Cyklopentanon

Cyklopentanon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN cyklopentanon[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H8O
Inne wzory	(CH2)4CO
Masa molowa	84,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz[2]
Identyfikacja
Numer CAS	120-92-3
PubChem	8452
SMILES C1CCC(=O)C1
InChI InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 InChIKey BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9487 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 9,18 g/l (25 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, acetonie, tetrachlorometanie, heksenie, mieszalny w każdym stosunku z eterem dietylowym[3] Temperatura topnienia −51,70 °C[3] Temperatura wrzenia 130,5 °C[3] Temperatura rozkładu powyżej 300 °C[2] Punkt krytyczny 351 °C[3]; 4,59 MPa[3]; 276 cm³/mol ≈ 0,304 g/cm³[3] Współczynnik załamania 1,4366 (589 nm, 20 °C)[3] Lepkość 1,29 mPa·s (20 °C)[2] Napięcie powierzchniowe 32,80 mN/m (25 °C)[3] Prężność pary 1,55 (25 °C)[3]
Budowa Moment dipolowy ok. 3,3 D[3]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Uwaga Zwroty H H226, H315, H319 Zwroty P P210, P302+P352, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 26 °C (zamknięty tygiel)[3][2] Temperatura samozapłonu 445 °C[2] Granice wybuchowości 1,6–10,8%[2] Numer RTECS GY4725000 Dawka śmiertelna LD50 1950 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[4] Stężenie śmiertelne LC50 19500 mg/m³ (szczur, inhalacja)[4]
Podobne związki
Podobne związki	cykloheksanon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Cyklopentanon, (CH
2)
4CO – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych ketonów.

Otrzymywanie

Powstaje w wyniku termicznej dehydratacji i dekarboksylacji kwasu adypinowego w obecności wodorotlenku baru^[5]:

Temperaturę należy otrzymywć nieco poniżej 300 °C, aby nie dopuścić do wzmożonej destylacji kwasu adypinowego. Zamiast Ba(OH)₂ można stosować inne związki nieorganiczne jako katalizatory. Bardzo dobrą wydajność reakcji (94%) uzyskano prowadząc ją wobec BaCO
3^[6].

Zastosowanie

Za pomocą redukcji glinowodorkiem litu można z niego otrzymać trudniej osiągalny cyklopentanol^[7].

Przypisy