Α-Pinen

α-Pinen
Z lewej enancjomer 1S,5S, z prawej 1R,5R
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(1R,5R)-2,6,6-trimetylobicyklo[3.1.1]hept-2-en
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H16

Masa molowa

136,23 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz

Identyfikacja
Numer CAS

80-56-8 (nieokreślony izomer)
7785-70-8 (+)-α-pinen
7785-26-4 (−)-α-pinen

PubChem

440968

SMILES
CC1(C)C2CC1C(C)=CC2
InChI
InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1
InChIKey
GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N
Właściwości
Gęstość
0,858 g/cm³[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny[2]
Temperatura topnienia

−64 °C

Temperatura wrzenia

154–156 °C[1][2]

Skręcalność właściwa [α]D

−50,7° ((1S,5S)-α-pinen)

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-20]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Płomień Wykrzyknik Środowisko
Uwaga
Zwroty H

H226, H315, H317, H319, H335, H410

Zwroty P

P261, P273, P280, P305+P351+P338, P501

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła[1]
Drażniący Groźny dla środowiska
Drażniący
(Xi)
Groźny dla
środowiska
(N)
Zwroty R

R10, R36/37/38, R43, R50

Zwroty S

S26, S36/37, S61

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
3
2
0
 
Temperatura zapłonu

32 °C[1]

Temperatura samozapłonu

255 °C[1]

Numer RTECS

DT7000000 (nieokreślony izomer)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

α-Pinenorganiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych monoterpenów. Główny składnik terpentyny otrzymywanej z żywicy sosnowej. Stosowany jest w kosmetyce jako składnik perfum oraz jako surowiec do otrzymywania innych środków zapachowych, np. α-terpineolu, limonenu lub bergaptolu.

Główne reakcje z udziałem α-pinenu:

Izomery

α-Pinen ma dwa enancjomery, (+)-(1R,5R)-α-pinen oraz (−)-(1S,5S)-α-pinen, obydwa występują w naturze w olejkach eterycznych wielu roślin, głównie iglastych.

Znanych jest też kilka izomerów konstytucyjnych pinenu, różniących się między sobą położeniem wiązania podwójnego. Każdy z nich ma dwa enancjomery, oznaczane zwyczajowo (+) i (−).

  • Izomery konstytucyjne pinenu
  • α-pinen
    α-pinen
  • β-pinen
    β-pinen
  • (+)-γ-pinen
    (+)-γ-pinen
  • (−)-δ-pinen
    (−)-δ-pinen

Przypisy

  1. a b c d e f α-Pinen (nr 147524) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  3. α-Pinen (nr 147524) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)