Trimécaïne

Trimécaïne
Image illustrative de l’article Trimécaïne
Identification
Nom UICPA 2-diéthylamino-N-(2,4,6-triméthylphényl)acétamide
No CAS 616-68-2
No ECHA 100.009.535
PubChem 12028
SMILES
CCN(CC)CC(=O)NC1=C(C=C(C=C1C)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C15H24N2O/c1-6-17(7-2)10-14(18)16-15-12(4)8-11(3)9-13(15)5/h8-9H,6-7,10H2,1-5H3,(H,16,18)
InChIKey :
GOZBHBFUQHMKQB-UHFFFAOYAQ
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C15H24N2O/c1-6-17(7-2)10-14(18)16-15-12(4)8-11(3)9-13(15)5/h8-9H,6-7,10H2,1-5H3,(H,16,18)
Std. InChIKey :
GOZBHBFUQHMKQB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C15H24N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 248,363 9 ± 0,014 4 g/mol
C 72,54 %, H 9,74 %, N 11,28 %, O 6,44 %,
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 90 minutes
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique local ; antiarythmique cardiaque
Voie d’administration Topique ; infiltration ; intraveineuse ; inhalation

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La trimécaïne est une molécule organique utilisée en tant qu'anesthésique local et antiarythmique cardiaque. Il s'agit d'une poudre cristalline blanche, facilement soluble dans l'eau et l'éthanol.

Histoire

La trimécaïne est probablement une découverte tchèque (à la vue des études pharmacologique et cliniques pratiquées) bien que son élaboration ait été publiée par Nils Löfgren en 1946.

Indication

Anesthésie local

La trimécaïne peut être utilisée en infiltration, en injection intraveineuse, par inhalation ou par application locale, dans des concentrations de 0.4 à 4 %, et dans quelques cas en mélange avec de l'adrénaline (comme en stomatologie).

Antiarythmie

Dans ce cas, on l'utilise en prophylaxie et en thérapie, en cas d'arythmie cardiaque et de crise cardiaque, et de manière prophylactique lors de chirurgie cardiaque et pour la prévention d'une réponse sympathique lors d'une intubation.

Contre-indication

La trimécaïne ne doit pas être utilisée en cas d'hypersensibilité aux anesthésiques amidés, d'hypervolémie, d'hypotension, d'asystolie et de forte hyperthermie.

Effets secondaires indésirables

Rarement, il peut survenir des réactions allergiques (allant de symptômes cutanés et des muqueuses au choc anaphylactique). En cas de surdosage, il peut survenir une réaction toxique : excitation, agitation, défauts visuels, bourdonnement dans les oreilles, frisson musculaire voire tremblement, et dans les cas les plus sévères : somnolence, baisse des réflexes, passage de la respiration par l'apnée, convulsions.

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Trimecaine » (voir la liste des auteurs).
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m
Agents anesthésiques : anesthésiques locaux
Ester par acide
Aminobenzoïque
Benzoïque
  • Amylocaïne
  • Cocaïne
  • Cyclométhycaïne
  • α-Eucaïne
  • β-Eucaïne
  • Hexylcaïne
  • Isobucaïne
  • Piperocaïne
ArCO2- (non para-amino ou Ph)
  • Amoproxane (3,4,5-Triméthoxybenzoyle)
  • 3-(p-Fluorobenzoyloxy)tropane
Amides
Associations
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