1-프로판올
이름 | |
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우선명 (PIN) Propan-1-ol[1] | |
별칭
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식별자 | |
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3D 모델 (JSmol) |
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3DMet |
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바일슈타인 레퍼런스 | 1098242 |
ChEBI |
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ChEMBL |
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ChemSpider |
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DrugBank |
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ECHA InfoCard | 100.000.679 |
EC 번호 |
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25616 | |
KEGG |
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MeSH | 1-Propanol |
PubChem CID |
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RTECS 번호 |
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UNII |
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UN 번호 | 1274 |
CompTox Dashboard (EPA) |
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SMILES
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성질 | |
C3H8O | |
몰 질량 | 60.096 g·mol−1 |
겉보기 | Colorless liquid |
냄새 | mild, alcohol-like[2] |
밀도 | 0.803 g/mL |
녹는점 | −126 °C; −195 °F; 147 K |
끓는점 | 97 to 98 °C; 206 to 208 °F; 370 to 371 K |
miscible | |
log P | 0.329 |
증기 압력 | 1.99 kPa (at 20 °C) |
산성도 (pKa) | 16 |
염기도 (pKb) | −2 |
자화율 (χ) | −45.176·10−6 cm3/mol |
굴절률 (nD) | 1.387 |
점도 | 1.959 mPa·s (at 25 °C)[3] |
1.68 D | |
열화학 | |
열용량 (C) | 143.96 J/(K·mol) |
표준 몰 엔트로피 (S | 192.8 J/(K·mol) |
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298) | −302.79…−302.29 kJ/mol |
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298) | −2.02156…−2.02106 MJ/mol |
약리학 | |
D08AX03 (WHO) | |
위험 | |
GHS 그림문자 | |
신호어 | 위험 |
GHS 유해위험문구 | H225, H318, H336 |
GHS 예방조치문구 | P210, P261, P280, P305+351+338 |
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | 3 1 0 |
인화점 | 22 °C (72 °F; 295 K) |
371 °C (700 °F; 644 K) | |
폭발 한계 | 2.2–13.7%[2] |
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |
LD50 (median dose) | 2800 mg/kg (토끼, 구강) 6800 mg/kg (쥐, 구강) 1870 mg/kg (생쥐, 구강)[4] |
NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |
PEL (허용) | TWA 200 ppm (500 mg/m3)[2] |
REL (권장) | TWA 200 ppm (500 mg/m3) ST 250 ppm (625 mg/m3) [피부][2] |
IDLH (직접적 위험) | 800 ppm[2] |
관련 화합물 | |
관련 화합물 | 프로판 아이소프로필 알코올 프로판아민 에탄올 부탄올 |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주 |
1-프로판올은 화학식이 CH3CH2CH2OH(PrOH 또는 n-PrOH 라고도 부름)인 1차 알코올이다. 이 무색인 액체는 프로판-1-올, 1-프로필 알콜, n-프로필 알콜 및 n-프로판올라고도 불린다. 1-프로판올은 2-프로판올(프로판-2-올, 아이소프로필 알코올, 아이소프로판올)의 이성질체이다. 소량이 발효 과정 중에 자연적으로 형성되며 주로 제약 산업에서 용매로 사용하는데, 수지나 셀룰로오스 에스테르용으로 쓰인다.
흡입 시 알코올 중독, 고음이온차 대사성 산증을 유발한다.
화학적 특성
1-프로판올은 일반적으로 1차 알코올과 특성이 같기 때문에 할로알케인으로 바뀔 수 있다. 예를 들어, 적린과 아이오딘은 n-프로필 아이오딘을 생성하며, PCl3는 ZnCl2를 촉매로 사용하여 염화 n-프로필을 생성한다. 피셔에스테르화 조건에서 H2SO4 촉매가 있을 때 아세트산과 반응하면 프로필 아세테이트가 발생하며, 프로판올을 밤새 환류 시키면 포름산만으로 프로필 포르메이트를 생산할 수 있다. 하지만 Na2Cr2O7 및 H2SO4로 1-프로판올을 산화시키면 프로피온알데히드가 36%만 생성되므로 이 방법으로 반응시킬 때에는 PCC 또는 스턴(Swern) 산화법을 사용하는 고수율 방법이 권장된다. 크로뮴산으로 산화하면 프로피온산이 생성된다.
