Flurazépam

Flurazépam
Image illustrative de l’article Flurazépam
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Identification
No CAS 17617-23-1
No ECHA 100.037.795
No CE 241-591-7
Code ATC N05CD01
SMILES
c12c(N(C(=O)CN=C1c1c(cccc1)F)CCN(CC)CC)ccc(c2)Cl
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C21H23ClFN3O/c1-3-25(4-2)11-12-26-19-10-9-15(22)13-17(19)21(24-14-20(26)27)16-7-5-6-8-18(16)23/h5-10,13H,3-4,11-12,14H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule C21H23ClFN3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 387,878 ± 0,021 g/mol
C 65,03 %, H 5,98 %, Cl 9,14 %, F 4,9 %, N 10,83 %, O 4,12 %,
Propriétés physiques
fusion 79,5 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Hypnotique de la famille des benzodiazépines
Caractère psychotrope
Risque de dépendance Très élevée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le flurazépam est une benzodiazépine utilisée pour ses propriétés hypnotiques. Cependant comme toutes les benzodiazépines, il a également des propriétés anxiolytiques, anticonvulsivantes, myorelaxantes et amnésiantes.

Métabolisme

Son métabolite actif a une demi-vie longue (40-250 heures)[réf. souhaitée] ce qui fait que cette benzodiazépine est appropriée pour les personnes qui ont du mal à maintenir leur sommeil durant la nuit et non pour celles qui ont des difficultés d'endormissement, où dans ce cas il sera préféré des benzodiazépines ou des non-benzodiazépines à demi-vie courte.

Mode d'action

Le flurazépam se distingue de la plupart des autres benzodiazépines car il agit comme un agoniste partiel au niveau du récepteur GABA A et non comme un agoniste complet.

flurazépam
Informations générales
Princeps
  • Dalmadorm (Suisse)
  • Dalmane (Canada)
  • Som-Pam (Canada)
  • Staurodorm (Belgique)
Classe psycholeptiques anxiolytiques dérivés des benzodiazépines, ATC code N05CD01
Forme comprimés sécables, gélules, à 15, 27 et 30 mg
Administration per os
Sels chlohydrate
Laboratoire Apotex, Biomed, Madaus, Meda Pharmaceuticals, Pharmascience, Pro Doc Limitée, Valeant,
Identification
No CAS 17617-23-1 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.037.795
Code ATC N05CD01
DrugBank et DB00690 00690 et DB00690 Voir et modifier les données sur Wikidata
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Autorisation de mise sur le marché

Le flurazépam est commercialisé aux États-Unis et dans certains pays d'Europe, sous le nom de Dalmane et Dalmadorm notamment, mais il n'a pas reçu d'autorisation de mise sur le marché (AMM) pour être commercialisé en France[2].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Jean-Pierre Goullé et Jean-Pierre Anger, « Effet amnésiant des hypnotiques médicamenteux. Revue de la littérature (cas personnels) », Annales de Toxicologie Analytique, vol. 14, no 4,‎ , p. 381-389 (DOI 10.1051/ata/2002005, lire en ligne)

Voir aussi

Bibliographie

Liens externes

  • Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Flurazépam
  • Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique


v · m
Barbituriques
Benzodiazépines
Bromures Bromure de potassium
Carbamates
Carboxamides
Acides gras
Analogues du GABA
Hydantoïnes
Dérivés de monosaccharides Topiramate
Oxazolidinediones
Propionates Béclamide
Pyrimidinediones Primidone
Pyrrolidines Lévétiracétam
Succinimides
Sulfamidés
Triazines Lamotrigine
Dérivés de l'urée
  • Phénacémide
  • Phénéturide
Valproylamides (Amides dérivées de l'acide valproïque)
v · m
Récepteurs GABAA
Barbiturique
action ultra-courte :
action courte et intermédiaire :
action longue :
non regroupés :
  • Cyclobarbital
  • Éthallobarbital
  • Heptabarbital
  • Hexobarbital
  • Proxibarbal
  • Reposal
  • Vinylbital
  • Vinbarbital
Benzodiazépines
action courte :
action intermédiaire :
action longue :
Dialkylphénols
Non-benzodiazépines
Pipéridinediones
  • Glutéthimide
  • Méthyprylon
  • Pyrithyldione
  • Pipéridione
Quinazolinones
  • Afloqualone
  • Cloroqualone
  • Diproqualone
  • Étaqualone
  • Mébroqualone
  • Mécloqualone
  • Méthaqualone
  • Méthylmethaqualone
  • Nitrométhaqualone
Stéroïde neuroactif
  • Acébrochol
  • Alloprégnanolone
  • Alfadolone
  • Alphaxolone
  • Eltanolone
  • Ganaxolone
  • Hydroxydione
  • Minaxolone
  • Org 20599
  • Org 21465
  • Tétrahydrodéoxycorticostérone
Récepteurs adrénergiques alpha-2
Agoniste alpha-adrénergique
Récepteur de mélatonine
Mélatonine
Récepteur d'histamine et récepteur d'acétylcholine
Antihistaminiques et anticholinergiques
Récepteur GABAB et récepteurs GHB
Type GHB
Autres récepteurs
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