Miltéfosine

Identification
Miltéfosine

Structure de la miltéfosine
Nom UICPA	hexadécyl 2-(triméthylazaniumyl)éthyl phosphate
Synonymes	n-hexadécylphosphocholine
N^o CAS	58066-85-6
N^o ECHA	100.151.328
Code ATC	L01XX09
ChEBI	125047
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H46NO4P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20-25-27(23,24)26-21-19-22(2,3)4/h5-21H2,1-4H3 Std. InChIKey : PQLXHQMOHUQAKB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₄₆NO₄P
Masse molaire^[1]	407,568 ± 0,021 4 g/mol C 61,89 %, H 11,38 %, N 3,44 %, O 15,7 %, P 7,6 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La miltéfosine est un alkyl-lysophospholipide utilisé comme médicament phospholipidique initialement dans le cadre de chimiothérapies mais aussi contre les affections causées par des protozoaires (leishmanioses)^[2], comme inhibiteur enzymatique de l'Akt1, voire possiblement contre le VIH^[3].

Son mode d'action n'est pas entièrement élucidé mais reposerait sur l'interférence avec la signalisation lipidique au niveau de la membrane cellulaire pour provoquer l'apoptose des cellules malignes.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[4].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « IMPAVIDO- miltefosine capsule », DailyMed
↑ (en) Pauline Chugh, Birgit Bradel-Tretheway, Carlos MR Monteiro-Filho, Vicente Planelles, Sanjay B Maggirwar, Stephen Dewhurst et Baek Kim, « Akt inhibitors as an HIV-1 infected macrophage-specific anti-viral therapy », Retrovirology, vol. 5, n^o 1,‎ 31 janvier 2008, p. 1-13 (lire en ligne) DOI 10.1186/1742-4690-5-11
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

v · m Lipides
Glycérides (acylglycérols)	Monoglycéride (monoacylglycérol) Diglycéride (diacylglycérol) Triglycéride (triacylglycérol) : Triformine Triacétine Triheptanoïne Trimyristine Trilinoléine Trioléine Étherlipide Archéol Caldarchéol Crénarchéol
Phosphoglycérides (phosphoacylglycérols)	Acide phosphatidique Phosphatidylcholine (lécithine) Phosphatidylsérine Phosphatidyléthanolamine Phosphatidylinositol Phosphatidylglycérol Cardiolipine 1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine Étherlipide Plasmalogène Facteur d'activation plaquettaire Phosphoinositides (PIP) : PtdIns(3)P PtdIns(4)P PtdIns(5)P PtdIns(3,4)P₂ PtdIns(3,5)P₂ PtdIns(4,5)P₂ PtdIns(3,4,5)P₃
Lysophospholipides	Acide lysophosphatidique Lysophosphatidylcholines 1-Lysophosphatidylcholine 2-Lysophosphatidylcholine Lysophosphatidylsérine Lysophosphatidyléthanolamine Lysophosphatidylinositol Alkyl-lysophospholipides Édelfosine Miltéfosine Périfosine
Sphingolipides	Sphingosine Sphingomyéline Céramide Lactosylcéramide Glycosphingolipides (cérébroside) : Galactocérébroside Glucocérébroside Ganglioside GM1 GM2 GD2 Globoside Globotriaosylcéramide
Stérols et Stéroïdes	Cholestérol œstrogène Androgène Glucocorticoïde Minéralocorticoïde Sécostéroïde Vitamine D Ergostérol Ergocalciférol Cholécalciférol Dihydrotachystérol Acide fusidique Lanostérol Aldostérol Acide biliaire Phytostérol β-Sitostérol Campestérol Stigmastérol Brassicastérol
Prénols	Caroténoïde Quinone Hydroquinone Vitamine E Vitamine K Ubiquinone Bactoprénol Dolichol
Polycétides	Macrolide Amphotéricine B Tétracycline
Glycolipides	Galactolipide Sulfolipide SQDG Sulfatide Glycosphingolipide Glycosylphosphatidylinositol Lipopolysaccharide Lipide A
Grandes familles de biomolécules : Peptides Acides aminés Acides nucléiques Glucides Nucléosides Glycoprotéines Lipides Acides gras Terpènes Caroténoïdes Tétrapyrroles Cofacteurs enzymatiques Stéroïdes Flavonoïdes Alcaloïdes Polycétides Hétérosides