Mentol

Menthol
(-)-Mentol
(-)-Mentol
Model bebola dan kayu bagi (-)-menthol
Model bebola dan kayu bagi (-)-menthol
Nama
Nama IUPAC
(1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metilsikloheksanol
Nama lain
3-p-Mentanol,
Heksahidrotimol,
Mentomentol,
kapur barus pudina
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 89-78-1 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
  • Imej berinteraktif
ChEBI
  • CHEBI:15409 ☑Y
ChEMBL
  • ChEMBL470670 ☑Y
ChemSpider
  • 15803 ☑Y
DrugBank
  • DB00825 ☑Y
ECHA InfoCard 100.016.992
Nombor RTECS
  • OT0350000, racemic
UNII
  • YS08XHA860 ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID1022180 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1 ☑Y
    Key: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N ☑Y
  • InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
  • Key: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N
SMILES
  • O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
  • O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
Sifat
Formula kimia
C10H20O
Jisim molar 156.27 g·mol−1
Rupa bentuk Pepejal hablur putih
atau tanpa warna
Ketumpatan 0.890 g·sm-3, pepejal
(racemic atau (-)-isomer)
Takat lebur 36–38 °C (311 K), racemic
42–45 °C (318 K), (−)-form (α)
35-33−31 °C, (−)-isomer
Takat didih 212 °C (485 K)
Keterlarutan dalam air
Larut sedikit, (-)-isomer
Bahaya
Bahaya-bahaya utama Merengsakan, mudah terbakar
Frasa R Templat:R37/38, Templat:R41
Frasa S S26, S36
Takat kilat 93 °C
Sebatian berkaitan
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Mentol merupakan sebatian organik yang diperbuat secara sintetik ataupun diperolehi daripada minyak-minyak pudina. Ia merupakan bahan berlilin dan berhamblur, berwarna jernih atau putih, yang berkeadaan pepejal pada suhu bilik dan mencair pada suhu melebihi suhu bilik. Bentuk utama mentol secara semula jadi ialah (−)-mentol. Mentol mempunyai keupayaan anestetik tempatan dan penawar kerengsaan, dan sering digunakan secara meluas untuk melegakan sakit tekak ringan. Sifat mentol yang mengujakan rasa dingin serta keupayaan analgesiknya menyebabkan mentol digunakan secara meluas dalam merawat penyakit-penyakit ringan seperti sakit tekak, batuk, dsb.

Struktur

Mentol semula jadi wujud sebagai satu stereoisomer tulen, hampir sentiasa dalam bentuk (1R,2S,5R) (bahagian penjuru bawah kiri pada gambar di bawah). Lapan stereoisomer yang mungkin ialah:

SAtruktur isomer mentol

Dalam sebatian semula jadi, kumpulan isopropil adalah dalam orientasi trans pada kedua-dua kumpulan metil dan hidroksil. Oleh itu, ia boleh dilukis dalam pelbagai cara seperti di bawah:

Konformasi kerusi mentol Model 3D bebola dan kayu menunjukkan konformasi kerusi mentol

Enantiomer (+) dan (–) mentol adalah yang paling stabil antara kesemuanya berasaskan konformasi sikloheksananya. Dengan cecincin itu sendiri di dalam konformasi kerusi, ketiga-tiga kumpulan pukal berorientasi di kedudukan yang seimbang.

Dua bentuk hablur bagi mentol rasemik mempunyai takat lebur pada 28 °C dan 38 °C. (−)-mentol tulen mempunyai empat bentuk hablur, yang mana bentuk paling stabil ialah bentuk α, iaitu bentuk jejarum yang dikenali.

Sifat biologi

Keupayaan mentol untuk memicu reseptor TRPM8 yang sensitif pada keadaan sejuk secara kimia bertanggungjawab kepada rasa sejuk yang diujakannya apabila dihidu, dimakan, atau disapu pada kulit.[1] Dalam keadaan ini, ia menyerupai kapsaisin, sejenis bahan kimia yang bertanggungjawab mengujakan rasa pedas cili (yang menstimulasikan reseptor haba, juga tanpa menyebabkan perubahan sebenar suhu).

Tindak balas

Mentol bertindak balas dalam pelbagai cara seperti alkohol sekunder biasa. Ia teroksida kepada mentona oleh agen pengoksidaan seperti asid kromik atau dikromat,[2] walaupun sesetengah keadaan pengoksidaan boleh melangkau jauh sehingga memecahkan cecincin. Mentol mudah terdehidrat untuk menghasilkan terutamanya 3-mentena, oleh tindakan asid sulfurik 2%. Fosforus pentaklorida (PCl5) menghasilkan mentil klorida.

Tindak balas mentol

Sejarah

Terdapat bukti[3] bahawa mentol sudah lama digunakan di Jepun selama lebih 2000 tahun, tetapi di Barat pula penggunaannya tidak diketahui sehingga tahun 1771, oleh Hieronymus David Gaubius.[4] Perwatakan terawalnya dilakukan oleh Oppenheim,[5] Beckett,[6] Moriya,[7] dan Atkinson.[8]

Nota dan rujukan

  1. ^ R. Eccles (1994). "Menthol and Related Cooling Compounds". J. Pharm. Pharmacol. 46 (8): 618–630. PMID 7529306.
  2. ^ L. T. Sandborn. "l-Menthone". Organic Syntheses.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 1, m/s. 340
  3. ^ J. L. Simonsen (1947). The Terpenes, Volume I (ed. 2nd). Cambridge University Press. m/s. 230–249.
  4. ^ Adversoriorum varii argumentii, Liber unus, Leiden, 1771, p99.
  5. ^ A. Oppenheim (1862). "On the camphor of peppermint". J. Chem. Soc. 15: 24. doi:10.1039/JS8621500024.
  6. ^ G. H. Beckett and C. R. Alder Wright (1876). "Isomeric terpenes and their derivatives. (Part V)". J. Chem. Soc. 29: 1. doi:10.1039/JS8762900001.
  7. ^ M. Moriya (1881). "Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor". J. Chem. Soc., Trans. 39: 77. doi:10.1039/CT8813900077.
  8. ^ R. W. Atkinson and H. Yoshida (1882). "On peppermint camphor (menthol) and some of its derivatives". J. Chem. Soc., Trans. 41: 49. doi:10.1039/CT8824100049.

