Ramoplanin

Ramoplanin
Dữ liệu lâm sàng

Dược đồ sử dụng	Uống
Mã ATC	none
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	US: ℞-only
Các định danh
Số đăng ký CAS	76168-82-6
PubChem CID	16132338
ChemSpider	17286439^N
Định danh thành phần duy nhất	0WX9996O2G
KEGG	C12008^N
ChEBI	CHEBI:29670^N
ChEMBL	CHEMBL1095892^N
ECHA InfoCard	100.161.388
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C₁₁₉H₁₅₄ClN₂₁O₄₀
Khối lượng phân tử	2554.07 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES C[C@@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@@H]([C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@H](C(=O)N1)CC(C)C)c2ccc(cc2)O)[C@@H](C)O)c3ccc(cc3)O[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O[C@@H]5[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O)CCCN)Cc6ccccc6)[C@H](C)O)c7ccc(cc7)O)c8ccc(cc8)O)[C@@H](C)O)CCCN)c9ccc(cc9)O)NC(=O)[C@H](CC(=O)N)NC(=O)/C=C\C=C\CC(C)C)C(=O)N)c1ccc(c(c1)Cl)O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C119H154ClN21O40/c1-54(2)17-11-9-14-22-82(153)127-77(50-81(123)152)107(166)141-93-99(101(124)160)180-117(176)92(66-33-44-78(151)72(120)49-66)140-102(161)56(5)126-105(164)75(47-55(3)4)128-83(154)51-125-108(167)87(61-23-34-67(147)35-24-61)136-111(170)86(59(8)146)134-113(172)89(65-31-42-71(43-32-65)177-119-100(97(158)95(156)80(53-143)179-119)181-118-98(159)96(157)94(155)79(52-142)178-118)135-104(163)73(20-15-45-121)129-106(165)76(48-60-18-12-10-13-19-60)131-109(168)84(57(6)144)133-114(173)90(63-27-38-69(149)39-28-63)138-115(174)91(64-29-40-70(150)41-30-64)137-110(169)85(58(7)145)132-103(162)74(21-16-46-122)130-112(171)88(139-116(93)175)62-25-36-68(148)37-26-62/h9-14,18-19,22-44,49,54-59,73-77,79-80,84-100,118-119,142-151,155-159H,15-17,20-21,45-48,50-53,121-122H2,1-8H3,(H2,123,152)(H2,124,160)(H,125,167)(H,126,164)(H,127,153)(H,128,154)(H,129,165)(H,130,171)(H,131,168)(H,132,162)(H,133,173)(H,134,172)(H,135,163)(H,136,170)(H,137,169)(H,138,174)(H,139,175)(H,140,161)(H,141,166)/b11-9+,22-14-/t56-,57+,58-,59-,73-,74-,75+,76+,77+,79-,80-,84+,85-,86-,87+,88-,89+,90-,91+,92+,93+,94-,95-,96+,97+,98+,99+,100+,118-,119+/m1/s1^N Key:KGZHFKDNSAEOJX-WIFQYKSHSA-N^N
(kiểm chứng)

Ramoplanin (INN) là một loại thuốc kháng sinh glycolipodepsipeptide có nguồn gốc từ chủng ATCC 33076 của Actinoplanes.^[1]

Cơ chế

Ramoplanin là thuốc đầu tiên trong nhóm glycolipodepsipeptide. Ramoplanin và các glycolipodepsipeptide khác gắn vào Lipid I và Lipid II, từ đó ngăn cản quá trình chuyển đổi của Lipid I sang Lipid II thông qua enzyme MurG và ức chế sự kéo dài chuỗi glycan qua transglycosylase.^[2] Không giống các kháng sinh glycopeptide, ramoplanin không gắn với chuỗi D-Ala-D-Ala.^[3]

Công dụng

Sự phát triển của nó đã được Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ theo dõi nhanh chóng khi điều trị nhiễm trùng Clostridium difficile kháng kháng sinh của đường tiêu hóa,^[4] Không giống như vancomycin, nó được hấp thu ở đường tiêu hóa, mặc dù nó không ổn định trong máu, thế nên chỉ có thể uống bằng đường uống chống lại nhiễm trùng Clostridium difficile của đường tiêu hóa.^[5]^[6]^[7]

Tham khảo

^ Farver DK, Hedge DD, Lee SC. (Tháng 5 năm 2005) "Ramoplanin: a lipoglycodepsipeptide antibiotic". The Annals of Pharmacotherapy. 39 (5): 863-8. doi:10.1345/aph.1E397. PMID 16880924.
^ Fang, Xiao; Tiyanont, Kittichoat; Zhang, Yi; Wanner, Jutta; Boger, Dale; Walker, Suzanne (2006). “The mechanism of action of ramoplanin and enduracidin”. Molecular BioSystems (bằng tiếng Anh). 2 (1): 69–76. doi:10.1039/B515328J.
^ Singh, Sheo B.; Genilloud, Olga; Peláez, Fernando (2010), “Terrestrial Microorganisms – Filamentous Bacteria”, Comprehensive Natural Products II (bằng tiếng Anh), Elsevier, tr. 109–140, doi:10.1016/B978-008045382-8.00036-8, truy cập ngày 8 tháng 3 năm 2023
^ Fulco P, Wenzel RP. (Tháng 12 năm 2006) "Ramoplanin: a topical lipoglycodepsipeptide antibacterial agent". Expert Review of Anti Infective Therapy. 4 (6): 939-45. PMID 17181409
^ Scheinfeld N (Tháng 1 năm 2007) "A comparison of available and investigational antibiotics for complicated skin infections and treatment-resistant Staphylococcus aureus and enterococcus". Journal of Drugs in Dermatology. 6 (1): 97-103. PMID 17373167.
^ Balagopal A, Sears CL (Tháng 10 năm 2007) "Clostridium difficile: new therapeutic options". Current Opinion in Pharmacology. 7 (5): 455-8. doi:10.1086/521860. PMID 17644040 .
^ Gerding DN, Muto CA, Owens RC (15 tháng 1 năm 2008) "Treatment of Clostridium difficile infection. Clinical Infectious Diseases". 46 Suppl 1: S32-42. doi:10.1086/521860. PMID 18177219.