Amorolfina

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Amorolfina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H35NO
Massa molecolare (u)317.509 g/mol
Numero CAS78613-35-1
Codice ATCD01AE16
PubChem54260
DrugBankDB09056
SMILES
CCC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)CC(C)CN2CC(OC(C2)C)C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H302 - 315 - 411
Consigli P273 [1]
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L'amorolfina (in latino amorolfinum - nella fase sperimentale conosciuta anche con la sigla Ro 14-4767/002) è un composto, un derivato morfolinico, caratterizzato da attività antimicotica, sia fungistatica sia fungicida.[2] La struttura chimica di amorolfina è molto diversa da quella di altre sostanze appartenente alla famiglia dei derivati azolici. Il farmaco è venduto in Italia dalla società farmaceutica Galderma con il nome commerciale di Locetar nella forma farmacologica di crema allo 0,25% e di smalto medicato per unghie al 5%, nonché come smalto medicato per unghie con tappo applicatore con il nome commerciale di Onilaq.

Farmacodinamica

Amorolfina agisce alterando la membrana della cellula fungina. Il farmaco inibisce infatti la D14 reduttasi e la D7-D8 isomerasi. Questa azione comporta l'inibizione della sintesi dell'ergosterolo, un componente essenziale per la funzione delle membrane cellulari dei miceti, e l'accumulo nelle membrane cellulari fungine citoplasmatiche di ignosterolo.[3][4] Studi in vitro hanno dimostrato un'attività più spiccata verso i dermatofiti e i lieviti, come la Candida.[5]

Farmacocinetica

Dopo applicazione locale sotto forma di smalto medicato amorolfina penetra rapidamente e diffonde attraverso la strutture dell'unghia eliminando in questo modo i funghi presenti nel letto ungueale.[6] La quantità di farmaco che viene assorbita a seguito della applicazione locale è trascurabile.[7][8]

Usi clinici

Amorolfina crema è indicata nella tinea pedis, nella tinea cruris, e nella tinea inguinalis. Trova inoltre applicazione nelle candidosi cutanee e nella pytiriasis versicolor,[9][10] e ne è stato sperimentato l'utilizzo anche nella candidiasi vaginale.[11] Nella forma farmaceutica di smalto, nelle onicomicosi causate da lieviti, muffe e dermatofiti.[12][13][14][15]

Dosi terapeutiche

Crema (allo 0.25%)

  • 1 applicazione al giorno (durata trattamento 2-3 settimane), occorre continuarla anche dopo guarigione per alcuni giorni

Smalto (allo 5%)

  • Infezioni dell'unghia, 1-2 applicazioni alla settimana (il trattamento dura dai 6 ai 12 mesi)

Controindicazioni

Il farmaco è controindicato in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure a uno qualsiasi degli eccipienti della formulazione farmacologica. Inoltre è bene prestare attenzione ed evitare che la formulazione entri in contatto con l'orecchio. Amorolfina è controindicata in caso di gravidanza e allattamento.

Effetti collaterali

Fra gli effetti collaterali si riscontrano sensazione di bruciore, eritema, prurito, dermatite da contatto,[16][17][18] generalmente localizzati nell'area di applicazione. Sono anche state segnalate decolorazione dell'unghia e fragilità ungueale.[19] Quando si accompagnano manifestazioni più gravi occorre sospendere il trattamento.

