Arachidonzuur

Arachidonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van arachidonzuur
Algemeen
Molecuulformule	C20H32O2
IUPAC-naam	5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraeenzuur
Molmassa	304,46 g/mol
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC= CCC=CCCCC(=O)O
CAS-nummer	506-32-1
EG-nummer	208-033-4
Wikidata	Q407699
Beschrijving	Lucht- en lichtgevoelig onverzadigd vetzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Opslag	Bewaren bij −20°C onder inerte atmosfeer (stikstofgas)
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	0,922 g/cm³
Smeltpunt	−49,5 °C
Kookpunt	170 °C
Vlampunt	113 °C
Goed oplosbaar in	benzeen
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Arachidonzuur is een vetzuur dat in principe door het menselijk lichaam kan worden gevormd uit linolzuur of gamma-linoleenzuur, maar toch tot de essentiële vetzuren wordt gerekend. Het komt vooral voor in dierlijke vetten. Anders dan de naam doet vermoeden, is het géén bestanddeel van pindaolie.^[1]

Arachidonzuur is een meervoudig onverzadigd vetzuur met 20 koolstofatomen en 4 dubbele bindingen, en behoort tot de familie der omega 6-vetzuren (aangeduid als C20:4 n-6). Het speelt een belangrijke rol in vele stofwisselingsprocessen en is een belangrijke voorloper van bepaalde prostaglandinen en cytokinen.

Door middel van fermentatie van de schimmel Mortierella alpina wordt een arachidonzuurrijke olie bekomen, met meer dan 40% arachidonzuur (als triglyceride). Deze schimmelolie wordt gebruikt in babyvoeding als bron van arachidonzuur. De Europese Commissie heeft op 12 december 2008 een vergunning verleend aan het Japanse bedrijf Suntory Ltd. voor het in de handel brengen van deze olie.^[2]

Arachidonzuur verlaagt de ontstekingsremmende werking van omega-3 vetzuren. Gebrek aan deze vetzuren werkt daarom ontstekingsbevorderend.

Externe link

• (en) MSDS van arachidonzuur