Stereoselektivnost

Stereoselektivnost je karakteristika hemijskih reakcija koje iz jednog početnog supstrata kao proizvod daju smešu nejednakih količina stereoizomera. Stereoselektivnost može biti delimična, kada se u reakciji dobija veća količina jednog stereoizomera u odnosu na drugi, i potpuna, ako se kao proizvod dobija samo jedan stereoizomer. Delimična stereoselektivnost je veoma zastupljena u organskim reakcijama i uslovljava je niz faktora, od kojih se često izdvajaju sterne interakcije. Jedan od primera favorizovanja jednog stereoizomernog proizvoda u odnosu na drugi je reakcija dehidrohalogenovanja 2-jodbutana u kojoj se dobija 80% trans- i 20% cis- proizvoda (2-butena). Potpuna stereoselektivnost je zastupljena u prirodi i karakteristika je velikog broja enzimskih reakcija. Takođe je od velikog značaja u asimetričnim sintezama.[1][2]

Reference

  1. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  2. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 

Literatura

  • Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen (1994). Stereochemistry of Organic Compounds (1 izd.). Wiley, John & Sons, Incorporated. ISBN 0471016705. 
  • Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen, Michael P. Doyle (29. 3. 2001.). Basic Organic Stereochemistry. Wiley-Interscience. ISBN 0471374997. 
  • Kurt Martin Mislow Kurt Mislow (15. 1. 2003.). Introduction to Stereochemistry. Dover Publications. ISBN 0486425304. 
  • D. Nasipuri (February 1994). Stereochemistry of Organic Compounds: Principles and Applications (2 edition izd.). South Asia Books. ISBN 8122405703. 

Vidi još

  • Stereohemija
  • Stereoizomerija
  • Stereospecifičnost
  • p
  • r
  • u
Organske reakcije

Reakcija adicije - Reakcija eliminacije - Polimerizacija - Reagensi - Reakcija preuređivanja - Redoks reakcija - Regioselektivnost - Stereoselektivnost - Stereospecifičnost - Supstitucija - Lista organskih reakcija