과정
1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매수소에 의해 생성된다. 프로피온알데히드는 에틸렌이 하이드로포르밀화 과정을 통해 제조된다. 이때 코발트옥타카보닐 또는 로듐 복합체와 같은 촉매가 있을 때 일산화탄소와 수소를 사용하여 제조된다[5]
- H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
- CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH
1-프로판올은 1853년에 구스타브 샨셀스가 발견했으며, 구스타브는 퓨젤 오일을 분별 증류하여 얻었다. 실제로 1-프로판올은 감자나 곡물이 발효되어 에탄올을 생산할 때 특정 아미노산으로부터 형성되는 부산물이다. 하지만 분별 증류를 통해 1-프로판올을 얻는 과정은 더 이상 쓰이지 않는다.
안전성
1-프로판올은 인체에 미치는 영향이 에탄올과 유사한 것으로 추정되지만, 2~4배 더 강력하다. 1-프로판올은 체내에서 프로피온산으로 분해된다. 분해된 프로피온산이 흡수되면 알코올 중독과 고음이온차 대사성산증을 일으킨다. 2011년에는 치명적인 1-프로판올 중독 사건이 단 한 건 보고되었다.[6]
프로판올 연료
1-프로판올은 옥탄가가 높고 엔진의 연료로 사용하는 것에 적합하다. 그러나 프로판올의 생산은 다른 물질들에 비해 너무 비싸기 때문에 연료로 쓰이지 못했다. 프로판올의 연구 옥탄가 (RON)는 118이고 안티 노크 지수 (AKI)는 108이다.[7]
각주
출처주
- ↑ Favre HA, Powell WH (2014). 《Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 61쪽. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 9780854041824.
- ↑ 가 나 다 라 마 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0533”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
- ↑ Pal A, Gaba R (2008). “Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K”. 《J. Chem. Thermodyn.》 40 (5): 818–828. doi:10.1016/j.jct.2008.01.008.
- ↑ “n-Propyl alcohol”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a22_173.pub2
- ↑ “N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC” (PDF).
- ↑ “Bioalcohols”. 《Biofuel.org.uk》. 2014년 4월 16일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 3월 31일에 확인함.
참고 문헌
- Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
- Lide, David R., 편집. (2006년 6월 26일). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition》 87판. TF-CRC. ISBN 0-8493-0487-3.
- Maryadele J. O'Neil, 편집. (2006년 11월 3일). 《The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals》 14판. Merck. ISBN 0-911910-00-X.
- Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). 《Organic Chemistry》. London: W. & R. Chambers. ISBN 0-08-022354-0.
외부 링크
- International Chemical Safety Card 0553
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- v
- t
- e
알코올 (1°)
- 메탄올 (C
1) - 에탄올 (C
2) - 프로판-1-올 (C
3) - 뷰탄-1-올 (C
4) - 펜탄-1-올 (C
5) - 헥산-1-올 (C
6) - 헵탄-1-올 (C
7) - 옥탄-1-올 (C
8) - 노난-1-올 (C
9) - 데칸-1-올 (C
10) - 운데칸-1-올 (C
11) - 도데칸-1-올 (C
12) - 트라이데칸-1-올 (C
13) - 테트라데칸-1-올 (C
14) - 펜타데칸-1-올 (C
15) - 헥사데칸-1-올 (C
16) - 헵타데칸-1-올 (C
17) - 옥타데칸-1-올 (C
18) - 노나데칸-1-올 (C
19) - 아이코산-1-올 (C
20) - 헨아이코산-1-올 (C
21) - 도코산-1-올 (C
22) - 트라이코산-1-올 (C
23) - 테트라코산-1-올 (C
24) - 펜타코산-1-올 (C
25) - 헥사코산-1-올 (C
26) - 헵타코산-1-올 (C
27) - 옥타코산-1-올 (C
28) - 노나코산|-1-올 (C
29) - 트라이아콘탄-1-올 (C
30) - 폴리코사놀
- 2-메틸: 2-메틸프로판-1-올 (C
4) - 3-메틸: 3-메틸뷰탄-1-올 (C
5)
알코올 (2°)
알코올 (3°)
- 2-메틸: 2-메틸프로판-2-올 (C
4) - 2-메틸뷰탄-2-올 (C
5) - 2-메틸펜탄-2-올 (C
6) - 2-메틸헥산-2-올 (C
7) - 2-메틸헵탄-2-올 (C
8) - 3-메틸: 3-메틸펜탄-3-올 (C
6) - 3-메틸옥탄-3-올 (C
9)
- 생체분자: 탄수화물
- 당단백질
- 글리코사이드
- 지질
- 지방산 / 지방산 대사 중간생성물
- 인지질
- 스핑고지질
- 스테로이드
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- 단백질
- 단백질생성성 아미노산 / 아미노산 대사 중간생성물
- 핵산
- 구성 성분
- 뉴클레오타이드 대사 중간생성물
- 테트라피롤
- 헴 대사 중간생성물
- 알코올