Pyreen

Pyreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyreen
Molecuulmodel van pyreen
Nummering van de koolstofatomen en de zijden in pyreen
Algemeen
Molecuulformule C16H10
IUPAC-naam pyreen
Molmassa 202,2506 g/mol
SMILES
C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
InChI
1/C16H10/c1-

3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-

12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H
CAS-nummer 129-00-0
EG-nummer 204-927-3
PubChem 31423
Wikidata Q415723
Beschrijving Gele vaste stof
Vergelijkbaar met fenantreen, antraceen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Gevaar[1]
H-zinnen H319 - H410[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P305+P351+P338 - P501<[1]
Fysische eigenschappen
Kleur wit
Smeltpunt 150-155 °C
Kookpunt 404 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyreen is een polycyclische aromatische koolwaterstof die in geringe hoeveelheden voorkomt in koolteer. Het werd voor het eerst gesynthetiseerd door Auguste Laurent. Pyreen is schadelijk voor de gezondheid.

Pyreen wordt gebruikt voor de synthese van kleurstoffen en pigmenten, onder meer pyranine. Pyreen kan worden omgezet in naftaleen-1,4,5,8-tetracarbonzuur,[2] dat de voorloper is van kleurstoffen en pigmenten uit de perinonen.[3]

Externe links

  • (en) MSDS van pyreen
  • (en) Gegevens van pyreen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ a b c MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 8-4-2010
  2. ↑ U.S. Patent 2009596, "Process of preparing naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acids and new derivatives of such acids" van 30 juli 1935 aan General Aniline Works, Inc.
  3. ↑ U.S. Patent 5074919, "Preparation of vat dyes and pigments of the perinone series" van 24 december 1991 aan Hoechst AG
· · Sjabloon bewerken
2 ringen:azuleen · benzocyclobuteen · cadaleen · guaiazuleen · naftaleen · vetivazuleen · 1-methylnaftaleen
3 ringen:acenafteen · acenaftyleen · antraceen · fenaleen · fenantreen · fluoreen · reteen · simonelliet
4 ringen:benzo(a)antraceen · benzo(c)fenantreen · chryseen · fluoranteen · pyreen · tetraceen · trifenyleen
5 ringen:benzo(a)pyreen · benzo(b)fluoranteen · benzo(e)pyreen · benzo(ghi)fluoranteen · benzo(j)fluoranteen · benzo(k)fluoranteen · dibenzo(a,h)antraceen · methylcholantreen · olympiceen · pentaceen · peryleen · piceen · tetrafenyleen · 9,10-bis(fenylethynyl)antraceen · 9,10-difenylantraceen
6 en meer ringen:antantreen · benzo(ghi)peryleen · corannuleen · coroneen · dicoronyleen · diindenoperyleen · heptaceen · hexaceen · indeen(1,2,3-cd)pyreen · ovaleen · rubreen · sumaneen · 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen
Andere lemma's:aceen · aromaticiteit · circuleen · heliceen
Zie ook:lijst van polycyclische aromatische koolwaterstoffen