Chlorochina

Chlorochina
enancjomery chlorochiny: R na górze, S na dole
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N4−(7-chlorochinolin-4-ylo)-N1,N1-dietylopentano-1,4-diamina
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Chloroquini phosphas[1]
Chloroquini diphosphas[1]
Chloroquini sulfas

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H26ClN3

Masa molowa

319,87 g/mol

Wygląd

białe lub bezbarwne kryształy, bez zapachu, o gorzkim smaku[2]

Identyfikacja
Numer CAS

54-05-7
50-63-5 (fosforan)

PubChem

2719

DrugBank

DB00608

SMILES
CCN(CC)CCCC(C)NC1=C2C=CC(=CC2=NC=C1)Cl
InChI
InChI=1S/C18H26ClN3/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21)
InChIKey
WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
10,6 mg/l[3]
50 g/l (difosforan)[4]
Temperatura topnienia

289 °C[5][3]

logP

4,63[2]

Zasadowość (pKb)

pKBH+ 10,1[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
sól fosforanowa
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
sól fosforanowa
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R22

Zwroty S

S22, S24/25

Numer RTECS

VB2360000

Dawka śmiertelna

LD50 623 mg/kg (szczur, doustnie)[4]

Podobne związki
Pochodne

hydroksychlorochina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

P01 BA01

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwmalaryczne, przeciwreumatyczne, przeciwpasożytnicze

Procent wchłaniania

100% (doustnie)

Okres półtrwania

1–2 miesięcy

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

ok. 55%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorochina (łac. Chloroquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna chinoliny. Stosowana jako lek pierwotniakobójczy, znosi ostry atak malarii, pełzaka czerwonki i lamblii jelitowej; działa także przeciwzapalnie. Obecnie często stosuje się jej analogi[6]. Amerykańska Agencja Żywności i Leków (FDA) zatwierdziła jej stosowanie przeciw malarii i amebiozie pozajelitowej w 1949 r.[3][7] Związek wykazuje również aktywność przeciwwirusową, np. przeciw flawiwirusom, retrowirusom i koronawirusom[8], w tym wirusom SARS[9].

Farmakokinetyka

Szybko wchłania się z przewodu pokarmowego. Maksymalne stężenie w osoczu krwi osiąga po 4–6 godzinach. Biologiczny okres półtrwania jest zmienny i wynosi zazwyczaj 10–30 dni.

Wskazania

Podczas pandemii COVID-19, w lutym 2020 r. grupa robocza z Department of Science and Technology of Guangdong Province oraz Health Commission of Guangdong Province zaleciła podawanie chlorochiny osobom zakażonym w lekkich, średnich i ciężkich przypadkach zapalenia płuc wywołanych tym wirusem[10][11]. Opublikowana w maju 2020 r. w The Lancet analiza wykazała niższą przeżywalność szpitalną u osób przyjmujących ten lek przy jednoczesnym wzroście ryzyka powikłań (zaburzenia rytmu serca)[12], jednak publikacja ta została wkrótce wycofana przez autorów w wyniku krytyki odnośnie do jej poprawności i zaleceń niezależnych recenzentów[13].

Przeciwwskazania

Działania niepożądane

Preparaty

Na świecie

  • Aralen, Chloroquine[3]

W Polsce

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę i częstotliwość stosowania ustala lekarz w zależności od tolerancji oraz stanu chorego. Zwykle w toczniu rumieniowatym i przewlekłym reumatoidalnym zapaleniu stawów 0,15–0,3 g dziennie przed snem.

Uwagi

Podczas dłuższego stosowania należy kontrolować obraz krwi, okresowo dokonywać kontroli okulistycznych, unikać nasłonecznienia i naświetlania promieniami UV. Chlorochina może spowodować zaburzenia widzenia, dlatego odradza się prowadzenie pojazdów oraz obsługę maszyn w trakcie jej przyjmowania.

