Szulfametizol

Szulfametizol
IUPAC-név
4-amino-N-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-benzolszulfonamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	144-82-1
PubChem	5328
ChemSpider	5137
DrugBank	DB00576
KEGG	D00870
ChEBI	9331
RTECS szám	WP0875000
ATC kód	B05CA04, D06BA04 J01EB02 S01AB01
SMILES O=S(=O)(Nc1nnc(s1)C)c2ccc(N)cc2
InChI 1/C9H10N4O2S2/c1-6-11-12-9(16-6)13-17(14,15)8-4-2-7(10)3-5-8/h2-5H,10H2,1H3,(H,12,13)
InChIKey	VACCAVUAMIDAGB-UHFFFAOYSA-N
UNII	25W8454H16
ChEMBL	1191
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C9H10N4O2S2
Moláris tömeg	270,33 g/mol
Olvadáspont	210 °C
Farmakokinetikai adatok
Biológiai felezési idő	3–8 óra
Fehérjekötés	98–99%
Terápiás előírások
Alkalmazás	orális
Veszélyek
EU osztályozás	Xi
NFPA 704	1 2 0
R mondatok	R43
S mondatok	S36/37

A szulfametizol (INN: sulfamethizole) rövid ideig ható szulfonamid típusú antibiotikum. Elsősorban húgyúti fertőzések ellen írják fel, mert a vesén keresztül ürül a szervezetből.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Sulfamethizolum néven hivatalos.

Hatásmód

A szulfametizol – a többi szulfonamidhoz hasonlóan – a p-aminobenzoesav(en) (PABA) kompetitív gátlója. Ez megakadályozza, hogy a baktérium dihidropteorát szintáz(en) enzimje folsavat állítson elő, ami szükséges a baktérium osztódásához.

A szulfametizol széles spektrumú, sok Gram-negatív és -pozitív mikroorganizmus ellen hatásos, ugyanakkor számos törzs rezisztenciát fejleszt ki a szulfonamid típusú szerek ellen.

A szulfonamidok általában jól felszívódnak az emésztőrendszerből, és eloszlanak a teljes szervezetben (emiatt ritkán adják szisztémás fertőzés ellen). Az injekciós adagolás viszont problematikus, mivel a szulfonamidok vízben oldódó sói erősen lúgosak, és károsítják a szöveteket.

Mellékhatások, ellenjavallatok

Ellenjavallatok: 2 hónaposnál fiatalabb kor, terhesség, szoptatás, súlyos vese- vagy májkárosodás, lupus erythematosus(en), a vérképző szervek rendellenessége.

Különleges figyelem szükséges máj-, vese- és AIDS-betegeknél, időseknél.

Gyakori mellékhatások: hányinger, hányás, étvágytalanság, hasmenés. Ritka mellékhatások: sárgaság (koraszülötteknél), májkárosodás, szívizom- vagy érgyulladás, vércukorszint leesés, pajzsmirigy-alulműködés.

Gyógyszer kölcsönhatások:

• erősíti a hidantoin hatását (foszfenitoin(en), fenitoin)
• erősíti a metotrexát toxikus hatását
• klórpropamiddal(en) együtt hipoglikémia (a vércukorszint kóros lecsökkenése) léphet fel
• meténaminnal együtt a húgysav kikristályosodhat (a vesekő egyik formája)

Adagolás

Szájon át. Felnőttnek napi 1,5–4 g 3–4 részre osztva. Gyermeknek 35–40 mg/tskg 4 adagban. Máj- és vesekárosodás esetén az adag csökkentésére lehet szükség. Sok folyadék fogyasztásával csökkenthető a vesekő kockázata.

Készítmények

A nemzetközi gyógyszer-kereskedelemben számos szulfametizolt tartalmazó készítmény kapható önállóan és különböző kombinációkban egyaránt.^[1]

Magyarországon nincs forgalomban.^[2]

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Fehér vagy sárgásfehér kristályos por. Vízben nagyon rosszul, alkoholban rosszul, acetonban jól oldódik.

Jegyzetek

Források

• Sulfamethizole (DrugBank)
• Sulfamethizole^{[halott link]} (European Pharmacopoeia)
• Sulfamethizole^{[halott link]} (MIMS; ingyenes regisztráció szükséges)
• Sulfamethizole (ChemicalBook)
• Sulfamethizole (Santa Cruz Biotechnology)

További információk

• Pia Klarskov, Jon Trærup Andersen, Espen Jimenez-Solem, Christian Torp-Pedersen, Henrik E Poulsen: Short-acting sulfonamides near term and neonatal jaundice (Sigma-Aldrich)
• Elisa Borrás, Gloria Alzuet, Joaquı́n Borrás, Juan Server-Carrió, Alfonso Castiñeirasc, Malva Liu-González, Francisco Sanz-Ruiz: Coordination chemistry of sulfamethizole: crystal structures of [Cu(sulfamethizolate)₂(py)₂(OH₂)]·H₂O, [M(sulfamethizolate)₂(py)₂(OH₂)₂][M Co and Ni] and {Cu(sulfamethizolate)₂(dmf)₂} (Polyhedron)

Kapcsolódó szócikkek

• baktérium