Cantharidine

Cantharidine
Structure chimique de la cantharidine
Identification
Nom UICPA	cantharidine
No CAS	56-25-7
No ECHA	100.000.240
No CE	200-263-3
SMILES	C1([C@@]2([C@@]([C@@H]3CC[C@@H]2O3)(C(=O)O1)C)C)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10-
Apparence	composé incolore, inodore.
Propriétés chimiques
Formule	C10H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	196,199 9 ± 0,01 g/mol C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion	218 °C [2]
Solubilité	30 mg·L-1 (eau, 20 °C) [2] Soluble dans le DMSO et l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R28 : Très toxique en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. Phrases R : 28, 36/37/38, Phrases S : 45, 53, [3]
Transport
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C₁₀H₁₂O₄.

Elle a été isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet^[5] en 1810. Elle est produite par plusieurs insectes qui, par saignée réflexe, l'utilisent comme un poison pour protéger leurs œufs des prédateurs. (plusieurs milliers d'espèces d'insectes en produisent, celles qui appartiennent à la famille des Méloidés sont les plus répandues, en particulier Lytta vesicatoria (ancien nom Cantharide officinale ou « mouche espagnole »).

Pour son action sur l'inhibition des protéines phosphatases 1 (PP1) et 2A (PP2A), la cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie.

Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum.

L'hémolymphe du méloé violet est particulièrement riche en cantharidine ce qui en fait pour les agresseurs de cet insecte un composé aussi toxique que la strychnine^[6].

Références

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