Cystyna

Cystyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-2-karboksyetylo]disulfanylo]propionowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Cystinum

inne

kwas 3,3'-disulfanodiylobis[(R)-2-aminopropanowy]

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H12N2O4S2

Masa molowa

240,30 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

56-89-3

PubChem

67678

DrugBank

DB00138

SMILES
C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
InChI
InChI=1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1
InChIKey
LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
190 mg/l (20 °C)[2]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: praktycznie nierozpuszczalna[1]
Temperatura topnienia

250–261 °C (rozkład)[2][3][1]

logP

-5,08

Kwasowość (pKa)

1,0

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS

HA2690000

Dawka śmiertelna

LD50 >961 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Cystyna – aminokwas powstały w wyniku połączenia dwóch cząsteczek cysteiny poprzez mostek dwusiarczkowy (jest to więc dimer).

Cystyna uczestniczy w tworzeniu mostków dwusiarczkowych w białkach. Wraz z wiązaniami wodorowymi, siłami van der Waalsa stabilizuje trzeciorzędową strukturę białka.

Cystyna ulega katabolizmowi wraz z cysteiną. Przekształcanie cystyny do cysteiny katalizuje reduktaza cystynowa[4].

Przypisy

  1. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. a b Cystine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17]  (ang.).
  3. Cystine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00138  (ang.).
  4. Katabolizm szkieletów węglowych aminokwasów, [w:] Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W. i inni, Biochemia Harpera Ilustrowana, wyd. VII, PZWL Wydawnictwo Lekarskie, s. 383, ISBN 978-83-200-5410-1 .
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Catalana: 0090796