1,1-Dimetylohydrazyna

1,1-Dimetylohydrazyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1,1-dimetylohydrazyna
Inne nazwy i oznaczenia
dimazyna, niesymetryczna dimetylohydrazyna, UDMH (z ang. unsymmetrical dimethylhydrazine)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H8N2

Inne wzory

NH
2
N(CH
3
)
2

Masa molowa

60,10 g/mol

Wygląd

jasnożółta[1], dymiąca na powietrzu ciecz[2]

Identyfikacja
Numer CAS

57-14-7
593-82-8 (·HCl)
55484-54-3 (·2HCl)

PubChem

5976

SMILES
CN(C)N
InChI
InChI=1S/C2H8N2/c1-4(2)3/h3H2,1-2H3
InChIKey
RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,791 g/cm³ (22 °C)[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
dobrze rozpuszczalna: 1 kg/l[3]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym i metanolu[2]
Temperatura topnienia

−57,15 °C[2]

Temperatura wrzenia

62,4 °C[2]

Kwasowość (pKa)

7,21[3]

Współczynnik załamania

1,4075 (22 °C, 589 nm)[2]

Napięcie powierzchniowe

24 mN/m[1]

Prężność pary

20,9 kPa (25 °C)[4]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-23]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Płomień Czaszka i skrzyżowane piszczele Zagrożenie dla zdrowia Działanie żrące Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225, H350, H331, H301, H314, H411

Zwroty P

P201, P210, P280, P273, P261, P301+P310[1]

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[6]
3
3
0
 
Temperatura zapłonu

−15 °C[4]

Temperatura samozapłonu

249 °C[4]

Granice wybuchowości

2–95%[4]

Numer RTECS

MV2450000

Dawka śmiertelna

LD50 122 mg/kg (szczur, doustnie)[1]

Podobne związki
Podobne związki

hydrazyna, monometylohydrazyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

1,1-Dimetylohydrazyna, UDMHorganiczny związek chemiczny, dimetylowa pochodna hydrazyny, jeden z dwóch izomerów konstytucyjnych dimetylohydrazyny, w którym obie grupy metylowe położone są przy tym samym atomie azotu. W warunkach normalnych jest bezbarwną, oleistą cieczą o zapachu amoniaku. Ma silne właściwości redukujące. Jest higroskopijna. Stosowana między innymi jako jeden ze składników paliwa rakietowego, w produkcji pestycydów (daminozyd) i jako pochłaniacz kwaśnych gazów.

Właściwości

Bezbarwna ciecz o zapachu amoniaku. Wystawiona na działanie powietrza żółknie absorbując tlen i dwutlenek węgla. Miesza się z wodą, etanolem i naftą. Jej opary są palne przy stężeniu w powietrzu w zakresie 2,5–95%. Jest niewrażliwa na wstrząsy.

Najczęstszymi zanieczyszczeniami są woda i dimetyloamina.

Szkodliwość

Nie ma pełnych danych na temat toksyczności 1,1-dimetylohydrazyny u ludzi, jednak ze względu na ostrą toksyczność u zwierząt kwalifikuje się ją jako substancję szkodliwą[7]. Przenika przez skórę. Jest produktem rozpadu daminozydu[8].

UDMH jako paliwo

UDMH jest stosowana jako ciekłe paliwo rakietowe[9]. Używa się jej w tym celu od połowy lat 50. XX w. Badania nad nią zostały rozpoczęte w ZSRR w 1949 r. Wykorzystuje je wiele współczesnych silników rakietowych, m.in. rakiet Proton, Titan, Delta. Jako paliwo występuje z utleniaczami takimi jak: N
2
O
4
, IRFNA, ciekły tlen. Często mieszana z hydrazyną. Mieszanka 50% UDMH i 50% hydrazyny, nazywana jest Aerozine 50. Jej specyfikacją jako paliwo jest MIL-D-25064. Może być długo składowana w zbiornikach rakiet.

Cena w 1959 r., w ilościach kilkudziesięciu litrów, wynosiła około 1 USD za kilogram. Jednak z powodu toksyczności jej cena końcowa jest dużo wyższa. W latach 80. XX w. NASA płaciła 24 USD za kilogram. Nie jest używana np. w silnikach manewrowych, gdzie zastępuje ją monometylohydrazyna, mająca wyższy impuls właściwy.

Przypisy

  1. a b c d N,N-Dimetylohydrazyna (nr 40680) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-212.
  3. a b 1,1-Dimethylhydrazine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2018-07-23]  (ang.).
  4. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 16-22.
  5. 1,1-Dimetylohydrazyna, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2018-07-23]  (ang.).
  6. 1,1-Dimetylohydrazyna (nr 40680) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. AndrzejA. Starek AndrzejA., 1,1-Dimetylohydrazyna. Dokumentacja proponowanych wartości dopuszczalnych poziomów narażenia zawodowego, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, 2 (36), 2003 [dostęp 2017-01-25] .
  8. I.I. Rahden-Staroń I.I. i inni, Daminozyd – brak aktywności genotoksycznej w krótkoterminowych testach bakteryjnych, „Roczniki Państwowego Zakładku Higieny”, 48 (2), Narodowy Instytut Zdrowia Publicznego, 1997, s. 111–117, ISSN 2451-2311 [dostęp 2017-01-25] .
  9. Robert A.R.A. Braeunig Robert A.R.A., Basics of Space Flight: Rocket Propellants [online], 1996–2008, www.braeunig.us [dostęp 2023-01-19]  (ang.).

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  • UDMH w Encyclopedia Astronautica. astronautix.com. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-28)].