Phycourobiline

Phycourobiline
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Structure de la phycourobiline
Identification
Nom UICPA acide 3-[(2Z)-2-[[3-(2-carboxyéthyl)-5-[[(2S)-3-éthyl-4-méthyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl]méthyl]-4-méthyl-1H-pyrrol-2-yl]méthylidène]-5-[[(2R)-4-éthyl-3-méthyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl]méthyl]-4-méthylpyrrol-3-yl]propanoïque
No CAS 61932-71-6
PubChem 5289229
ChEBI 45097
SMILES
CCC1=C(C(=O)N[C@H]1CC2=C(C(=C(N2)/C=C\3/C(=C(C(=N3)C[C@@H]4C(=C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C33H42N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b28-15-/t26-,27+/m1/s1
Std. InChIKey :
KDCCOOGTVSRCHX-YYVBKQGDSA-N
Propriétés chimiques
Formule C33H42N4O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 590,709 8 ± 0,031 9 g/mol
C 67,1 %, H 7,17 %, N 9,48 %, O 16,25 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La phycourobiline est une phycobiline, c'est-à-dire un chromophore de structure tétrapyrrole ouverte, de couleur orange. On la trouve chez les cyanobactéries et les chloroplastes des algues rouges. Elle est liée par une liaison thioester à la phycoérythrine, la phycobiliprotéine dont elle est l'accepteur d'énergie final.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m
Pigments biliaires
(linéaires)
Phytobilines
Phycobilines
Macrocycles
Corrinoïdes
Porphyrines
Protoporphyrines
Phytoporphyrines
Porphyrines réduites
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Bactériochlorines
  • Bactériochlorophylle a
Isobactériochlorines
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  • Cofacteur F430
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