Przypisy

  1. ↑ a b Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
  2. ↑ a b c Chloroquine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 2719  (ang.).
  3. ↑ a b c d Chloroquine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00608  (ang.).
  4. ↑ a b Chloroquine diphosphate salt (nr C6628) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  5. ↑ Chloroquine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-06]  (ang.).
  6. ↑ M.A.A.M.A.A. Al-Bari M.A.A.M.A.A., Chloroquine analogues in drug discovery: new directions of uses, mechanisms of actions and toxic manifestations from malaria to multifarious diseases, „Journal of Antimicrobial Chemotherapy”, 70 (6), 2015, DOI: 10.1093/jac/dkv018, PMID: 25693996  (ang.).
  7. ↑ Aralen®. Chloroquine phosphate, USP. For Malaria and Extraintestinal Amebiasis. FDA, 1949. [dostęp 2020-03-13].
  8. ↑ AndreaA. Savarino AndreaA. i inni, Effects of chloroquine on viral infections: an old drug against today’s diseases?, „The Lancet. Infectious Diseases”, 3 (11), 2003, s. 722–727, DOI: 10.1016/s1473-3099(03)00806-5, PMID: 14592603  (ang.).
  9. ↑ Martin J.M.J. Vincent Martin J.M.J. i inni, Chloroquine is a potent inhibitor of SARS coronavirus infection and spread, „Virology Journal”, 2, 2005, s. 69, DOI: 10.1186/1743-422X-2-69, PMID: 16115318, PMCID: PMC1232869  (ang.).
  10. ↑ Multicenter collaboration group of Department of Science and Technology of Guangdong Province and Health Commission of GuangdongM.D.S.T.G.P.H.C.G. Province Multicenter collaboration group of Department of Science and Technology of Guangdong Province and Health Commission of GuangdongM.D.S.T.G.P.H.C.G., Expert consensus on chloroquine phosphate for the treatment of novel coronavirus pneumonia, „Chinese Journal of Tuberculosis and Respiratory Diseases”, 43, 2020, E019, DOI: 10.3760/cma.j.issn.1001-0939.2020.0019, PMID: 32075365  (chiń.).
  11. ↑ Chlorochina – nadzieja, szansa na leczenie chorych z koronowirusem [online], openin.pl [dostęp 2020-03-13] .
  12. ↑ Mandeep R.M.R. Mehra Mandeep R.M.R. i inni, Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis, „The Lancet”, 2020, S0140673620311806, DOI: 10.1016/S0140-6736(20)31180-6, PMID: 32450107, PMCID: PMC7255293  (ang.).
  13. ↑ Mandeep R.M.R. Mehra Mandeep R.M.R., FrankF. Ruschitzka FrankF., Amit N.A.N. Patel Amit N.A.N., Retraction–Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis, „The Lancet”, 2020, DOI: 10.1016/S0140-6736(20)31324-6, PMID: 32485145, PMCID: PMC7260510  (ang.).
  14. ↑ Chlorochina [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2020-03-13] .

Bibliografia

  • Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
P01: Leki przeciwpierwotniakowe
P01A – Leki przeciw pełzakowicy
i innym chorobom pierwotniakowym
P01AA – Pochodne
hydroksychinoliny
P01AB – Pochodne
nitroimidazolu
P01AC – Pochodne
dichloroacetamidu
P01AR – Związki arsenu
  • arstinol
  • difetarson
  • glikobiarsol
P01AX – Inne
  • chiniofon
  • emetyna
  • fanchinon
  • mepakryna
  • atowakwon
  • trimetreksat
  • tenonitrozol
  • dihydroemetyna
  • fumagilina
  • nitazoksanid
P01B – Leki przeciwmalaryczne
P01BA – Pochodne aminochinoliny
P01BB – Biguanidy
P01BC – Metanalochinoliny
P01BD – Diaminopirymidyny
P01BE – Artemizynina i pochodne
P01BF – Artemizynina i pochodne
w połączeniach
P01BX – Inne
P01C – Leki przeciw leiszmaniozie
i trypanosomozie
P01CA – Pochodne nitroimidazolu
P01CB – Związki antymonu
P01CC – Pochodne nitrofuranu
P01CD – Związki arsenu
P01CX – Inne
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh93001667
  • NDL: 00577021
  • J9U: 987007551569205171
Encyklopedia internetowa: