Lanosterolo

Questa voce o sezione sugli argomenti biomolecole e alcoli non cita le fonti necessarie o quelle presenti sono insufficienti.

Questa voce sugli argomenti biomolecole e alcoli è solo un abbozzo.

Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento.

Lanosterolo


Nome IUPAC
lanosta-8,24-dien-3-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₃₀H₅₀O
Massa molecolare (u)	426,71
Numero CAS	79-63-0
Numero EINECS	201-214-9
PubChem	246983
DrugBank	DB03696 e DBDB03696
SMILES	`CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C`
Indicazioni di sicurezza
Modifica dati su Wikidata · Manuale

Il lanosterolo è uno sterolo. È il composto precursore di tutti gli steroidi. Viene biosintetizzato a partire dallo squalene.

Biosintesi

Descrizione	Reazione	Enzima
Il dimetilallil pirofosfato reagisce con il 3-isopentenil pirofosfato per formare geranil pirofosfato		dimetilallil transferasi
Il geranil pirofosfato reagisce ulteriormente con il 3-isopentenil pirofosfato per formare farnesil pirofosfato		geranil transferasi
Due molecole di farnesil pirofosfato condensano per formare presqualene pirofosfato^[1]^[2]		squalene sintasi
Il presqualene pirofosfato viene ridotto dal NADPH per formare squalene		squalene sintasi
Lo squalene è ossidato a 2,3-ossidosqualene (squalene 2,3-epossido)		squalene monoossigenasi
Il 2,3-ossidosqualene è convertito in un carbocatione protosterolo		lanosterolo sintasi
Il carbocatione protosterolo riarrangia a lanosterolo

Il lanosterolo è stato utilizzato in un composto, che in laboratorio, su animali si é dimostrato capace di portare buoni miglioramenti in casi di cataratta, come riportato su Science di Novembre 2015.

Note

^ (EN) W. W. Epstein and H. C. Rilling, Studies on the Mechanism of Squalene Biosynthesis The Structure of Presqualene Pyrofosfate, in Journal of Biological Chemistry, vol. 245, n. 18, 1970, pp. 4597-4605. PDF
^ (EN) Fügen Muscio, J. P. Carlson, LeRoy Kuehl and H. C. Rilling, Presqualene Pyrophosphate A Normal Intermediate in Squalene Biosynthesis, in Journal of Biological Chemistry, vol. 249, n. 12, 1974, pp. 3746-3749. PDF

Bibliografia

(EN) Leah N. Makley,Kathryn A. McMenimen,Brian T. DeVree,Joshua W. Goldman,Brittney N. McGlasson, Ponni Rajagopal,Bryan M. Dunyak,Thomas J. McQuade,Andrea D. Thompson,Roger Sunahara,Rachel E. Klevit,Usha P. Andley,Jason E. Gestwicki, Pharmacological chaperone for α-crystallin partially restores transparency in cataract models, in Science, vol. 350, n. 6261, 2015, pp. 674-677, DOI:10.1126/science.aac9145.
(EN) E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano, 2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene, in Journal of the American Chemical Society, vol. 88, n. 20, 1966, pp. 4750–4751, DOI:10.1021/ja00972a056, PMID 5918046.
(EN) I. Abe, M. Rohmer, G. D. Prestwich, Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes, in Chemical Reviews, vol. 93, n. 6, 1993, pp. 2189–2206, DOI:10.1021/cr00022a009.
(DE) A. Eschenmoser, L. Ruzicka, O. Jeger, D. Arigoni, Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen, in Helvetica Chimica Acta, vol. 38, n. 7, 1955, pp. 1890–1904, DOI:10.1002/hlca.19550380728.
(EN) van Tamelen, E.E., Willett, J.D., Clayton, R.B. and Lord, K.E., Enzymic conversion of squalene 2,3-oxide to lanosterol and cholesterol, in J. Am. Chem. Soc., vol. 88, 1966, pp. 4752–4754, Entrez PubMed 5918048.
(EN) Tchen, T.T. and Bloch, K., On the conversion of squalene to lanosterol in vitro, in J. Biol. Chem., vol. 226, 1957, pp. 921–930.
(EN) Corey, E.J., Russey, W.E. and Ortiz de Montellano, P.R., 2,3-Oxidosqualene, an intermediate in the biological synthesis of sterols from squalene, in J. Am. Chem. Soc., vol. 88, 1966, pp. 4750–4751, Entrez PubMed 5918046.
(EN) Yamamoto, S. and Bloch, K., Studies on squalene epoxidase of rat liver, in J. Biol. Chem., vol. 245, 1970, pp. 1670–1674, Entrez PubMed 5438357.