Bacaan lanjut

  • E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  • Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  • The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
  • Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47

Lihat juga

Pautan luar

  • Colacot T. J. Platinum Metals Review 2002, 46(2), 82-83.
  • Ryoji Noyori Nobel lecture (2001)
  • Menthol Information
  • A review of menthol from the Science Creative Quarterly
  • l
  • b
  • s
Opioid
Opiat/opium
Semisintetik
  • Asetildihidrokodeina
  • Benzilmorfina
  • Buprenorfina (+nalokson)
  • Butorfanol
  • Desomorfina
  • Diamorfina (heroin)
  • Dihidrokodeina (+parasetamol)
  • Dihidromorfina
  • Etorfina
  • Etilmorfina
  • Hidrokodon (+parasetamol, +ibuprofen, +aspirin)
  • Hidromorfinol
  • Hidromorfona
  • Levorfanol
  • Metopon
  • Nalbufina
  • Nikokodeina
  • Nikodikodina
  • Nikomorfina
  • Oksicodon (+parasetamol, +aspirin, +ibuprofen, +nalokson, +naltrekson)
  • Oksimorfona
  • Papaveretum
  • Tebakon
Sintetik
  • Alfentanil
  • Alfaprodina
  • Anileridina
  • Bezitramida
  • Karfentanil
  • Dekstromoramida
  • Dekstropropoksifina
  • Dezosina
  • Dimenoksadol
  • Dipipanona
  • Etoheptazina
  • Fentanil# (+fluanisona)
  • Ketobemidona
  • Lofentanil
  • Meptazinol
  • Metadon#
  • NFEPP
  • Norpipanona
  • Oliseridin
  • Pentazosin
  • Petidin (meperidina)
  • Fenadokson
  • Fenazosina
  • Phenoperidin
  • Piminodin
  • Piritramida
  • Proheptazin
  • Propiram
  • Remifentanil
  • Sufentanil
  • Tapentadol
  • Tilidin
  • Tramadol (+selekoksib, +parasetamol)
  • Viminol
Jenis parasetamol
  • Asetanilida
  • Busetin
  • Butasetin
  • Fenasetin
  • Parasetamol (asetaminofen)#
    • +aspirin/kafeina
    • +kodeina
    • +hidrokodon
    • +ibuprofen
    • +metoklopramida
    • +oksikodon
    • +propyphenazone/kafeina
    • +tramadol
  • Parapropamol
  • Propasetamol
Antiradang bukan steroid
Propionat
  • Benoksaprofen
  • Fenoprofen
  • Flurbiprofen
  • Ibuprofen# (Dexibuprofen) (+paracetamol)
  • Ketoprofen (Dexketoprofen)
  • Loksoprofen
  • Naproksen
  • Oksaprozin
  • Suprofen
  • Asid tiaprofenik
  • Zaltoprofen
Oksikam
  • Isoksikam
  • Lornoksikam
  • Meloksikam
  • Piroksikam
  • Tenoksikam
Asetat
  • Aaemetaain
  • Bromfenak
  • Diklofenak
  • Etodolak
  • Indometasin (Indometasin farnesil)
  • Ketorolak
  • Sulindak
  • Tolmetin
  • Zomepirak
Perencat COX-2
  • Etorikoksib
  • Lumirakoksib
  • Parekoksib
  • Rofekoksib
  • Selekoksib (+tramadol)
  • Valdekoksib
Fenamat
  • Asid flufenamik
  • Asid meklofenamik
  • Asid mefenamik
  • Asid tolfenamik
Salisilat
  • Aspirin (asid asetilsalisilik)# (+parasetamol/kafeina)
  • Aloksiprin
  • Benorilat
  • Kalsium karbasalat
  • Kolina salisilat
  • Diflunisal
  • Dipirosetil
  • Etenzamida
  • Guasetisal
  • Imidazola salisilat
  • Kalium salisilat
  • Natrium salisilat
  • Magnesium salisilat
  • Morfolina salisilat
  • Salisin
  • Salisilamida
  • Salsalat
  • Wintergreen (metil salisilat)
Pirazolon
  • Aminofenazon
  • Ampiron
  • Metamizol (dipiron)
  • Nifenazon
  • Fenazon
  • Propifenazon (+parasetamol/kafeina)
Lain-lain
  • Benzidamina
  • Floktafenina
  • Glafenina
  • Nabumetona
  • Nimesulida
  • Prokuazon
Kanabinoid
  • Kanabidiol
  • Kanabis
  • Nabilon
  • Nabiksimol
  • Tetrahidrokanabinol (dronabinol)
Pemodulat saluran
ion
Penghalang kalsium
  • Alkohol (etanol)
  • Gabapentin
  • Gabapentin enakarbil
  • Lekonotida
  • Mirogabalin
  • Pregabalin
  • Zikonotida
Penghalang natrium
  • Karbamazepin
  • Lakosamida
  • Anestetik setempat (cth. kokaina, lidokaina)
  • Meksiletina
  • Nefopam
  • Antidepresan trisiklik (cth. amitriptilina#)
  • khusus Nav1.7/1.8: DSP-2230§
