Cistin

Identifikacija

CAS broj

56-89-3^Y

3D model (Jmol)

interaktivna slika

ChemSpider

575^Y

ECHA InfoCard

100.000.270

KEGG^[1]

C01420^Y

UNII

48TCX9A1VT^Y

SMILES

C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N

Svojstva

Hemijska formula

C₆H₁₂N₂O₄S₂

Molarna masa

240,29 g·mol⁻¹

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Y verifikuj (šta je ^YН ?)

Reference infokutije

Cistin je dimerna aminokiselina formirana oksidacijom dva ostatka cisteina koja su kovalentno vezana disulfidnom vezom. Ovo organosumporno jedinjenje ima formulu (SCH₂CH(NH₂)CO₂H)₂. Cistin je beli prah, koji se topi na 247-249 °C. Otkrio ga je 1810 Vilijam Hid Volaston. Tek je 1899. bilo pokazano da se cistin može dobiti iz proteina. Te godine je bio izolovan iz goveđih rogova.^[2] Putem formiranja disulfidnih veza unutar i između molekula proteina, cistin je značajan determinant tercijarne strukture većine proteina. Na primer, disulfidno vezivanje, zajedno sa vodoničnim vezama i hidrofobnim interakcijama, je parcijalno odgovorno za formiranje glutenske osnove hleba. Ljudska kosa sadrži približno 5% cistina po masi.^[3]

Osobine i nutricioni aspekti

Disulfidna veza se lako redukuje i daje korespondirajući tiol cistein. Ova reakcija je tipično ostvaruje sa tiolima kao što su merkaptoetanol ili ditiotreitol.

(SCH₂CH(NH₂)CO₂H)₂ + 2 RSH → 2 HSCH₂CH(NH₂)CO₂H + RSSR

Iz tog razloga, nutriciona korist i izvori cistina su identični sa cisteinom. Disulfidne veze se otvaraju brže na višim temperaturama.^[4].

Vidi još

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ „Cystine”. Encyclopædia Britannica. 2007.
^ Gortner, R. A.; W. F. Hoffman, W. F. (1941). „l-Cystine”. Org. Synth. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза); Coll. Vol., 1, стр. 194
^ M.A. Aslaksena, O.H. Romarheima, T. Storebakkena and A. Skrede (28. 6. 2006). „Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources”. Animal Feed Science and Technology. 128 (3-4): 320—330. doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза)