シマリン

シマリン
IUPAC命名法による物質名
  • (3S,5S,8R,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-3-((2R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-13-methyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
識別
CAS番号
 508-77-0
ATCコード C01AC03 (WHO)
PubChem CID: 441853
ChemSpider 390429
UNII UK3LS8435E チェック
ChEMBL CHEMBL1651908 チェック
別名 Cymarine; K-Strophanthin-α; NSC 7522; Strophantin K; WV 90043a; k-Strophanthin-α
化学的データ
化学式C30H44O9
分子量548.665 g/mol
  • O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)CC[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](OC)C3)C)CC[C@]45C=O
  • InChI=1S/C30H44O9/c1-17-26(33)23(36-3)13-25(38-17)39-19-4-9-28(16-31)21-5-8-27(2)20(18-12-24(32)37-15-18)7-11-30(27,35)22(21)6-10-29(28,34)14-19/h12,16-17,19-23,25-26,33-35H,4-11,13-15H2,1-3H3/t17-,19+,20-,21+,22-,23+,25+,26-,27-,28+,29+,30+/m1/s1 チェック
  • Key:XQCGNURMLWFQJR-ZNDDOCHDSA-N チェック
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シマリン（cymarinまたはcymarine）は、強心配糖体の一種である。ラフマやアメリカアサ（英語版）に含まれる。原料植物をアメリカ州の先住民族は繊維材料として活用し、中国ではハーブティに利用する[1]。

毒性

ジギタリス配糖体に類似した作用を持つ[2]。ヒトに対しては心毒素として作用し、不整脈の原因となることがある[3]。 フクジュソウの根にも含まれ、半数致死量（LD50、ネコ静脈注射）は0.095 mg/kgと高い毒性を示す[4]。心臓病予防の民間療法として服用し、死亡した例がある[4]。

分解

98.7 mg/L（25 °C）の濃度で水に溶解し、加水分解によりストロファンチジンとD-シマロースに分解する。フクジュソウを調理した場合の残留率は、油炒めで37%、おひたしで8%であった[4]。

脚注

  1. ^ Edible and Medicinal plants of the West, Gregory L. Tilford, ISBN 0-87842-359-1
  2. ^ 福寿草(spring adonis)の毒性医薬品情報21 2007/8/17
  3. ^ The Merck Index, 12th Edition, 2830
  4. ^ a b c 佐藤正幸・姉帯正樹「有毒植物フクジュソウ調理品中のシマリン残留量」（pdf）『北海道立衛生研究所報』第61巻、北海道立衛生研究所、2011年、15-19頁。 

関連項目