ビキシン

ビキシン[1]
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(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16Z,18E)-20-methoxy-4,8,13,17-tetramethyl-20-oxoicosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaenoic acid

別称
cis-Bixin; α-Bixin; 9-cis-6,6'-Diapo-ψ,ψ-carotenedioic acid, 6-methyl ester
識別情報
CAS登録番号 6983-79-5, 
39937-23-0 (trans-Bixin)
PubChem 5281226
ChemSpider 4444638
UNII 9L7T4VB66G
日化辞番号 J9.821C
KEGG C08582
  • O=C(O)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(/C=C/C(=O)OC)C)C)C)C
  • InChI=1S/C25H30O4/c1-20(12-8-14-22(3)16-18-24(26)27)10-6-7-11-21(2)13-9-15-23(4)17-19-25(28)29-5/h6-19H,1-5H3,(H,26,27)/b7-6+,12-8+,13-9+,18-16+,19-17+,20-10+,21-11+,22-14+,23-15+
    Key: RAFGELQLHMBRHD-IFNPSABLSA-N
  • InChI=1/C25H30O4/c1-20(12-8-14-22(3)16-18-24(26)27)10-6-7-11-21(2)13-9-15-23(4)17-19-25(28)29-5/h6-19H,1-5H3,(H,26,27)/b7-6+,12-8+,13-9+,18-16+,19-17+,20-10+,21-11+,22-14+,23-15-
    Key: RAFGELQLHMBRHD-SLEZCNMEBU
特性
化学式 C25H30O4
モル質量 394.5 g mol−1
外観 橙色結晶
水への溶解度 不溶
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビキシン (bixin) はアポカロテノイドの一種で、ベニノキ (Bixa orellana) の種子に含まれる天然着色料、アナトーから得られる。アナトー種子は約5%の色素を含み、その内70～80%がビキシンである[2]。

純粋なビキシンは不安定で、幾何異性体のtrans-ビキシン（β-ビキシン）へと異性化する[1]。

ビキシンは脂溶性で水には不溶。アルカリ下ではメチルエステルが加水分解され、水溶性のジカルボン酸、ノルビキシンを与える。

  • trans-ビキシンの構造
    trans-ビキシンの構造
  • trans-ビキシンの球棒モデル
    trans-ビキシンの球棒モデル
  • ノルビキシンの構造
    ノルビキシンの構造

脚注

  1. ^ a b Merck Index, 11th Edition, 1320
  2. ^ Executive Summary Bixin, National Toxicology Program
  • 表
  • 話
  • 編
  • 歴
カロテン (C40)
キサントフィル (C40)
アポカロテノイド (C<40)
ビタミンA レチノイド (C20)