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.08.2012, riferita al cloridrato
  2. ^ M. Haria, HM. Bryson, Amorolfine. A review of its pharmacological properties and therapeutic potential in the treatment of onychomycosis and other superficial fungal infections., in Drugs, vol. 49, n. 1, gennaio 1995, pp. 103-20, PMID 7705210.
  3. ^ A. Polak-Wyss, H. Lengsfeld; G. Oesterhelt, Effect of oxiconazole and Ro 14-4767/002 on sterol pattern in Candida albicans., in Sabouraudia, vol. 23, n. 6, dicembre 1985, pp. 433-41, PMID 3913013.
  4. ^ A. Polak, Preclinical data and mode of action of amorolfine., in Dermatology, 184 Suppl 1, 1992, pp. 3-7, PMID 1550968.
  5. ^ J. Müller, A. Polak; R. Jaeger, The effect of the morpholine derivate amorolfin (Roche 14-4767/002) on the ultrastructure of Candida albicans., in Mykosen, vol. 30, n. 11, novembre 1987, pp. 528-40, PMID 3328047.
  6. ^ A. Polak, Kinetics of amorolfine in human nails., in Mycoses, vol. 36, n. 3-4, Mar-Apr 1993, pp. 101-3, PMID 8366874.
  7. ^ TJ. Franz, Absorption of amorolfine through human nail., in Dermatology, 184 Suppl 1, 1992, pp. 18-20, PMID 1550966.
  8. ^ H. Mensing, A. Polak-Wyss; V. Splanemann, Determination of the subungual antifungal activity of amorolfine after 1 month's treatment in patients with onychomycosis: comparison of two nail lacquer formulations., in Clin Exp Dermatol, 17 Suppl 1, settembre 1992, pp. 29-32, PMID 1458661.
  9. ^ A. del Palacio-Hernanz, S. López-Gómez; P. Moreno-Palancar; F. González-Lastra, A clinical double-blind trial comparing amorolfine cream 0.5% (RO-14-4767) with bifonazole cream 1% in the treatment of dermatomycoses., in Clin Exp Dermatol, vol. 14, n. 2, marzo 1989, pp. 141-4, PMID 2689018.
  10. ^ S. Nolting, G. Semig; HK. Friedrich; M. Dietz; R. Reckers-Czaschka; M. Bergstraesser; M. Zaug, Double-blind comparison of amorolfine and bifonazole in the treatment of dermatomycoses., in Clin Exp Dermatol, 17 Suppl 1, settembre 1992, pp. 56-60, PMID 1458667.
  11. ^ A. del Palacio, F. Sanz; M. Garcia-Bravo; C. Gimeno; S. Cuetara; P. Miranda; A. R-Noriega, Single dose treatment of vaginal candidosis: randomised comparison of amorolfine (50 mg and 100 mg) and clotrimazole (500 mg) in patients with vulvovaginal candidosis., in Mycoses, vol. 34, n. 1-2, pp. 85-91, PMID 1922194.
  12. ^ D. Reinel, Topical treatment of onychomycosis with amorolfine 5% nail lacquer: comparative efficacy and tolerability of once and twice weekly use., in Dermatology, 184 Suppl 1, 1992, pp. 21-4, PMID 1532336.
  13. ^ Amorolfine--putting a gloss on infected nails., in Drug Ther Bull, vol. 30, n. 5, marzo 1992, p. 19, PMID 1591990.
  14. ^ C. Flagothier, C. Piérard-Franchimont; GE. Piérard, New insights into the effect of amorolfine nail lacquer., in Mycoses, vol. 48, n. 2, marzo 2005, pp. 91-4, DOI:10.1111/j.1439-0507.2004.01090.x, PMID 15743424.
  15. ^ DW. Denning, EG. Evans; CC. Kibbler; MD. Richardson; MM. Roberts; TR. Rogers; DW. Warnock; RE. Warren, Fungal nail disease: a guide to good practice (report of a Working Group of the British Society for Medical Mycology)., in BMJ, vol. 311, n. 7015, novembre 1995, pp. 1277-81, PMID 7496239.
  16. ^ K. Kramer, E. Paul, Contact dermatitis from amorolfine-containing cream and nail lacquer., in Contact Dermatitis, vol. 34, n. 2, febbraio 1996, p. 145, PMID 8681549.
  17. ^ K. Kaneko, N. Aoki; M. Hata; J. Yajima; S. Kawana; S. Hattori, Allergic contact dermatitis from amorolfine cream., in Contact Dermatitis, vol. 37, n. 6, dicembre 1997, p. 307, PMID 9455644.
  18. ^ A. Fidalgo, L. Lobo, Allergic contact dermatitis due to amorolfine nail lacquer., in Dermatitis, vol. 15, n. 1, marzo 2004, p. 54, PMID 15573651.
  19. ^ D. Rigopoulos, A. Katsambas; C. Antoniou; E. Christofidou; E. Balaskas; J. Stratigos, Discoloration of the nail plate due to the misuse of amorolfine 5% nail lacquer., in Acta Derm Venereol, vol. 76, n. 1, gennaio 1996, pp. 83-4, PMID 8721508.

Bibliografia

  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

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