  • Funapida§
  • PF-05089771§
Penghalang kalium
  • Flupirtin
Miorelaksan
  • Karisoprodol
  • Klorzoksazon
  • Mefenoksalon
  • Metokarbamol
  • Orfenadrin
  • Siklobenzaprin
Lain-lain
  • Analgesin
  • Adjuvan analgesik
  • Bedinvetmab
  • Kapur barus
  • Kapsaisin
  • Klonidin
  • Frunevetmab
  • Ketamin
  • Mentol
  • Metoksifluran
  • Fenazopiridina
  • Proglumida
  • Rimazolium
  • Tanezumab
  • l
  • b
  • s
Pemodulat alosterik positif reseptor GABAA
Alkohol
  • Brometon
  • Butanol
  • Etanol (alkohol) (minuman beralkohol)
  • Etklorvinol
  • Isobutanol
  • Isopropanol
  • Kloralodol
  • Klorobutanol (kloreton)
  • Mentol
  • Metanol
  • Metilpentinol
  • Pentanol
  • Petrikloral
  • Propanol
  • tert-Butanol (2M2P)
  • tert-Pentanol (2M2B)
  • Tribromoetanol
  • Trikloroetanol
  • Triklofos
  • Trifluoroetanol
Barbiturat
  • (-)-DMBB
  • Alobarbital
  • Alfenal
  • Amobarbital
  • Aprobarbital
  • Barbeksaklon
  • Barbital
  • Benzobarbital
  • Benzilbutilbarbiturat
  • Bralobarbital
  • Brofebarbital
  • Butabarbital/Sekbutabarbital
  • Butalbital
  • Butalital
  • Butobarbital
  • Butalilonal
  • Difebarbamat
  • Enalilpropimal
  • Etalobarbital
  • Eterobarb
  • Febarbamat
  • Fenalimal
  • Fenobarbital
  • Fetarbital
  • Heptabarb
  • Heptobarbital
  • Heksetal
  • Heksobarbital
  • Karbubarb
  • Krotilbarbital
  • Metarbital
  • Metitural
  • Metoheksital
  • Metilfenobarbital
  • Narkobarbital
  • Nealbarbital
  • Pentobarbital
  • Primidon
  • Probarbital
  • Propalilonal
  • Propilbarbital
  • Proksibarbital
  • Reposal
  • Sekobarbital
  • Sigmodal
  • Siklobarbital
  • Siklopentobarbital
  • Spirobarbital
  • Talbutal
  • Tetrabamat
  • Tetrabarbital
  • Tialbarbital
  • Tiamylal
  • Tiobarbital
  • Tiobutabarbital
  • Tiopental
  • Tiotetrabarbital
  • Valofana
  • Vinbarbital
  • Vinilbital
Benzodiazepina
  • 2-Oksokuazepam
  • 3-Hidroksifenazepam
  • Adinazolam
  • Alprazolam
  • Arfendazam
  • Avizafon
  • Bentazepam
  • Bretazenil
  • Bromazepam
  • Brotizolam
  • CP-1414S
  • Delorazepam
  • Demoxepam
  • Diazepam
  • Diclazepam
  • Doxefazepam
  • Elfazepam
  • Estazolam
  • Etil carfluzepat
  • Etil dirazepat
  • Etil loflazepat
  • Etizolam
  • EVT-201
  • FG-8205
  • Fletazepam
  • Flubromazepam
  • Flubromazolam
  • Fludiazepam
  • Flunitrazepam
  • Flunitrazolam
  • Flurazepam
  • Flutazolam
  • Flutemazepam
  • Flutoprazepam
  • Fosazepam
  • Gidazepam
  • Halazepam
  • Haloxazolam
  • Kamazepam
  • Karburazepam
  • Ketazolam
  • Klordiazepoksida
  • Klazolam
  • Klimazolam
  • Klobazam
  • Klonazepam
  • Klonazolam
  • Kloniprazepam
  • Klorazepat
  • Klotiazepam
  • Kloksazolam
  • Kuazepam
  • Iklazepam
  • Imidazenil
  • Irazepina
  • Lofendazam
  • Lopirazepam
  • Loprazolam
  • Lorazepam
  • Lormetazepam
  • Meklonazepam
  • Medazepam
  • Menitrazepam
  • Metaklazepam
  • Meksazolam
  • Midazolam
  • Motrazepam
  • N-Desalkilflurazepam
  • Nifoksipam
  • Nimetazepam
  • Nitrazepam
  • Nitrazepat
  • Nitrazolam
  • Nordazepam
  • Nortetrazepam
  • Oksazepam
  • Oksazolam
  • Fenazepam
  • Pinazepam
  • Pivoksazepam
  • Prazepam
  • Premazepam
  • Proflazepam
  • Pirazolam
  • QH-II-66
  • Reklazepam
  • Remimazolam
  • Rilmazafon
  • Ripazepam
  • Ro48-6791
  • Ro48-8684
  • SH-053-R-CH3-2′F
  • Siklotizolam
  • Sinazepam
  • Sinolazepam
  • Siprazepam
  • Sulazepam
  • Temazepam
  • Tetrazepam
  • Tolufazepam
  • Triazolam
  • Triflubazam
  • Triflunordazepam (Ro5-2904)
  • Tuklazepam
  • Uldazepam
  • Zapizolam
  • Zolazepam
  • Zomebazam
Karbamat
  • Siklarbamat
  • Difebarbamat
  • Emilkamat
  • Etinamat
  • Febarbamat
  • Felbamat
  • Heksapropimat
  • Hidroksifenamat
