Spectinomicina

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Spectinomicina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H24N2O7
Massa molecolare (u)332,35 g/mol
Numero CAS1695-77-8
Numero EINECS216-911-3
Codice ATCJ01XX04
PubChem15541
DrugBankDB00919 e DBDB00919
SMILES
CC1CC(=O)C2(C(O1)OC3C(C(C(C(C3O2)NC)O)NC)O)O
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]
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La spectinomicina è un antibiotico inibitore della sintesi proteica prodotto dal batterio Streptomyces spectabilis.

Molecola di ricerca Upjohn poi acquista da Pfizer, che la commercializza come Trobicin. La spectinomicina viene prodotta da numerosi cianobatteri ma il produttore industrialmente utilizzato è Streptomyces spectabilis. La spectinomicina è un farmaco appartenente agli aminociclitolici, classe di antibiotici simili agli amminoglucosidi, e ne è l'antibiotico più conosciuto.[2]

Viene generalmente somministrata per via parenterale

Meccanismo d'azione

La spectinomicina ha un meccanismo d'azione simile agli amminoglucosidi e per questo motivo esso fu compreso in questa categoria solo successivamente. La spectinomicina si lega alla subunità 30S del ribosoma batterico e interrompe la sintesi proteica portando alla morte del batterio.[2]

Indicazioni

Viene utilizzata per il trattamento della gonorrea non complicata (gonorrea acuta genitale e rettale) nei pazienti allergici alle penicilline e in alternativa al ceftriaxone (farmaco di prima scelta).[2]

Resistenza

Dato il suo scarso utilizzo, la spectinomicina non ha problemi di resistenza. Gli unici casi di resistenza noti sono stati descritta in Pasteurella e in Neisseria, in entrambi i casi per mutazioni a carico del RNA ribosomiale 16S.[3][4]

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 08.06.2012, riferita al dicloridrato pentaidrato
  2. ^ a b c (EN) Spectinomycin Hydrochloride Monograph for Professionals - Drugs.com, in Drugs.com. URL consultato il 3 febbraio 2018 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2015).
  3. ^ Corinna Kehrenberg e Stefan Schwarz, Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 51, n. 6, 2007-6, pp. 2244–2246, DOI:10.1128/AAC.00229-07. URL consultato il 3 febbraio 2018.
  4. ^ Marc Galimand, Guy Gerbaud e Patrice Courvalin, Spectinomycin Resistance in Neisseria spp. Due to Mutations in 16S rRNA, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 44, n. 5, 2000-5, pp. 1365–1366. URL consultato il 3 febbraio 2018.

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