1,4-Dioksan

1,4-Dioksan
Chemical structure of dioxane
Chemical structure of dioxane
1,4-dioxane
1,4-dioxane
Nazivi
IUPAC nazivs
1,4-Dioksan
1,4-Dioksacikloheksan
Drugi nazivi
[1,4]Dioksan
p-Dioksan
[6]-crown-2
Identifikacija
  • 123-91-1 ДаY
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
ChEBI
  • CHEBI:47032 ДаY
ChemSpider
  • 29015 ДаY
DrugBank
  • DB03316 ДаY
ECHA InfoCard 100.004.239
EC broj 204-661-8
KEGG[1]
  • C14440 ДаY
UNII
  • J8A3S10O7S ДаY
SMILES
  • O1CCOCC1
Svojstva
C4H8O2
Molarna masa 88,11 g·mol−1
Gustina 1,033 g/mL
Tačka topljenja 118 °C (244 °F; 391 K)
Tačka ključanja 1.011 °C (1.852 °F; 1.284 K)
Rastvorljivost u vodi
 Meša se
Termohemija
Standardna molarna entropija So298 196,6 J·K−1·mol−1
Std entalpija
formiranja (ΔfH⦵298)
 -354 kJ/mol
Std entalpija
sagorevanja ΔcHo298 		-2363 kJ/mol
Opasnosti
EU klasifikacija (DSD)
 Zapaliiv (F)
Karc. kat. 3
Iritant (Xn)
R-oznake R11, R19, R36/37,
R40, R66
S-oznake (S2), S9, S16,
S36/37, S46
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g., calciumSpecial hazards (white): no code
3
2
1
Tačka paljenja 12 °C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

1,4-Dioksan, često samo dioksan jer su 1,2 i 1,3 izomeri dioksana ređi, je heterociklično organsko jedinjenje. On je bezbojna tečnost sa blago slatkim mirisom, koji je sličan dietil etru. On se klasifikuje kao etar. Dioksan se uglavnom koristi kao stabilizator za rastvarač trihloroetan. On je ponekad koristi kao rastvarač.

Sinteza i struktura

Dioksan se formira kiselinom katalizovanom dehidracijom dietilen glikola, koji se formira hidrolizom etilen oksida. Ovaj molekul je centrosimetričan, te poprima konformaciju stolice, što je tipično za jedinjenja srodna cikloheksanu. Molekul je konformaciono fleksibilan.[2][3]

Dioksan ima tri izomera. Pored 1,4-dioksan, poznati su 1,2-dioksan i 1,3-dioksan.

Tri izomera dioksana.
Mali plavi brojevi označavaju numerisanje atoma u prstenovima.

Reference

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Surprenant, Kenneth S. (2000). „Dioxane in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry”. doi:10.1002/14356007.a08_545. 
  3. ^ „1, 4-Dioxane Fact Sheet: Support Document” (PDF). OPPT Chemical Fact Sheets. United States Environmental Protection Agency. 1995. Приступљено 14. 5. 2010. 

Vidi još