27-Idrossicolesterolo
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| 27-Idrossicolesterolo | |
|---|---|
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| Abbreviazioni | |
| 27-HC | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C27H46O2 |
| Massa molecolare (u) | 402,66 |
| Numero CAS | 20380-11-4 |
| PubChem | 123976 |
| SMILES | CC(CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)CO |
| Indicazioni di sicurezza | |
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Il 27-idrossicolesterolo (27-HC) è un ossisterolo endogeno dotato di molteplici funzioni biologiche, compresa l'attività di modulatore selettivo del recettore degli estrogeni (SERM), di agonista-antagonista misto tessuto-specifico del recettore degli estrogeni (ER) e di agonista del recettore X del fegato (LXR).[1] È un metabolita del colesterolo prodotto dall'enzima CYP27A1.
È stato identificato un legame tra il colesterolo alto e il cancro al seno, per cui è stato proposto che ciò sia dovuto alla produzione di 27-HC da parte del CYP27A1.[2] A causa della sua azione estrogenica, il 27-HC stimola la crescita di cellule del cancro al seno ER-positive ed è stato inoltre implicato nel limitare l'efficacia degli inibitori dell'aromatasi nel trattamento del cancro al seno.[1] Pertanto, gli inibitori identificati del CYP27A1, inclusi i farmaci commercializzati, come l'anastrozolo, il fadrozolo, il bicalutamide, la dexmedetomidina, il ravuconazolo e il posaconazolo, sono stati proposti come potenziali terapie coadiuvanti nel trattamento del carcinoma mammario ER-positivo.
Note
- ^ a b Marketed Drugs Can Inhibit Cytochrome P450 27A1, a Potential New Target for Breast Cancer Adjuvant Therapy, in Mol. Pharmacol., vol. 88, n. 3, 2015, pp. 428–36, DOI:10.1124/mol.115.099598, PMID 26082378.
- ^ 27-Hydroxycholesterol links hypercholesterolemia and breast cancer pathophysiology, in Science, vol. 342, n. 6162, 2013, pp. 1094–8, DOI:10.1126/science.1241908, PMID 24288332.
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