Kasugamycine

Identification
Kasugamycine

N^o CAS	6980-18-3
N^o ECHA	100.116.563
PubChem	65174
SMILES	CC1C(CC(C(O1)OC2C(C(C(C(C2O)O)O)O)O)N)N=C(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H25N3O9/c1-3-5(17-12(16)13(23)24)2-4(15)14(25-3)26-11-9(21)7(19)6(18)8(20)10(11)22/h3-11,14,18-22H,2,15H2,1H3,(H2,16,17)(H,23,24)/t3-,4+,5+,6?,7+,8+,9-,10+,11?,14-/m1/s1/f/h23H,16H2/b17-12-
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₂₅N₃O₉ [Isomères]
Masse molaire^[1]	379,363 ± 0,016 3 g/mol C 44,32 %, H 6,64 %, N 11,08 %, O 37,96 %,
Propriétés physiques
Solubilité	sol. dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 22, 24/25,
Écotoxicologie
DL₅₀	21 000 mg·kg^-1 souris oral >10 000 mg·kg^-1 souris peau

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Identification
hydrochlorure de kasugamycine

N^o CAS	19408-46-9
N^o ECHA	100.116.563
PubChem	88045
SMILES	CC1C(CC(C(O1)OC2C(C(C(C(C2O)O)O)O)O)N)N=C(C(=O)O)N.Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H25N3O9.ClH/c1-3-5(17-12(16)13(23)24)2-4(15)14(25-3)26-11-9(21)7(19)6(18)8(20)10(11)22;/h3-11,14,18-22H,2,15H2,1H3,(H2,16,17)(H,23,24);1H/t3-,4+,5+,6?,7+,8+,9-,10+,11?,14-;/m1./s1/f/h23H,16H2;/b17-12-;
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₂₆Cl N₃O₉ [Isomères]
Masse molaire^[2]	380,371 ± 0,016 g/mol C 44,21 %, H 6,89 %, Cl 0 %, N 11,05 %, O 37,86 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Sol. dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 22, 24/25,
Écotoxicologie
DL₅₀	20 500 mg·kg^-1 souris oral 3 850 mg·kg^-1 souris i.v. 12 000 mg·kg^-1 souris s.c. 7 600 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La kasugamycine est un aminoglycoside qui possède des propriétés antifongiques et antibactériennes. La kasugamycine se fixe à l'ARN ribosomique de la petite sous-unité du ribosome. Elle bloque ainsi la formation du complexe de démarrage de la traduction qui implique la fixation de l'ARNt porteur de fmet (méthionine formylée) au niveau de l'ARNm.

Comme la plupart des aminoglycosides, la kasugamycine est un produit naturel issu du métabolisme secondaire des bactéries actinomycètes. Elle a été découverte en 1965 par Hamao Umezawa, qui l'a extraite de la bactérie Streptomyces kasugaensis^[3].

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Umezawa H., Okami Y., Hashimoto T., Suhara Y., Hamada M., Takeuchi. T., « A new antibiotic. Kasugamycin », J. Antibiot, vol. 18,‎ 1965, p. 101-103 (PMID 14326080)