Tretinoin

Tretinoin
IUPAC ime


Retinoinska kiselina
Klinički podaci
Prodajno ime	Avita, Renova, Retin
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682437
Podaci o licenci	US DailyMed: 54982
Kategorija trudnoće	C (topikalno), D (oralno)_(SAD), X (oralno)_(Aus)
Način primene	Topikalno, oralno
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (Prescription only) UK: POM (Samo na recepat) US: ℞-only
Farmakokinetički podaci
Vezivanje proteina	> 95%
Poluvreme eliminacije	0,5-2 sata

Identifikatori
CAS broj	302-79-4^Y
ATC kod	D10AD01 (WHO) L01XX14
PubChem	CID 444795
IUPHAR/BPS	2644
DrugBank	DB00755^Y
ChemSpider	392618^Y
UNII	5688UTC01R^Y
KEGG	D00094^Y
ChEBI	CHEBI:15367^Y
ChEMBL	CHEMBL38^Y
Hemijski podaci
Formula	C₂₀H₂₈O₂
Molarna masa	300,4412 g/mol
SMILES O=C(O)\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C1=C(\CCCC1(C)C)C)C)C
InChI InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+^Y Key:SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N^Y

Fizički podaci
Tačka topljenja	180 °C (356 °F)

Tretinoin je kiselinska forma vitamina A. On je poznat kao sve-trans retinoinska kiselina ili ATRA. Tretinoin je lek koji se koristi za tretiranje acne vulgaris i keratosis pilaris. On je dostupan u obliku krema ili gela (Aberela, Airol, Renova, Atralin, Retin-A, Avita, Retacnyl, Refissa, or Stieva-A). On se takođe koristi za treatiranje akutna promijelocitne leukemije (APL), i u prodaji je za tu indikaciju pod imenom Vesanoid. On je dostupan kao generički lek.

Proizvodnja

Jedan od mogućih sintetičkih puteva je:^[1]

Reference

^ Lewin, Anita H.; Whaley, M. Glenn; Parker, Steven R.; Carroll, F. Ivy; Moreland, Charles G. (1982). „12-Carboxyretinoic acids. Synthesis and structure”. The Journal of Organic Chemistry. 47 (10): 1799—1807. doi:10.1021/jo00349a001.

Vidi još

Tretiranje ćelavosti
Hipervitaminoza A
Talarozol

Spoljašnje veze

„Prescription Medications for Treating Acne”. American Academy of Dermatology. Архивирано из оригинала 20. 06. 2012. г. Приступљено 24. 11. 2012.
Prescribing Information for Retin-A Micro^{[мртва веза]} Ortho
Tretinoin AHFS Consumer Medication Information at PubMed Health
Tretinoin Cream Prescribing Information Drugs.com

Intracelularni hemoterapijski lekovi/Antineoplastični lekovi (L01)

SP/MI
(M faza)

Blokiranje formiranja microtubule	Vinca alkaloidi (Vinblastin, Vinkristin, Vinflunin, Vindesin, Vinorelbin)
Blokiranje rasformiranja microtubule	Taksani (Cabazitaksel, Docetaksel, Larotaksel, Ortataksel, Paclitaksel, Tesetaksel) • Epotiloni (Iksabepilon)

Inhibitori
DNK replikacije

DNA prekursori/
antimetaboliti
(S faza)

Folna kiselina	inhibitor dihidrofolat reduktaze (Aminopterin, Metotreksat, Pemetreksed, Pralatreksat) • inhibitor timidilat sintaze (Raltitreksed, Pemetreksed)
Purin	inhibitor adenozin deaminaze (Pentostatin) halogenisani/inhibitori ribonukleotid reduktaze (Kladribin, Klofarabin, Fludarabin) tiopurin (Tioguanin, Merkaptopurin)
Pirimidin	inhibitor timidilat sintaze (Fluorouracil, Kapecitabin, Tegafur, Karmofur, Floksuridin) Inhibitor DNK polimeraze (Citarabin) Inhibitor ribonukleotid reduktaze (Gemcitabin) Inhibitor DNK metilacije (Azacitidin, Decitabin)
Dezoksiribonukleotid	inhibitor ribonukleotidne reduktaze (Hidroksikarbamid)

