Norfloksacin

Norfloksacin
Klinički podaci

Prodajno ime	Chibroxin, Noroxin, Trizolin
Drugs.com	Monografija
Način primene	Oralno
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	3-4 h
Izlučivanje	Bilijarno, renalno

Identifikatori
CAS broj	70458-96-7^Y
ATC kod	J01MA06 (WHO), S01AE02
PubChem	CID 4539
DrugBank	DB01059^Y
ChemSpider	4380^Y
KEGG	C06687^Y
ChEBI	CHEBI:100246^Y
ChEMBL	CHEMBL9^Y
Hemijski podaci
Formula	C₁₆H₁₈FN₃O₃
Molarna masa	319,331
SMILES CCN1C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C(C=C12)N1CCNCC1
InChI InChI=1S/C16H18FN3O3/c1-2-19-9-11(16(22)23)15(21)10-7-12(17)14(8-13(10)19)20-5-3-18-4-6-20/h7-9,18H,2-6H2,1H3,(H,22,23)^Y Key:OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N^Y

Fizički podaci
Tačka topljenja	227—228 °C (441—442 °F)

Norfloksacin je organsko jedinjenje, koje sadrži 16 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 319,331 Da.^[1]^[2]^[3]

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	6
Broj donora vodonika	2
Broj rotacionih veza	3
Particioni koeficijent^[4] (ALogP)	-1,4
Rastvorljivost^[5] (logS, log(mol/L))	-2,4
Polarna površina^[6] (PSA, Å²)	72,9

Reference

^ Goldstein EJ: Norfloxacin, a fluoroquinolone antibacterial agent. Classification, mechanism of action, and in vitro activity. Am J Med. 1987 Jun 26;82(6B):3-17. PMID 3111257
^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.
^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

Norfloxacin

Antibiotici: inhibitori nukleinskih kiselina (J01E, J01M)

Antifolati
(inhibira
purinski metabolizam,
i tim putem inhibira
DNK i RNK sintezu)

DR inhibitor

2,4-Diamino-pirimidin (Trimetoprim^#, Brodimoprim, Tetroksoprim, Iklaprim^†)

Sulfonamidi
(DS inhibitor)

Kratkotrajni	Sulfaizodimidin • Sulfametizol • Sulfadimidin • Sulfapiridin • Sulfafurazol • Sulfanilamid (Prontosil) • Sulfatiazol • Sulfatioureja
Srednje trajni	Sulfametoksazol • Sulfadiazin^# • Sulfamoksol
Dugotrajni	Sulfadimetoksin • Sulfalene • Sulfametomidin • Sulfametoksidiazin • Sulfametoksipiridazin • Sulfaperin • Sulfamerazin • Sulfafenazol • Sulfamazon

Drugi/negrupisani

sulfanilamid (Sulfacetamid, Sulfametrol)

Kombinacije

Sulfametoksazol i trimetoprim^#

Inhibitori
topoizomeraze/
hinoloni/
(inhibiraju
DNK replikaciju)

1. generacija

Cinoksacin^‡ • Flumekin • Nalidiksinska kiselina • Oksolinska kiselina • Pipemidinska kiselina • Piromidinska kiselina • Rosoksacin

Fluorohinoloni

2. generacija	Ciprofloksacin^# • Enoksacin^‡ • Fleroksacin^‡ • Lomefloksacin • Nadifloksacin • Ofloksacin • Norfloksacin • Pefloksacin • Rufloksacin
3. generacija	Balofloksacin • Grepafloksacin^‡ • Levofloksacin • Pazufloksacin • Sparfloksacin^‡ • Temafloksacin^‡ • Tosufloksacin
4. generacija	Besifloksacin • Klinafloksacin^† • Garenoksacin • Gemifloksacin • Moksifloksacin • Gatifloksacin^‡ • Sitafloksacin • Trovafloksacin^‡/Alatrofloksacin^‡ • Prulifloksacin
Veterinarski	Danofloksacin • Difloksacin • Enrofloksacin • Ibafloksacin • Marbofloksacin • Orbifloksacin • Pradofloksacin • Sarafloksacin
Srodni agenti (DG)	Aminokumarini: Novobiocin