Articaïne

articaïne
Image illustrative de l’article Articaïne
Énantiomère R de l'articaïne (en haut) et S-articaïne (en bas)
Identification
Nom UICPA (R,S) 4-méthyl-3-(2-propylaminopropanoylamino)thiophène-2-carboxylate de méthyle
No CAS 23964-58-1
23964-57-0 (HCl)
No ECHA 100.115.711
No CE 245-957-7 (HCl)
Code ATC N01BB08
SMILES
O=C(Nc1c(scc1C)C(=O)OC)C(C)NCCC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C13H20N2O3S/c1-5-6-14-9(3)12(16)15-10-8(2)7-19-11(10)13(17)18-4/h7,9,14H,5-6H2,1-4H3,(H,15,16)
Propriétés chimiques
Formule C13H20N2O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 284,375 ± 0,018 g/mol
C 54,91 %, H 7,09 %, N 9,85 %, O 16,88 %, S 11,28 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique local
Voie d’administration Infiltration
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'articaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides.

Efficace et peu coûteuse, elle est fréquemment utilisée en odontologie, même si la lidocaïne lui est souvent préférée. En solution, elle est parfois mélangée à l'adrénaline. Elle subira une bio-transformation (hydrolyse) par le rein[2].

Vis-à-vis des femmes enceintes, l'articaïne passe peu la barrière placentaire et ne passe pas dans le lait maternel. L'élimination de la molécule d'articaïne s'effectue en 48 heures[réf. souhaitée].

Elle est contre-indiquée en cas de porphyrie.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) van Oss GE, Vree TB, Baars AM, Termond EF, Booij LH, « Pharmacokinetics, metabolism, and renal excretion of articaine and its metabolite articainic acid in patients after epidural administration », Eur J Anaesthesiol, vol. 6, no 1,‎ , p. 49-56. (PMID 2714265) modifier


v · m
Agents anesthésiques : anesthésiques locaux
Ester par acide
Aminobenzoïque
Benzoïque
  • Amylocaïne
  • Cocaïne
  • Cyclométhycaïne
  • α-Eucaïne
  • β-Eucaïne
  • Hexylcaïne
  • Isobucaïne
  • Piperocaïne
ArCO2- (non para-amino ou Ph)
  • Amoproxane (3,4,5-Triméthoxybenzoyle)
  • 3-(p-Fluorobenzoyloxy)tropane
Amides
Associations
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