Chlorek benzylu

Nie mylić z: Chlorek benzalu.
Chlorek benzylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
chlorometylobenzen
Inne nazwy i oznaczenia
BnCl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H7Cl

Inne wzory

C6H5–CH2–Cl, PhCH2Cl

Masa molowa

126,58 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

100-44-7

PubChem

7503

SMILES
C1=CC=C(C=C1)CCl
InChI
InChI=1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKey
KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,1 g/cm³[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny[1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalniki organiczne[1]
Temperatura topnienia

−43 °C[2]

Temperatura wrzenia

177–181 °C[2][1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3]
Czaszka i skrzyżowane piszczele Zagrożenie dla zdrowia Działanie żrące
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H315, H318, H331, H335, H350, H373

Zwroty P

P201, P261, P280, P305+P351+P338, P308+P313[2]

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3]
Toksyczny
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R45, R22, R23, R37/38, R41, R48/22

Zwroty S

S53, S45

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
2
2
0
 
Temperatura zapłonu

60 °C (zamknięty tygiel)[2]

Numer RTECS

XS8925000

Dawka śmiertelna

LD50 1231 mg/kg (szczur, doustnie)[2]

Podobne związki
Podobne związki

bromek benzylu, chlorobenzen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorek benzylu (BnCl), PhCH2Cl – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu. Otrzymywany w wyniku chlorowania w warunkach addycji rodnikowej[1].

Otrzymywanie

Przemysłową metodą produkcji chlorku benzylu jest chlorowanie grupy metylowej toluenu w rodnikowej reakcji inicjowanej przez światło ultrafioletowe lub podwyższoną temperaturę[5]:

PhCH
3 + Cl
2 → PhCH
2Cl + HCl

Reakcja ta jest silnie egzotermiczna. Nadmiar chloru prowadzi do produktu di- i trichlorowanego, tj. chlorku benzalu PhCHCl
2 i benzotrichlorku(inne języki) PhCCl
3[5].

Laboratoryjnie reakcję tę można też inicjować za pomocą nadtlenków lub stosować podchloryn wapnia jako czynnik chlorujący. Chlorek benzylu można też otrzymać m.in.[6] w wyniku chlorowania alkoholu benzylowego, np. za pomocą chlorowodoru[7], stęż. kwasu solnego[8] lub chlorku tionylu[9][10].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 72, ISBN 83-7183-240-0 .
  2. ↑ a b c d e f Chlorek benzylu (nr 13280) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ a b Chlorek benzylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28]  (ang.).
  4. ↑ Chlorek benzylu (nr 13280) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ a b ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons. Benzyl chloride, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 132–137, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2  (ang.).
  6. ↑ Synthesis of Benzyl Chloride [online], Erowid [dostęp 2023-07-09] .
  7. ↑ StanislaoS. Cannizzaro StanislaoS., Ueber den der Benzoësäure entsprechenden Alkohol, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 88 (1), 1853, s. 129–130, DOI: 10.1002/jlac.18530880114  (niem.).
  8. ↑ F.F. Norris F.F., On the base-forming property of carbon, „American Chemical Journal”, 38, 1907, s. 627–642 [dostęp 2023-07-09]  (ang.).
  9. ↑ GeorgeG. Barger GeorgeG., The action of thionyl chloride and of phosphorus pentachloride on the methylene ethers of catechol derivatives, „J. Chem. Soc., Trans.”, 93 (0), 1908, s. 563–573, DOI: 10.1039/CT9089300563 [dostęp 2023-07-09]  (ang.).
  10. ↑ Chlorek benzylu, [w:] Arthur IsraelA.I. Vogel Arthur IsraelA.I., Preparatyka organiczna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 2006, s. 829, ISBN 978-83-204-3152-0, OL: 27082425M .
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4279968-5
  • Britannica: science/benzyl-chloride
  • SNL: benzylklorid