ボアカンギン

ボアカンギン

12-Methoxyibogamine-18-carboxylic acid, methyl ester

Methyl 17-ethyl-7-methoxy-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18] nonadeca-2(10),4,6,8-tetraene-1-carboxylate[1]
別称
Methyl 12-methoxyibogamine-18-carboxylate
識別情報
CAS登録番号 510-22-5 チェック
PubChem 73255
ChemSpider 8537141 ×
MeSH Voacangine
ChEBI
  • CHEBI:407575 ×
ChEMBL CHEMBL182120 ×
  • O=C(OC)[C@@]43c2nc1ccc(OC)cc1c2CCN5[C@H]3[C@H](C[C@H](C4)C5)CC
  • InChI=1S/C22H28N2O3/c1-4-14-9-13-11-22(21(25)27-3)19-16(7-8-24(12-13)20(14)22)17-10-15(26-2)5-6-18(17)23-19/h5-6,10,13-14,20,23H,4,7-9,11-12H2,1-3H3/t13-,14+,20+,22-/m1/s1 ×
    Key: MMAYTCMMKJYIAM-PHKAQXKASA-N ×
特性
化学式 C22H28N2O3
モル質量 368.47 g mol−1
精密質量 368.209992772 g mol-1
融点

136-137 °C, 409-410 K, 277-279 °F

log POW 3.748
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ボアカンギン(Voacangine)は、Voacanga africanaの根の皮や、その他の植物ではイボガ(Tabernanthe iboga)、Tabernaemontana africana、トウキョウチクトウ(Trachelospermum jasminoides)、Ervatamia yunnanensis等に含まれる[2][3][4][5]。イボガでは、半合成化合物であるイボガインの前駆体となる[6]。動物では、イボガイン自体と同様の抗中毒作用を持つことが示されている[7]。

関連項目

出典

  1. ^ “Compound Report Card CHEMBL182120 - Voacangine”. ChEMBL. 2014年10月15日閲覧。
  2. ^ Patel, M. B.; Miet, C.; Poisson, J. (1967). “Alkaloids of some African Tabernaemontana”. Annales Pharmaceutiques Francaises 25 (5): 379–384. PMID 5611538. 
  3. ^ Fatima, T.; Ijaz, S.; Crank, G.; Wasti, S. (1987). “Indole Alkaloids from Trachelospermum jasminoides”. Planta Medica 53 (1): 57–59. doi:10.1055/s-2006-962620. PMID 17268963. 
  4. ^ Liu, G.; Liu, X.; Feng, X. Z. (1988). “Ervayunine: A New Indole Alkaloid from Ervatamia yunnanensis”. Planta Medica 54 (6): 519–521. doi:10.1055/s-2006-962535. PMID 3212080. 
  5. ^ Jenks, C. W. (2002). “Extraction Studies of Tabernanthe iboga and Voacanga africana”. Natural Product Letters 16 (1): 71–76. doi:10.1080/1057563029001/4881. PMID 11942686. 
  6. ^ US patent 2813873, "Derivatives of the Ibogaine Alkaloids", issued 1957-11-19 
  7. ^ Tsing Hua “Antiaddictive Indole Alkaloids in Ervatamia yunnanensis and their Bioactivity”. Academic Journal of Second Military Medical University. (January 28, 2006). http://www.shvoong.com/medicine-and-health/1611478-antiaddictive-indole-alkaloids-ervatamia-yunnanensis/ Tsing Hua.