Délorazépam
Délorazépam | ||
Délorazépam | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | 7-chloro-5-(2-chlorophényl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazépine-2(2H)-one | |
Synonymes | Chlordesméthyldiazépam | |
No CAS | 2894-67-9 | |
No ECHA | 100.018.884 | |
DrugBank | DB01511 | |
PubChem | 17925 | |
SMILES | ClC1=CC=CC=C1C2=NCC(NC3=C2C=C(C=C3)Cl)=O PubChem, vue 3D | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C15H10Cl2N2O/c16-9-5-6-13-11(7-9)15(18-8-14(20)19-13)10-3-1-2-4-12(10)17/h1-7H,8H2,(H,19,20) InChIKey : CHIFCDOIPRCHCF-UHFFFAOYAM Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H10Cl2N2O/c16-9-5-6-13-11(7-9)15(18-8-14(20)19-13)10-3-1-2-4-12(10)17/h1-7H,8H2,(H,19,20) Std. InChIKey : CHIFCDOIPRCHCF-UHFFFAOYSA-N | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C15H10Cl2N2O [Isomères] | |
Masse molaire[1] | 305,159 ± 0,017 g/mol C 59,04 %, H 3,3 %, Cl 23,24 %, N 9,18 %, O 5,24 %, | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le délorazépam, également connu sous le nom chlordesméthyldiazépam, est un médicament anxiolytique de la famille des benzodiazépines et un métabolite actif du diclazépam appelé également chlorodiazépam[2].
Il a beaucoup de ressemblance avec le lorazépam sauf qu'à sa différence, il n'a pas de groupement hydroxy (-OH) en position 3 du cycle diazépine, ce qui se traduit par un effet similaire au lorazépam, c'est-à-dire fortement anxiolytique avec des effets amnésiants prononcés mais du fait de l’absence du groupement hydroxy il a une demi-vie plus longue, c'est-à-dire qu'il agit plus longtemps[3].
Il est commercialisé en Italie sous le nom de Dadumir.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Govoni S, Fresia P, Spano PF, Trabucchi M. Govoni, « Effect of desmethyldiazepam and chlordesmethyldiazepam on 3',5'-cyclic guanosine monophosphate levels in rat cerebellum », Psychopharmacology, vol. 50, no 3, , p. 241–244 (PMID 188062, DOI 10.1007/BF00426839)
- ↑ (en) Shanlin Fu, Anna Molnar, Peter Bowron, John Lewis, Hongjie Wang, « Reduction of temazepam to diazepam and lorazepam to delorazepam during enzymatic hydrolysis », Analytical and Bioanalytical Chemistry, vol. 400, no 1, , p. 153-164 (lire en ligne).
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