Idébénone

Identification
Idébénone

Nom UICPA	2-(10-hydroxydécyl)-5,6-diméthoxy-3-méthyl- cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione
Synonymes	Catena, Raxone, Sovrima
N^o CAS	58186-27-9
Code ATC	N06 « BX13 »
PubChem	3686
SMILES	O=C1/C(=C(\C(=O)C(\OC)=C1\OC)C)CCCCCCCCCCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H30O5/c1-14-15(12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-20)17(22)19(24-3)18(23-2)16(14)21/h20H,4-13H2,1-3H3 InChIKey : JGPMMRGNQUBGND-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₃₀O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	338,438 5 ± 0,018 8 g/mol C 67,43 %, H 8,93 %, O 23,64 %,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	>99 %
Demi-vie d’élim.	18 heures
Excrétion	urine (80 %) et fèces

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'idébénone est une molécule de type quinone, en cours de test comme médicaments dans certaines myopathies.

Mode d'action

Il s'agit d'un analogue synthétique du coenzyme Q₁₀^[2] ayant un rôle antioxydant, mais parfois aussi pro-oxydant^[3].

Efficacité

Dans la myopathie de Duchenne, l'idébénone améliore la fonction cardiaque et respiratoire^[4], essentiellement chez les patients qui ne sont pas déjà sous corticoïdes^[5], l'efficacité étant moindre s'ils sont déjà sous ces derniers^[6].

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Haefeli RH, Erb M, Gemperli AC et al., « NQO1-dependent redox cycling of idebenone: effects on cellular redox potential and energy levels », PLoS One, 2011, 6:e17963.
↑ (en) Jaber S, Polster BM., « Idebenone and neuroprotection: antioxidant, pro-oxidant, or electron carrier? », J. Bioenerg. Biomembr., 2015, 47:111–118.
↑ (en) Buyse GM, Goemans N, van den Hauwe M et al., « Idebenone as a novel, therapeutic approach for Duchenne muscular dystrophy: results from a 12 month, double-blind, randomized placebo-controlled trial », Neuromusc. Disord., 2011, 21:396–405.
↑ (en) Buyse GM, Voit T, Schara S et al., « Efficacy of idebenone on respiratory function in patients with Duchenne muscular dystrophy not using glucocorticoids (DELOS): a double-blind randomised placebo-controlled phase 3 trial », Lancet, 2015, 385:1748–1757.
↑ (en) Buyse GM, Goemans N, van den Hauwe M, Meier T, « Effects of glucocorticoids and idebenone on respiratory function in patients with Duchenne muscular dystrophy », Pediatr. Pulmonol., 2013, 48:912–920.