Kojibiosio

Kojibiosio
Formula di struttura del kojibiosio
Formula di struttura del kojibiosio
Nome IUPAC
(2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetraidrossi-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triidrossi-6-(idrossimetil)ossan-2-il]ossiesanale
Nomi alternativi
2-O-α-D-Glucopiranosil-D-glucosio[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H22O11
Massa molecolare (u)342,3
Aspettosolido bianco
Numero CAS2140-29-6
PubChem164939
SMILES
C(C1C(C(C(C(O1)OC(C=O)C(C(C(CO)O)O)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione187-188 °C[2]
Indicazioni di sicurezza
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Il kojibiosio è un disaccaride costituito da due unità di glucosio connesse da un legame glicosidico α(1→2).[3] Il nome kojibiosio deriva da koji-kin, nome giapponese della muffa Aspergillus oryzae usata nella fabbricazione del sakè.

Il kojibiosio fu rilevato per la prima volta nel 1953 nel sakè. In seguito fu trovato anche nell'estratto di koji, nel miele,[4] e nella membrane cellulari dell'Enterococcus faecalis.[2] Nel 1957 il composto fu sintetizzato in laboratorio e ne venne determinata la struttura.[3] Il kojibiosio si forma anche durante il processo di caramellizzazione del glucosio.[5]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il kojibiosio è disponibile in commercio. Il composto non è classificato pericoloso secondo la Direttiva 67/548/CEE. Non risultano dati su eventuali effetti cancerogeni.[1]

Note

Bibliografia

  • (EN) Peter M. Collins (a cura di), Dictionary of carbohydrates, 2ª ed., CRC Press, 2005, ISBN 978-0849338298.
  • (EN) K. Matsuda, Kojibiose (2-O-α-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis, in Nature, vol. 180, 1957, p. 985, DOI:10.1038/180985a0.
  • Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza del kojibiosio, su sigmaaldrich.com, 2012. URL consultato il 28 marzo 2015.
  • (EN) H. Sugisawa e H. Edo, The Thermal Degradation of Sugars I. Thermal Polymerization of Glucose, in Journal of Food Science, vol. 31, n. 4, 1966, pp. 561-565, DOI:10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x.
  • (EN) F. Yamauchi e K. Aso, Crystalline α-Kojibiose, in Nature, n. 189, 1961, p. 752, DOI:10.1038/189753a0.

Collegamenti esterni

  • (EN) Brewing process (of sake), su japansake.or.jp, Japan Sake and Shochu Makers Association, 2013. URL consultato il 29 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 3 aprile 2015).
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