Prégnane
Prégnane | |
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Identification | |
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Nom UICPA | (8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-éthyl-10,13-diméthyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tétradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrène |
No CAS | 24909-91-9 |
PubChem | 6857422 |
SMILES | CC[C@H]4CC[C@@H]3[C@]4(C)CC[C@H]2[C@H]3CCC1CCCC[C@@]12C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16,2)19(17)12-14-21(15,18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16?,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H36 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 288,510 5 ± 0,019 3 g/mol C 87,42 %, H 12,58 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le prégnane est un alcane polycyclique, dérivé du stérane. C'est plus précisément un gonane substitué (10β,13β-diméthyl-17β-éthylgonane), existant en deux stéréoisomères, le 5α-prégnane et le 5β-prégnane qui diffèrent par la façon dont le cycle A s'accroche au cycle B : l'isomère trans (5α) présente l'atome d'hydrogène et le groupe méthyle en C10 de part et d'autre du plan moyen, tandis que l'isomère cis (5β) les a du même côté.
L'isomère 5β est un précurseur des progestérones, des alcools préganiques, de cétones et de plusieurs hormones corticosurrénales. On trouve dans l'urine beaucoup de métabolites des 5β-prégnanes.
Dérivés
Prégnanes
Les prégnanes sont des dérivés de stéroïde possédant les carbones 1 à 21. La plupart des prégnanes significatifs se divisent en deux groupes : les prégnènes et les prégnadiènes. Il existe une troisième classe, les prégnatriènes.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/df/Trimethyl_steroid-nomenclature.png/220px-Trimethyl_steroid-nomenclature.png)
Prégnène
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7c/Cortisone_structure.png/180px-Cortisone_structure.png)
Les prégnènes possède une liaison double. On compte parmi eux :
- la cortisone;
- l'hydrocortisone;
- la progestérone.
Prégnadiène
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6d/Cyproterone.png)
Les prégnadiènes possèdent deux liaisons doubles. On compte parmi eux :
- la cyprotérone ;
- le danazol ;
- le fluocinonide.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pregnane » (voir la liste des auteurs).
v · m Classification des stéroïdes | |
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C17 | Gonane |
C18 | Estrane |
C19 | Androstane |
C21 | Prégnane |
C23 | Cardénolide |
C24 | |
C27 | Cholestane |
Groupes fonctionnels |
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Autres |
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