  • Karisbamat
  • Karisoprodol
  • Klosental
  • Lorbamat
  • Mebutamat
  • Meprobamat
  • Nisobamat
  • Pentabamat
  • Fenprobamat
  • Prosimat
  • Stiramat
  • Tetrabamat
  • Tibamat
Flavonoid
  • 6-Metilapigenin
  • Ampelopsin (dihidromirisetin)
  • Apigenin
  • Baikalein
  • Baikalin
  • EGC
  • EGCG
  • Hispidulin
  • Katekin
  • Linarin
  • Luteolin
  • Rc-OMe
  • Juzuk Scutellaria (cth., baikalin)
  • Wogonin
Imidazola
  • Etomidat
  • Metomidat
  • Propoksat
Juzuk kava
  • 10-Metoksiyangonin
  • 11-Metoksiyangonin
  • 11-Hidroksiyangonin
  • Desmetoksiyangonin
  • 11-Metoksi-12-hidroksidehidrokavain
  • 7,8-Dihidroyangonin
  • Kavain
  • 5-Hidroksikavain
  • 5,6-Dihidroyangonin
  • 7,8-Dihidrokavain
  • 5,6,7,8-Tetrahidroyangonin
  • 5,6-Dehidrometistisin
  • Metistisin
  • 7,8-Dehidrometistisin
  • Yangonin
Monoureida
  • Asekarbromal
  • Apronal (apronalida)
  • Bromisoval
  • Ektilurea
  • Karbromal
  • Kapurida
Steroid neuroaktif
  • Asebrokol
  • Alopregnanolon (breksanolon)
  • Alfadolon
  • Alfaksalon
  • 3α-Androstanediol
  • Androstenol
  • Androsteron
  • Sebilangan steroid anabolik-androgenik
  • Kolesterol
  • DHDOC
  • 3α-DHP
  • 5α-DHP
  • 5β-DHP
  • DHT
  • Etiokolanolon
  • Ganaksolon
  • Hidroksidion
  • Minaksolon
  • ORG-20599
  • ORG-21465
  • P1-185
  • Posovolon
  • Pregnanolon (eltanolon)
  • Progesteron
  • Renanolon
  • SAGE-105
  • SAGE-324
  • SAGE-516
  • SAGE-689
  • SAGE-872
  • Testosteron
  • THDOC
  • Zuranolon
Nonbenzodiazepina
  • Siklopirolon: Eszopiklon
  • Pagoklon
  • Pazinaklon
  • Suproklon
  • Suriklon
  • Zopiklon
  • Imidazopiridina: Alpidem
  • DS-1
  • Nekopidem
  • Saripidem
  • Zolpidem
  • Pirazolopirimidina: Divaplon
  • Fasiplon
  • Indiplon
  • Lorediplon
  • Osinaplon
  • Panadiplon
  • Taniplon
  • Zaleplon
  • Lain-lain: Adipiplon
  • CGS-8216
  • CGS-9896
  • CGS-13767
  • CGS-20625
  • CL-218,872
  • CP-615,003
  • CTP-354
  • ELB-139
  • GBLD-345
  • Imepitoin
  • JM-1232
  • L-838,417
  • Lirekuinil (Ro41-3696)
  • NS-2664
  • NS-2710
  • NS-11394
  • Pipekualina
  • ROD-188
  • RWJ-51204
  • SB-205,384
  • SX-3228
  • TGSC01AA
  • TP-003
  • TPA-023
  • TP-13
  • U-89843A
  • U-90042
  • Vikualina
  • Y-23684
Fenol
Piperidinedion
  • Glutetimida
  • Metiprilon
  • Piperidion
  • Piritildion
Pirazolopiridina
  • Etazolat
  • ICI-190,622
  • Kartazolat
  • Trakazolat
Kuinazolinon
  • Aflokualon
  • Klorokualon
  • Diprokualon
  • Etakualon
  • Mebrokualon
  • Meklokualon
  • Metakualon
  • Metilmetakualon
  • Nitrometakualon
  • SL-164
Bahan meruap/gas
Lain-lain/tidak dikelaskan
  • 3-Hidroksibutanal
  • α-EMTBL
  • AA-29504
  • Alogabat
  • Avermektin (cth., ivermektin)
  • Bromida (cth., litium bromida, kalium bromida, natrium bromida)
  • Karbamazepina
  • Kloralosa
  • Klormezanon
  • Klometiazola
  • Darigabat
  • DEABL
  • Etifoksina berdeuterium
  • Dihidroergolina (cth., dihidroergokriptina, dihidroergosina, dihidroergotamina, ergoloid (dihidroergotoksina))
  • DS2
  • Efavirenz
  • Etazepina
  • Etifoksina
  • Fenamat (cth., asid flufenamik, asid mefenamik, asid niflumik, asid tolfenamik)
  • Fluoksetina
  • Flupirtina
  • Asid hopantenik
  • KRM-II-81
  • Lantanum
  • Minyak lavender
  • Lignan (cth., 4-O-metilhonokiol, honokiol, magnolol, obovatol)
  • Loreklezola
  • Mentil isovalerat (validolum)
  • Monastrol
  • Niasin
  • Niasinamida
  • Org 25,435
  • Fenitoin
  • Propanidid
  • Retigabina (ezogabina)
  • Safranal
  • Seproksetina
  • Stiripentol
  • Sulfonilalkana (cth., sulfonmetana (sulfonal), tetronal, trional)
  • Terpenoid (cth., borneol)
  • Topiramat
  • Juzuk valerian (cth., asid isovalerik, isovaleramida, asid valerenik, valerenol)
