Azotasta kiselina : Struktura, Priprema, Razlaganje, Reference Википедија

Azotasta kiselina

Azotasta kiselina
Nazivi

Preferisani IUPAC naziv Nitrous acid
Sistemski IUPAC naziv Hidroksidooksidoazot
Identifikacija
CAS broj	7782-77-6^Y
3D model (Jmol)	interaktivna slika
3DMet	B00022
ChEBI	CHEBI:25567^Y
ChemSpider	22936^Y
ECHA InfoCard	100.029.057
EC broj	231-963-7
Gmelin Referenca	983
KEGG^[1]	C00088^Н
MeSH	Nitrous+acid
PubChem^[2]^[3] C ID	24529

SMILES O=NO
Svojstva
Hemijska formula	HNO₂
Molarna masa	47,013 g/mol
Agregatno stanje	bledo plavi rastvor
Gustina	Približno 1 g/ml
Tačka topljenja	Poznata je samo u rastvoru
Kiselost (pK_a)	3.398
Opasnosti
Tačka paljenja	nije zapaljiva
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni	Azotna kiselina
Drugi katjoni	Natrijum nitrit Kalijum nitrit Amonijum nitrit
Srodna jedinjenja	Diazot trioksid
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije

Azotasta kiselina (nitritna kiselina) je jedinjenje sa molekulskom formulom H N O₂). Ona je slaba i monobazina kiselina koja je poznata samo u rastvoru i u obliku nitritnih soli.^[4]^[5]

Azotasta kiselina se koristi za pravljenje diazida iz amina. Do toga dolazi nukleofilnim napadom amina na nitrit, reprotonacijom uz pomoć rastvarača, i dvostrukom eliminacijom u vodi. Diazid se zatim oslobađa i daje karben ili karbenoid.

Struktura

U gasovitoj fazi, planarni molekul azotaste kiseline može da poprimi cis i trans formu. Trans forma je predominatna na sobnoj temperaturi, i IR merenja ukazuju da je stabilnija za oko 2.3 kJ mol⁻¹.^[6]


dimenzije trans forme (sa mikrotalanog spektra)	trans forma	cis forma

Priprema

Azotasta kiselina se pravi opreznom zakišeljavanjem hladnih razblaženih rastvora nitritnog jona, NO₂⁻. Slobodna azotasta kiselina je nestabilna i brzo se razlaže.

Razlaganje

Osim u veoma razblaženim, hladnim rastvorima, azotasta kiselina se brzo razlaže u azot dioksid, azot monoksid, i vodu:

2 HNO₂ → NO₂ + NO + H₂O

Azot dioksid se disproporcioniše u azotnu kiselinu i azotastu kiselinu u vodenom rastvoru:^[7]

2 NO₂ + H₂O → HNO₃ + HNO₂

U toplim ili koncentrisanim rastvorima, sveukupna reakcija dovodi do formiranja azotne kiseline, vode, i azot oksida:

3 HNO₂ → HNO₃ + 2 NO + H₂O

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). Inorganic Chemistry (3. изд.). Prentice Hall. ISBN 978-0-13-175553-6.
^ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.
^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.
^ Kameoka Yohji, Pigford Robert (1977). „Absorption of Nitrogen Dioxide into Water, Sulfuric Acid, Sodium Hydroxide, and Alkaline Sodium Sulfite Aqueous”. Ind. Eng. Chem. Fundamen. 16 (1): 163—169. doi:10.1021/i160061a031.