Inhibitori topoizomeraze
(S faza)

I	Camptotheca (Kamptotecin, Topotekan, Irinotekan, Rubitekan, Belotekan)
II	Podophyllum (Etoposid, Teniposid)
II+Interkalacija	Antraciklini (Aklarubicin, Daunorubicin, Doksorubicin, Epirubicin, Idarubicin, Amrubicin, Pirarubicin, Valrubicin, Zorubicin) • Antracenedions (Mitoksantron, Piksantron)

DNK umrežavanje
(CCNS)

Alkilirajući	Azotni iperiti: Mehlortamin • Ciklofosfamid (Ifosfamid, Trofosfamid) • Hlorambucil (Melfalan, Prednimustin) • Bendamustin • Uramustin • Estramustin Nitrozoureje: Karmustin • Lomustin (Semustin) • Fotemustin • Nimustin • Ranimustin • Streptozocin Alkil sulfonati: Busulfan (Manosulfan, Treosulfan) Aziridini: Karbokuon • TioTEPA • Triazikuon • Trietilenmelamin
Poput alkilirajućih	Platina (Karboplatin, Cisplatin, Nedaplatin, Oksaliplatin, Triplatin tetranitrat, Satraplatin)
Non-klasični	Hidrazini (Prokarbazin) • Triazenes (Dakarbazin, Temozolomid) • Altretamin • Mitobronitol
Interkalacija	Streptomices (Actinomicin, Bleomicin, Mitomicin, Plicamicin)

Fotosensitizeri/PDT

Aminolevulinska acid/Metil aminolevulinat • Efaproksiral • Porfirin derivati (Porfimer natrijum, Talaporfin, Temoporfin, Verteporfin)

Drugi

Inhibitori enzima	FI (Tipifarnib) • CDK inhibitori (Alvocidib, Seliciklib) • PrI (Bortezomib) • PhI (Anagrelid) • IMPDI (Tiazofurin) • LI (Masoprokol) • PARP inhibitor (Olaparib) • HDAC (Vorinostat, Romidepsin)
Receptorski antagonisti	ERA (Atrasentan) • retinoid X receptor (Beksaroten) • seks steroid (Testolakton)
Drugi/negrupisani	Amsakrin • Trabektedin • retinoidi (Alitretinoin, Tretinoin) • Arsen trioksid • asparaginski iscrpljivači (Asparaginaza/Pegaspargaza) • Celekoksib • Demekolcin • Elesklomol • Elsamitrucin • Etoglucid • Lonidamin • Lukanton • Mitoguazon • Mitotan • Oblimersen • mTOR inhibitori (Everolimus, Temsirolimus)

M: NEO

tmsp, onco, mrkr

tumr, epon, para

drug (L1i/1e)

Vitamini (A11)

Rastvorljivi u masnoći

A	α-Karoten β-Karoten Retinol^# Tretinoin
D	D₂ (Ergosterol, Ergokalciferol^#) D₃ (7-Dehidroholesterol, Previtamin D3, Holekalciferol, 25-hidroksiholekalciferol, Kalcitriol (1,25-dihidroksiholekalciferol), Kalcitronska kiselina) D₄ (Dihidroergokalciferol) D₅ D analozi (Alfakalcidol, Dihidrotakisterol, Kalcipotriol, Takalcitol, Parikalcitol)
E	Tokoferol (Alfa, Beta, Gama, Delta) Tokotrienol (Alfa, Beta, Gama, Delta) Tokofersolan
K	Naftohinon Filohinon (K₁) Menatetrenon (K₂) Menadion (K₃) Menadiol (K₄)