  • Pemodulat positif tapak benzodiazepina tidak dikelaskan: α-Pinena
  • MRK-409 (MK-0343)
  • TCS-1105
  • TCS-1205
Lihat juga: Pemodulat reseptor/pengisyaratan • Pemodulat reseptor GABA • Pemodulat metabolisme/pengangkutan GABA
  • l
  • b
  • s
μ-opioid
(MOR)
Agonis
(ringkasan;
senarai penuh)
  • 3-HO-PCP
  • 7-Asetoksimitraginina
  • 7-Hidroksimitraginina
  • ψ-Akuammigina
  • α-Klornaltreksamina
  • α-Narkotina
  • Asetildihidrokodeina
  • Asetilfentanil
  • Akrillfentanil
  • Adrenorfin (metorfamida)
  • AH-7921
  • Akuamisina
  • Akuamidina
  • Alfentanil
  • Anileridina
  • Apparikina
  • β-Endorfin
  • BAM-12P
  • BAM-18P
  • BAM-22P
  • Benzhidrokodon
  • Benzilmorfina
  • Bezitramida
  • Bifalin
  • BU08070
  • Buprenorfina
  • Butorfan
  • Butorfanol
  • Butirfentanil
  • BW373U86
  • Karfentanil
  • Kasokefamida
  • Sebranopadol
  • Kloroksimorfamina
  • Kodeina
  • DADLE
  • DAMGO (DAGO)
  • Dermorfin
  • Desmetramadol (desmetiltramadol)
  • Desomorfina
  • Dekstromoramida
  • Dextropropoksifena (propoksifena)
  • Dezokina
  • Dimenoksadol
  • Dimetilaminopivalofenon
  • Eluksadolina
  • Diamorfina (heroin)
  • Dihidrokodeina
  • Dihidroetorfina
  • Dihidromorfina
  • Dinalbufina sebakat
  • Difenoksilat
  • Dipipanon
  • Dinorfin A
  • Embutramida
  • Endomorfin-1
  • Endomorfin-2
  • Eserolina
  • Etilmorfina
  • Etorfina
  • Fentanil
  • Fluorofen
  • Frakefamida
  • Furanilfentanil
  • Hemorfin-4
  • Herkinorin
  • Hodgkinsina
  • Hidrokodon
  • Hidromorfinol
  • Hidromorfon
  • IBNtxA
  • Ketamin
  • Ketobemidon
  • Ketum
  • Laudanosina
  • Lefetamina
  • Leu-enkefalin
  • Levasetilmetadol
  • Levometorfan
  • Levorfanol
  • Leksanopadol
  • Loperamida
  • Loksikodegol
  • LS-115509
  • Matrina
  • Meptazinol
  • Met-enkefalin (metenkefalin)
  • Metadon
  • Metkefamida
  • Metopon
  • Mitraginina
  • Mitraginina pseudoindoksil
  • Morfiseptin
  • Morfina
  • Nalbufina
  • NalBzOH
  • Nalmekson
  • Naltalimida
  • Neopina
  • NFEPP
  • Nikokodeina
  • Nikodikodina
  • Nikomorfina
  • Norketamina
  • Nufenoksola
  • Oktreotida
  • Oliseridina
  • Oksikodegol
  • OM-3-MNZ
  • Oripavina
  • Oksikodon
  • Oksimorfazon
  • Oksimorfonazina
  • Oksimorfon
  • Oksimorfon fenilhidrazon
  • OxyPNPH
  • Papaver somniferum (opium)
  • Pentazosina
  • Perisina
  • Petidina (meperidina)
  • Fenazosina
  • Fensiklidina
  • Piminodina
  • Piritramida
  • PL-017
  • Prodina
  • Propiram
  • PZM21
  • Racemetorfan
  • Rasemorfan
  • Remifentanil
  • Salsolinol
  • SC-17599
  • Sinomenina
  • Sufentanil
  • Tapentadol
  • Tetrahidropapaverolina
  • TH-030418
  • Tebaina
  • Tienorfina
  • Tianeptina
  • Tilidina
  • Tramadol
  • Trimebutina
  • TRIMU 5
  • TRV734
  • Tubotaiwina
  • U-47700
  • Valorfin
  • Viminol
  • Xorfanol
Antagonis
  • (3S,4S)-Pikenadol
  • 2-(S)-N,N-(R)-Viminol
  • 3CS-nalmefena
  • 4-Kafeoil-1,5-kuinida
  • 4′-Hidroksiflavanon
  • 4',7-Dihidroksiflavon
  • 6β-Naltreksol
  • 6β-Naltreksol-d4
  • 18-MC
  • α-Gliadin
  • β-Klornaltreksamina
  • β-Funaltreksamina
  • Akuamina
  • Alvimopan
  • AM-251
  • Apigenin
  • AT-076
  • Akselopran
  • Bevenopran
  • Katekin
  • Katekin galat
  • Klosinamoks
  • CTAP
  • CTOP
  • Siklofoksi
  • Siprodima
  • Diasetilnalorfina
  • Diprenorfina
  • ECG
  • EGC
  • Epikatekin
  • Eptazosina
  • Gemazosina
  • Ginsenosida R
  • Hiperosida
  • Ibogaina
  • JDTic
  • Levalorfan
  • Lobelina
  • LY-255582
  • LY-2196044
  • Metosinamoks
  • Metilnaltrekson
  • Metilsamidorfan klorida
  • Naldemedina
  • Nalmefena
  • Nalodeina (N-allylnorkodeine)
  • Nalorfina
  • Nalorfina dinicotinat
  • Naloksazon
  • Naloksegol
  • Naloksol
  • Naloksonazina
