Fukos

Fukos

Systematiskt namn	(2S,3R,4R,5S)-6-Metyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
Övriga namn	6-Deoxy-L-galaktos
Kemisk formel	C₆H₁₂O₅
Molmassa	164,16 g/mol
CAS-nummer	2438-80-4
SMILES	O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Fukos är en deoximonosackarid som förekommer i bland annat hemicellulosan xyloglukan, som finns på N-länkade glukaner på däggdjurs, insekters och växters cellyta. Fukos är den grundläggande underenheten till tångpolysackaridenfucoidan.^[1] Den α(1→3) länkade kärnan i fukos är ett misstänkt kolhydratantigen för IgE-medierad allergi.^[2] Hög fukoshalt i ett växtmaterial kan användas som ett tecken på att det finns mycket primärvägg.

Egenskaper

Två strukturella egenskaper skiljer fukos från andra sexkolsockerarter som finns hos däggdjur, bristen på en hydroxylgrupp på kolet vid 6-positionen (C-6) (vilket gör det till ett deoxisocker) och L-konfigurationen. Det motsvarar 6-deoxi-l-galaktos.

Funktioner

I de fukosinnehållande glukanstrukturerna kan fukosylerade glukaner, fukos existera som en terminal modifiering eller fungera som en fästpunkt för tillsats av andra sockerarter.^[3] I humana N-länkade glukaner är fukos oftast kopplad α-1,6 till den reducerande terminala β-N-acetylglukosamin. Fukos vid de ickereducerande terminerna kopplade α-1,2 till galaktos bildar emellertid H-antigenet, understrukturen hos A- och B-blodgruppsantigenerna.

Fukos frigörs från fukosinnehållande polymerer av ett enzym som kallas α-fucosidas som finns i lysosomer.

l-Fucose har flera potentiella tillämpningar inom kosmetika, läkemedel och kosttillskott.^[4]^[5]

Fukosylering av antikroppar har etablerats för att minska bindningen till Fc-receptorn hos naturliga mördarceller och därigenom minska antigenberoende cellulär cytotoxicitet. Därför har afukosylerade monoklonala antikroppar, utformade för att rekrytera immunsystemet till cancerceller, tillverkats i cellinjer som saknar enzymet för kärnfukosylering (FUT8), vilket förbättrar celldödandet in vivo.^[6]^[7]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Fucose, 18 augusti 2022.

Noter

^ Garcia-Vaquero, M.; Rajauria, G.; O'Doherty, J.V.; Sweeney, T. (2017-09-01). ”Polysaccharides from macroalgae: Recent advances, innovative technologies and challenges in extraction and purification” (på engelska). Food Research International 99 (Pt 3): sid. 1011–1020. doi:10.1016/j.foodres.2016.11.016. ISSN 0963-9969. PMID 28865611.
^ Daniel J. Becker; John B. Lowe (July 2003). ”Fucose: biosynthesis and biological function in mammals”. Glycobiology 13 (7): sid. 41R–53R. doi:10.1093/glycob/cwg054. PMID 12651883.
^ Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (July 1999). ”The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells”. Glycobiology 9 (7): sid. 679–687. doi:10.1093/glycob/9.7.679. PMID 10362837.
^ Roca, C (2015). ”Exopolysaccharides enriched in rare sugars: bacterial sources, production, and applications”. Front Microbiol 6: sid. 288. doi:10.3389/fmicb.2015.00288. PMID 25914689.
^ Vanhooren, PT (1999). ”L-fucose: occurrence, physiological role, chemical, enzymatic and microbial synthesis”. J. Chem. Technol. Biotechnol. 74 (6): sid. 479–497. doi:10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E.
^ Dalziel, Martin; Crispin, Max; Scanlan, Christopher N.; Zitzmann, Nicole; Dwek, Raymond A. (2014-01-03). ”Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation” (på engelska). Science 343 (6166): sid. 1235681. doi:10.1126/science.1235681. ISSN 0036-8075. PMID 24385630.
^ Yu, X; Marshall, MJE; Cragg, MS; Crispin, M (June 2017). ”Improving Antibody-Based Cancer Therapeutics Through Glycan Engineering.”. BioDrugs 31 (3): sid. 151–166. doi:10.1007/s40259-017-0223-8. PMID 28466278. https://eprints.soton.ac.uk/410615/1/Resubmission_Yu_Manuscript_and_table.pdf.