Biliwerdyna

Biliwerdyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 3-[(2Z,5E)-2-[(3-(2-karboksyetylo)-5-[(Z)-(3-etenylo-4-metylo-5-oksopirol-2-pirolideno)metylo)-4-metylo-1H-pirol-2-ilo]metylideno]-5-[(4-etenylo-3-metylo-5-oksopirol-2-ilo)metylideno]-4-metylopirol-3-ilo]propionowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C33H34N4O6

Masa molowa

582,65 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

114-25-0

PubChem

5353439

DrugBank

DB02073

SMILES
CC1=C(C(=CC2=C(C(=C(N2)C=C3C(=C(C(=O)N3)C)C=C)C)CCC(=O)O)NC1=CC4=NC(=O)C(=C4C)C=C)CCC(=O)O
Właściwości
Temperatura topnienia

>300 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Drażniący
Drażniący
(Xi)
Zwroty R

R36/37/38

Zwroty S

S26

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Biliwerdynaorganiczny związek chemiczny, niebieskozielony barwnik żółciowy zbudowany z dwóch pierścieni pirolowych i dwóch pirolidonowych połączonych mostkami metinowymi =CH-. Produkt reakcji rozpadu pierścienia porfirynowego hemu[2][3][4].

Związek ten powstaje w wątrobie poprzez rozerwanie mostka α-metinowego w grupie hemowej, przy udziale tlenu, NADPH i katalizatora (oksygenazy hemowej). Gady i ptaki wydalają biliwerdynę wraz z kałem, u ssaków następuje jej dalsza redukcja do bilirubiny i dopiero w takiej postaci jest wydalana[2][4][5].

Biliwerdyna jest też przyczyną zielononiebieskiego zabarwienia ości belony[potrzebny przypis].

Przypisy

  1. Biliverdine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-23]  (ang.).
  2. a b Jeremy M. Berg, Lubert Stryer, John L. Tymoczko: Biochemia. Warszawa: PWN, 2003.
  3. Słownik terminów biologicznych PWN: biliwerdyna. [dostęp 2013-07-28].
  4. a b Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 28, ISBN 978-83-01-16529-1 .
  5. Encyklopedia Biologia. Agnieszka Nawrot (red.). Kraków: Wydawnictwo GREG, s. 59. ISBN 978-83-7327-756-4.
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • БРЭ: 1866125
  • Catalana: 0084465