コリラギン

Corilagin

[3,5-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-6-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxymethyl]oxan-4-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate

別称
beta-1-O-galloyl-3,6-(R)-hexahydroxydiphenoyl-d-glucose
識別情報
CAS登録番号 23094-69-1 ×=
PubChem 73568
ChemSpider 4265734 ×
ChEMBL CHEMBL449392 ×
  • O[C@@H]1[C@H]2COC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3c4c(O)c(O)c(O)cc4C(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OC(=O)c5cc(O)c(O)c(O)c5)O2
  • c1c(cc(c(c1O)O)O)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC(=O)c3cc(c(c(c3)O)O)O)O)OC(=O)c4cc(c(c(c4)O)O)O)O
  • InChI=1S/C27H22O18/c28-9-1-6(2-10(29)16(9)32)24(39)45-27-22(38)23-19(35)13(43-27)5-42-25(40)7-3-11(30)17(33)20(36)14(7)15-8(26(41)44-23)4-12(31)18(34)21(15)37/h1-4,13,19,22-23,27-38H,5H2/t13-,19-,22-,23+,27+/m1/s1 ×
    Key: TUSDEZXZIZRFGC-XIGLUPEJSA-N ×
  • InChI=1/C27H24O18/c28-11-1-8(2-12(29)18(11)34)24(39)42-7-17-21(37)23(44-25(40)9-3-13(30)19(35)14(31)4-9)22(38)27(43-17)45-26(41)10-5-15(32)20(36)16(33)6-10/h1-6,17,21-23,27-38H,7H2/t17-,21-,22-,23+,27+/m1/s1
    Key: RNKMOGIPOMVCHO-SJMVAQJGBQ
特性
化学式 C27H22O18
モル質量 634.45 g/mol
精密質量 634.080627 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コリラギン(Corilagin)は、エラジタンニンの1つである。1951年にジビジビ(Caesalpinia coriaria)の抽出物から初めて単離され[1][2]、これが分子名の由来となった。Alchornea glandulosaや、ザクロの葉にも見られる[3]。

弱い炭酸脱水素酵素阻害効果を持つ[4]。

エラグ酸とコリラギンはTGF-β1依存的な上皮間葉転換を阻害し、線維形成を弱めることがマウスモデルで示されている[5]。

出典

  1. ^ Schmidt, O. T. .; Lademann, R. (1951). “Corilagin, ein weiterer kristallisierter Gerbstoff aus Dividivi. X. Mitteilung uber naturliche Gerbstoffe”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 571 (3): 232. doi:10.1002/jlac.19515710305. 
  2. ^ Schmidt, O. T.; Schmidt, D. M. (1952). “Die Umwandlung von Chebulagsaure in Corilagin XIV. Mitteilung uber naturliche Gerbstoffe”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 578: 25. doi:10.1002/jlac.19525780105. 
  3. ^ Tanaka, T.; Nonaka, G. I.; Nishioka, I. (1985). “Punicafolin, an ellagitannin from the leaves of Punica granatum”. Phytochemistry 24 (9): 2075. doi:10.1016/S0031-9422(00)83125-8. 
  4. ^ Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). “Carbonic anhydrase inhibitors from the pericarps of Punica granatum L”. Biological & Pharmaceutical Bulletin 16 (8): 787-790. doi:10.1248/bpb.16.787. PMID 8220326. 
  5. ^ Wei, Ying; Kim, Thomas J.; Peng, David H.; Duan, Dana; Gibbons, Don L.; Yamauchi, Mitsuo; Jackson, Julia R.; Le Saux, Claude J. et al. (2017-10-02). “Fibroblast-specific inhibition of TGF-β1 signaling attenuates lung and tumor fibrosis”. The Journal of Clinical Investigation 127 (10): 3675–3688. doi:10.1172/JCI94624. ISSN 1558-8238. PMC 5617667. PMID 28872461. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28872461.