Posaconazol

Posaconazol
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 4-(4-(4-(4-(((3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxolan-3-yl)methoxy)phenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-2-((2S,3S)-2-hydroxypentan-3-yl)-1,2,4-triazol-3-one
Identificadores
Número CAS 171228-49-2
PubChem 147912
DrugBank DB01263
ChemSpider 130409
ChEBI 64355
Código ATC J02AC04
Primeiro nome comercial ou de referência Noxafil, Posanol
Propriedades
Fórmula química H42F2N8O4
Massa molar 256.36 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade Alta
Via(s) de administração Oral
Metabolismo Glicuronidação função hepática
Meia-vida biológica 16 a 31 horas
Ligação plasmática 98 e 99%
Excreção Fecal (77%) e renal (14%)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Posaconazol é um fármaco antifúngico triazólico[1][2] comercializado nos Estados Unidos, União Europeia e em outros países pela Schering-Plough sob o nome comercial de "Noxafil". No Canadá, é comercializado pela Schering-Plough com o nome comercial de "Posanol".

Microbiologia

Posaconazol é ativo contra os micro-organismos:[3][4]

Uso clínico

O fármaco é utilizado para o tratamento de infecções invasivas de espécie dos gêneros Candida,[5] Mucor e Aspergillus[6] em pacientes com severo imunocomprometimento.

Evidência clínica para a sua utilização no tratamento de doenças causadas por espécies do gênero Fusarium (fusariose) é limitada.[7]

Dois estudos sugerem que o posaconazol pode ser superior ao outros triazóis, como o fluconazol ou itraconazol, na prevenção de infecções fúngicas invasivas, embora ele possa causar reações adversas mais sérias.[8][9]

Há também alguma indicação que o posaconazole possa ser o tratamento mais efetivo para a doença de Chagas crônica e aguda, mostrando-se mais eficaz que o benznidazol.[10]

Referências

  1. ↑ Schiller DS, Fung HB (setembro de 2007). «Posaconazole: an extended-spectrum triazole antifungal agent». Clin Ther. 29 (9): 1862–86. PMID 18035188. doi:10.1016/j.clinthera.2007.09.015 
  2. ↑ Rachwalski EJ, Wieczorkiewicz JT, Scheetz MH (outubro de 2008). «Posaconazole: an oral triazole with an extended spectrum of activity». Ann Pharmacother. 42 (10): 1429–38. PMID 18713852. doi:10.1345/aph.1L005  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)[ligação inativa]
  3. ↑ Brunton L, Lazo J, Parker K. Goodman and Gilman’s The Pharmacological Basis of Therapeutics. 11th ed. San Francisco: McGraw-Hill; 2006. ISBN 978-0-07-142280-2
  4. ↑ Dodds Ashley, Elizabeth; Perfect, John (13 de outubro de 2009). «Pharmacology of azoles». Consultado em 18 de fevereiro de 2010 [ligação inativa]
  5. ↑ Li X, Brown N, Chau AS; et al. (janeiro de 2004). «Changes in susceptibility to posaconazole in clinical isolates of Candida albicans». J. Antimicrob. Chemother. 53 (1): 74–80. PMID 14657086. doi:10.1093/jac/dkh027  !CS1 manut: Uso explícito de et al. (link) !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
  6. ↑ Walsh TJ, Raad I, Patterson TF; et al. (janeiro de 2007). «Treatment of invasive aspergillosis with posaconazole in patients who are refractory to or intolerant of conventional therapy: an externally controlled trial». Clin. Infect. Dis. 44 (1): 2–12. PMID 17143808. doi:10.1086/508774  !CS1 manut: Uso explícito de et al. (link) !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
  7. ↑ Raad I, Hachem R, Herbrecht R; et al. (2006). «Posaconazole as salvage treatment for invasive fusariosis in patients with underlying hematologic malignancy and other conditions». Clin Infect Dis. 42 (10): 1398–1403  !CS1 manut: Uso explícito de et al. (link) !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
  8. ↑ Cornely O, Maertens J, Winston D, Perfect J, Ullmann A, Walsh T, Helfgott D, Holowiecki J, Stockelberg D, Goh Y, Petrini M, Hardalo C, Suresh R, Angulo-Gonzalez D (2007). «Posaconazole vs. fluconazole or itraconazole prophylaxis in patients with neutropenia». [[New England Journal of Medicine|N Engl J Med]]. 356 (4): 348–59. PMID 17251531. doi:10.1056/NEJMoa061094  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
  9. ↑ Ullmann A, Lipton J, Vesole D, Chandrasekar P, Langston A, Tarantolo S, Greinix H, Morais de Azevedo W, Reddy V, Boparai N, Pedicone L, Patino H, Durrant S (2007). «Posaconazole or fluconazole for prophylaxis in severe graft-versus-host disease». N Engl J Med. 356 (4): 335–47. PMID 17251530. doi:10.1056/NEJMoa061098  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
  10. ↑ "Am J Trop Med Hyg April 2010 vol. 82 no. 4"