide pentadécanoïque pourrait accroître le risque de transmission du VIH de la mère à l'enfant via l'allaitement[9].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé Pentadecanoic acid, consultée le 22 juillet 2012.
- ↑ a et b (en) « Acide pentadécylique », sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2012
- ↑ Acta Pharmacologica et Toxicologica. Vol. 18, Pg. 141, 1961 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=Search&db=pubmed&term=14482340 Pubmed]
- ↑ Rolf Jost "Milk and Dairy Products" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI 10.1002/14356007.a16_589.pub3
- ↑ (en) AE Smedman, IB Gustafsson, LG Berglund et BO Vessby, « Pentadecanoic acid in serum as a marker for intake of milk fat: relations between intake of milk fat and metabolic risk factors », The American journal of clinical nutrition, vol. 69, no 1, , p. 22–9 (PMID 9925119)
- ↑ Pentadecanoic acid, Lipomics.com
- ↑ (en) RP Hansen, FB Shorland et NJ Cooke, « The occurrence of n-pentadecanoic acid in hydrogenated mutton fat », Biochem J., vol. 58, no 4, , p. 516–517 (PMID 13229996, PMCID 1269934)
- ↑ (en) E Villamor, IN Koulinska, J Furtado, A Baylin, S Aboud, K Manji, H Campos et WW Fawzi, « Long-chain n-6 polyunsaturated fatty acids in breast milk decrease the risk of HIV transmission through breastfeeding », The American journal of clinical nutrition, vol. 86, no 3, , p. 682–9 (PMID 17823433)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pentadecanoic acid » (voir la liste des auteurs).
- Portail de la chimie
- Portail de la biochimie