  • Nalokson
  • Naltreksazon
  • Naltreksonazina
  • Naltrekson
  • Naltrindola
  • Naringenin
  • Noribogaina
  • Oksilorfan
  • Pawhuskin A
  • Rimonaban
  • Kuadazosina
  • Samidorfan
  • Taksifolin
δ-opioid
(DOR)
Agonis
  • 3CS-nalmefena
  • 6'-GNTI
  • 7-SIOM
  • ADL-5747 (PF-04856881)
  • ADL-5859
  • Alazosina (SKF-10047)
  • Amoksapina
  • AR-M100390 (ARM390)
  • AZD2327
  • β-Endorfin
  • BAM-18P
  • Bifalin
  • BU-48
  • Butorfan
  • Butorfanol
  • BW373U86
  • Kasokefamida
  • Sebranopadol
  • Kodeina
  • Siklazosina
  • DADLE
  • Deltorfin A
  • Deltorfin I
  • Deltorfin II
  • Desmetilklozapina
  • Desmetramadol (desmetiltramadol)
  • Dezosina
  • Diamorfina (heroin)
  • Dihidroetorfina
  • Dihidromorfina
  • DPDPE
  • DPI-221
  • DPI-3290
  • DSLET
  • Etilketazosina
  • Etorfina
  • Fentanil
  • FIT
  • Fluorofen
  • Hemorfin-4
  • Hidrokodon
  • Hidromorfon
  • Ibogaina
  • Isometadon
  • JNJ-20788560
  • KNT-127
  • Ketum
  • Laudanosina
  • Leu-enkefalin
  • Levometorfan
  • Levorfanol
  • Leksanopadol
  • Lofentanil
  • Met-enkefalin (metenkefalin)
  • Metazosina
  • Metkefamida
  • Mitraginina
  • Mitraginina pseudoindoksil
  • Morfina
  • N-Fenetil-14-etoksimetopon
  • Norbuprenorfina
  • NalBzOH
  • Oripavina
  • Oksikodon
  • Oksimorfon
  • Petidina (meperidine)
  • Proglumida
  • Racemetorfan
  • Rasemorfan
  • RWJ-394674
  • Samidorfan
  • SB-235863
  • SNC-80
  • SNC-162
  • TAN-67 (SB-205,607)
  • TH-030418
  • Tebaina
  • Tiobromadol (C-8813)
  • Tonazosina
  • Tramadol
  • TRV250
  • Xorfanol
  • Zenazosina
Antagonis
  • 4',7-Dihidroksiflavon
  • 5'-NTII
  • 6β-Naltreksol
  • 6β-Naltreksol-d4
  • α-Santolol
  • β-Klornaltreksamina
  • Apigenin
  • AT-076
  • Akselopran
  • Bevenopran
  • BNTX
  • Katekin
  • Katekin galat
  • Klosinamoks
  • Diasetilnalorfina
  • Diprenorfina
  • ECG
  • EGC
  • Eluksadolina
  • Epikatekin
  • ICI-154129
  • ICI-174864
  • LY-255582
  • LY-2196044
  • Metilnaltrekson
  • Metilnaltrindola
  • N-Benzilnaltrindola
  • Nalmefena
  • Nalorfina
  • Naltrekson
  • Naltriben
  • Naltrindola
  • Nalokson
  • Naringenin
  • Noribogaina
  • Pawhuskin A
  • Kuadazosina
  • SDM25N
  • SoRI-9409
  • Taksifolin
  • Tienorfina
κ-opioid
(KOR)
Agonis
  • 3CS-nalmefena
  • 6'-GNTI
  • 8-CAC
  • 18-MC
  • 14-Metoksimetopon
  • β-Klornaltreksamina
  • β-Funaltreksamina
  • Adrenorfin (metorfamide)
  • Akuammisina
  • Alazosina (SKF-10047)
  • Alomatrina
  • Apadolina
  • Asimadolina
  • BAM-12P
  • BAM-18P
  • BAM-22P
  • Dinorfin besar
  • Bremazosina
  • BRL-52537
  • Butorfan
  • Butorfanol
  • BW373U86
  • Sebranopadol
  • Siprefadol
  • CR665
  • Siklazosina
  • Siklorfan
  • Siprenorfina
  • Desmetramadol (desmetiltramadol)
  • Diamorfina (heroin)
  • Diasetolnalorfina
  • Difelikefalin
  • Dihidroetorfina
  • Dihidromorfina
  • Dinalbufina sebakat
  • Diprenorfina
  • Dinorfin A
  • Dinorfin B (rimorfin)
  • Eluksadolina
  • Enadolina
  • Eptazosina
  • Erinasina E
  • Etilketazosina
  • Etorfina
  • Fedotozina
  • Fentanil
  • Gemazosina
  • GR-89696
  • GR-103545
  • Hemorfin-4
  • Herkinorin
  • HS665
  • Hidromorfon
  • HZ-2
  • Ibogaina
  • ICI-199,441
  • ICI-204,448
  • Ketamina
  • Ketazosina
  • Laudanosina
  • Leumorfin (dynorfin B-29)
  • Levalorfan
  • Levometorfan
  • Levorfanol
  • Leksanopadol
  • Lofentanil
  • LPK-26
  • Lufuradom
  • Matrina
  • MB-1C-OH
  • Mentol
  • Metazosina
  • Metkefamida
  • Mianserin
  • Mirtazapina
  • Morfina
  • Moksazosina
  • MR-2034
  • N-MPPP
  • Nalbufina
  • NalBzOH
  • Nalfurafina
  • Nalmefena
  • Nalodeina (N-allylnorkodeine)
  • Nalorfina
  • Naltriben
  • Niravolina
  • Norbuprenorfina
  • Norbuprenorfina-3-glukuronida
