ウルソール酸

ウルソール酸

(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid[1]

別称
Prunol, Malol, β-Ursolic acid, NSC4060, CCRIS 7123, TOS-BB-0966, 3-β-hydroxyurs-12-en-28-oic acid[1]
識別情報
CAS登録番号 77-52-1
PubChem 64945
ChemSpider 58472 チェック
日化辞番号 J4.206D
  • O=C(O)[C@@]54[C@H](/C3=C/C[C@H]1[C@](CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C)(C)[C@]3(C)CC4)[C@@H](C)[C@H](C)CC5
  • InChI=1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1
    Key: WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N
  • InChI=1/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1
    Key: WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKABB
特性
化学式 C30H48O3[1]
モル質量 456.70 g/mol[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウルソール酸（ウルソールさん、ウルソル酸、ursolic acid）は、5環性トリテルペン酸であり、化粧品で使用されている。また、ウルソール酸は、STAT3活性化経路を阻害することにより様々な種類のがん細胞の増殖を阻害し[2][3]、グルココルチコイド受容体を介した作用によりマトリックスメタロプロテアーゼ-9の発現を減少させることによってヒト線維肉腫細胞の増殖を阻害する。

ウルソール酸は、リンゴ、バジル、ビルベリー、クランベリー、エルダーフラワー、ペパーミント、ローズマリー、ラベンダー、オレガノ、タイム、サンザシ、プルーンを含む多くの植物に存在している。リンゴの皮は、ウルソール酸および関連化合物を大量に含んでいる[4]。

ウルソール酸は、抗腫瘍剤のような、より強力な生理活性誘導体の合成の出発材料として使用されている[5]。ウルソール酸は、筋肉の萎縮を軽減し、マウスの筋肉の成長を刺激することが判明している[6][7]。

長期間にわたって紫外線を浴びることは皮膚のコラーゲン線維束を崩壊させるため、シワの原因の一つであると考えられているが、ウルソール酸ベンジルには紫外線で崩壊したコラーゲン線維束の状態を改善する効果があることが見出されている[8]。

出典

  1. ^ a b c d “CID 64945 -- PubChem Compound Summary”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2008年3月14日閲覧。
  2. ^ Shishodia S, Majumdar S, Banerjee S, Aggarwal BB (2003). “Ursolic acid inhibits nuclear factor-κB activation induced by carcinogenic agents through suppression of IkappaBalpha kinase and p65 phosphorylation: correlation with down-regulation of cyclooxygenase 2, matrix metalloproteinase 9, and cyclin D1”. Cancer Res. 63 (15): 4375–83. PMID 12907607. 
  3. ^ Pathak AK, Bhutani M, Nair AS, et al. (2007). “Ursolic acid inhibits STAT3 activation pathway leading to suppression of proliferation and chemosensitization of human multiple myeloma cells”. Mol. Cancer Res. 5 (9): 943–55. doi:10.1158/1541-7786.MCR-06-0348. PMID 17855663. 
  4. ^ Macrae, Fiona (2011年6月8日). “An apple a day keeps the doctor away... as long as you eat the peel”. Daily Mail. http://www.dailymail.co.uk/health/article-2000392/Apple-peel-helps-build-muscle-control-weight.html 2011年7月29日閲覧。 
  5. ^ Ma CM, Cai SQ, Cui JR, Wang RQ, Tu PF, Hattori M. Daneshtalab, M (2005). “The cytotoxic activity of ursolic acid derivatives”. Eur. J. Med. Chem. 40 (6): 582–589. doi:10.1016/j.ejmech.2005.01.001. PMID 15922841. 
  6. ^ Kunkel, S. D.; Suneja, M.; Ebert, S. M.; Bongers, K. S.; Fox, D. K.; Malmberg, S. E.; Alipour, F.; Shields, R. K. et al. (2011). “mRNA Expression Signatures of Human Skeletal Muscle Atrophy Identify a Natural Compound that Increases Muscle Mass”. Cell Metabolism 13 (6): 627–638. doi:10.1016/j.cmet.2011.03.020. PMID 21641545. 
  7. ^ “Apple Ingredient Keeps Muscles Strong: Component of Apple Peels Found to Help Prevent Muscle Weakening in Mice”. ScienceDaily. (2011年6月7日). http://www.sciencedaily.com/releases/2011/06/110607131718.htm 2011年7月29日閲覧。 
  8. ^ 『技術リリース一覧 2001』（プレスリリース）POLA、2001年。http://www.pola.co.jp/company/rd/release_2001b.html。2011年7月29日閲覧。