  • Noribogaina
  • Norketamina
  • Oripavina
  • Oksilorfan
  • Oksikodon
  • Pentazosina
  • Petidina (meperidina)
  • Fenazosina
  • Proksorfan
  • Rasemetorfan
  • Rasemorfan
  • RB-64
  • Salvinorin A (salvia)
  • Salvinorin B etoksimetil eter
  • Salvinorin B metoksimetil eter
  • Samidorfan
  • Spiradolina (U-62,066)
  • TH-030418
  • Tienorfina
  • Tifluadom
  • Antidepresan trisiklik (cth., amitriptilina, desipramina, imipramina, nortriptilina)
  • U-50488
  • U-54,494A
  • U-69,593
  • Xorfanol
Antagonis
  • 4′-Hidroksiflavanon
  • 4',7-Dihidroksiflavon
  • 5'-GNTI
  • 6'-GNTI
  • 6β-Naltreksol
  • 6β-Naltreksol-d4
  • β-Klornaltreksamina
  • Buprenorfina/samidorfan
  • Amentoflavon
  • ANTI
  • Apigenin
  • Arodina
  • AT-076
  • Atikapran
  • Akselopran
  • AZ-MTAB
  • Binaltorphimina
  • BU09059
  • Buprenorfina
  • Katekin
  • Katekin galat
  • CERC-501 (LY-2456302)
  • Klosinamoks
  • CVL-354
  • Siklofoksi
  • Dezosina
  • DIPPA
  • EGC
  • ECG
  • Epikatekin
  • Hiperosida
  • JDTic
  • LY-255582
  • LY-2196044
  • LY-2444296
  • LY-2459989
  • LY-2795050
  • MeJDTic
  • Metilnaltrekson
  • ML190
  • ML350
  • MR-2266
  • N-Fluoropropil-JDTic
  • Nalokson
  • Naltrekson
  • Naltrindola
  • Naringenin
  • Navakapran
  • Norbinaltorfimina
  • Noribogaina
  • Pawhuskin A
  • PF-4455242
  • RB-64
  • Kuadazosina
  • Taksifolin
  • UPHIT
  • Ziklofin
Nosiseptin
(NOP)
Agonis
  • (Arg14,Lys15)Nosiseptin
  • ((pF)Phe4)Nosiseptin(1-13)NH2
  • (Phe1Ψ(CH2-NH)Gly2)Nosiseptin(1-13)NH2
  • Ac-RYYRWK-NH2
  • Ac-RYYRIK-NH2
  • BU08070
  • Buprenorfina
  • Sebranopadol
  • Dihidroetorfina
  • Etorfina
  • JNJ-19385899
  • Levometorfan
  • Levorfanol
  • Leksanopadol
  • MCOPPB
  • MT-7716
  • NNC 63-0532
  • Nosiseptin (orfanin FQ)
  • Nosiseptin (1-11)
  • Nosiseptin (1-13)NH2
  • Norbuprenorfina
  • Rasemetorfan
  • Rasemorfan
  • Ro64-6198
  • Ro65-6570
  • SCH-221510
  • SCH-486757
  • SR-8993
  • SR-16435
  • Sunobinop (S-117957)
  • TH-030418
Antagonis
  • (Nphe1)Nosiseptin(1-13)NH2
  • AT-076
  • BAN-ORL-24
  • BTRX-246040 (LY-2940094)
  • J-113,397
  • JTC-801
  • NalBzOH
  • Nosiseptin (1-7)
  • Nosistatin
  • SB-612,111
  • SR-16430
  • Tienorfina
  • Trap-101
  • UFP-101
Lain-lain
  • Perencat enkefalinase: Amastatin
  • BL-2401
  • Kandoksatril
  • D -Fenilalanina
  • Deksecadotril (retorfan)
  • Ekadotril (sinorfan)
  • Kelatorfan
  • Rasekadotril (asetorfan)
  • RB-101
  • RB-120
  • RB-3007
  • Opiorfan
  • Selank
  • Semaks
  • Spinorfin
  • Tiorfan
  • Tinorfin
  • Ubenimeks (bestatin)
  • Propeptida: β-Lipotropin (proendorfin)
  • Prodinorfin
  • Proenkefalin
  • Pronosiseptin
  • Proopiomelanokortin (POMC)
  • Lain-lain: Kiotorfin (pelepas met-enkefalin/penstabil penguaraian)
  • l
  • b
  • s
Pemodulat saluran TRP
TRPA
Pengaktif
Penghalang
  • A-967079
  • AM-0902
  • Dehidroligustilida (saderi)
  • HC-030031
  • Nikotine (tembakau)
  • PF-04745637
  • Merah rutenium
TRPC
Pengaktif
  • Adhiperforin (Hypericum perforatum)
  • Diasil gliserol
  • GSK1702934A
  • Hiperforin (Hypericum perforatum)
  • Bahan P
Penghalang
  • DCDPC
  • DHEA-S
  • Asid flufenamik
  • GSK417651A
  • GSK2293017A
  • Asid meklofenamik
  • Asid N-(p-amilsinamoil)antranilik
  • Asid niflumik
  • Pregnenolon sulfat
  • Progesteron
  • Pyr3
  • Asid tolfenamik
TRPM
Pengaktif
  • ADP-ribosa
  • BCTC
  • Kalsium (intrasel)
  • CIM-0216
  • Kesejukan
  • Coolact P
  • Cooling Agent 10
  • Eukaliptol (kayu putih)
  • Freskolat MGA
  • Freskolat ML
  • Geraniol
  • Hidroksisitronelal
  • Isilin
  • Linalool
  • Mentol (Mentha)
  • PMD 38
  • Pregnenolon sulfat
  • Rutamarin (Ruta graveolens)
  • Glikosida Steviol (cth., steviosida) (Stevia rebaudiana)
  • Pemberi rasa manis (e.g., glukosa, fruktosa, sukrosa; tak terus)
  • Tio-BCTC
  • WS-12
Penghalang
  • AMG-333
  • Kapsazepina
  • Klotrimazola
  • DCDPC
  • Elismetrep
  • Asid flufenamik
  • Asid meklofenamik
  • Asid mefenamik
  • Asid N-(p-Amilsinamoil)antranilik
  • Nikotina (tembakau)
  • Asid niflumik
  • Ononetin
  • PF-05105679
  • RQ-00203078
  • Merah rutenium
  • Rutamarin (Ruta graveolens)
  • Asid tolfenamik
  • TPPO
  • TRPM4-IN-5
TRPML
Pengaktif
  • EVP21
  • MK6-83
  • ML-SA1
  • ML2-SA1
  • PI(3,5)P2
  • SF-22
  • SN-2
Penghalang
  • ML-SI3
  • PI(4,5)P2
TRPP
Pengaktif
  • Triptolida (Tripterygium wilfordii)
Penghalang
  • Merah rutenium
TRPV
Pengaktif
Penghalang
  • α-Spinasterol (Vernonia tweediana)
  • AMG-517
  • AMG-9810
  • Asivatrep
  • BCTC
  • Kanabigerol (kanabis)
  • Asid kanabigerolic (kanabis)
  • Kanabigerovarin (kanabis)
  • Kanabinol (kanabis)
  • Kapsazepina
  • DCDPC
  • DHEA
  • DHEA-S
  • Asid flufenamik
  • GRC-6211
  • HC-067047
  • Lantanum
  • Mavatrep
  • Asid meklofenamik
  • Asid N-(p-amilsinamoil)antranilik
  • NGD-8243
  • Asid niflumik
  • Pregnenolon sulfat
  • RN-1734
  • RN-9893
  • Merah rutenium
  • SB-366791
  • SB-705498
  • Tivanisiran
  • Asid Tolfenamik
  • TRPV3-74a
Lihat juga: Pemodulat reseptor/pengisyaratan • Pemodulat saluran ion
  • l
  • b
  • s
Jenis terpena dan terpenoid (bilangan unit isoprena)
Bentuk asas:
  • Tak siklik (linear, bentuk cis dan trans)
  • Monosiklik (satu gelang)
  • Dwisiklik (2 gelang)
  • Iridoid (siklopentana)
  • Glikosida iridoid (iridoid dengan gula)
  • Steroid (4 gelang)
Hemiterpenoid (1)
Monoterpena (C10H16) (2)
Tak siklik
  • Osimena
  • Mirsena
Monosiklik
Dwisiklik
  • Pinena (α dan β)
  • Kamfena
  • Tujena
  • Sabinena
  • Karena
Monoterpenoid (2, terubai suai)
Tak siklik
  • Geraniol
  • Geranil pirofosfat
  • Halomon
  • Linalool
  • Sitronelal
  • Sitral
  • Sitronelol
Monosiklik
  • Merkaptan limau gedang
  • Mentol
  • p-Simena
  • Tujaplisin (Hinokitiol)
  • Timol
  • Perilil alkohol
  • Karvakrol
Dwisiklik
  • Kamfor
  • Borneol
  • Bornil asetat
  • Eukaliptol
  • Askaridol
  • Umbelulon
Seskuiterpenoid (3)
  • Artemisinin
  • Bisabolol
  • Farnesil pirofosfat
  • Juniperol
  • Kadinena
  • Kadinol
  • Kanutin
  • Longifolena
  • Muurolena
  • Nutkatin
  • Sedrena
Diterpenoid (4)
Tak siklik
  • Fitol
  • Geranilgeranil pirofosfat
  • Geranil-linalool
Monosiklik
Dwisiklik
  • cis-Abienol
  • Epimanool
  • Salvinorin A
Trisiklik
  • Kembrena
  • Forskolin
  • Manoil oksida
  • Pimaral
  • Pimarol
Tetrasiklik
  • Aphidikolin
  • Giberelin
  • Paklitaksel
Asid resin
  • Asid abietik
  • Asid kominik
  • Asid dehidroabietik
  • Asid isopimarik
  • Asid lambertianik
  • Asud levopimarik
  • Asid merkusik
  • Asid Neoabietik
  • Asid pimarik
  • Asid sandarakopimarik
  • Asid sekodehidroabietik
  • Asid palustrik
Sesterterpenoid (5)
  • Geranilfarnesol
Triterpenoid (6)
Steroid
Lain-lain
  • Betulin
  • Lanosterol
  • Saponin
  • Seratenadiol
  • Skualena
  • Asid
    • Asid oleanolik
    • Asid ursolik
    • Asid betulinik
    • Asid moronik
Seskuarterpena/oid (7)
  • Ferugikadiol
  • Tetraprenilkurkumena
Tetraterpenoid
(Karotenoid) (8)
Karotena
Xantofil:
  • Kantaxantin
  • Kriptoxantin
  • Zeaxanthin
  • Astaxantin
  • Lutein
  • Rubixantin
Politerpenoid (banyak)
  • Getah
  • Gutta percha
  • Gutta-balatá
Norisoprenoid (terubah suai)
  • 3-okso-α-ionol
  • 7,8-dihidroionon
Sinetsis
  • Enzim sintase terpena (banyak), dengan kesamaan domain terminal N terpena sintase sepunya (domain protein)
Bentuk isoprena aktif
  • Isopentenil pirofosfat (IPP)
  • Dimetilalil pirofosfat (DMAPP)